Диметиламиноэтанол
| Диметиламиноэтанол | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование | 2-(Диметиламино)этанол | ||
| Сокращения | DMAE, DMEA, Deanol, деанол | ||
| Традиционные названия | Диметиламиноэтанол, диметилэтаноламин | ||
| Хим. формула | C4H11NO | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 89,14 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -70 °C | ||
| • кипения | 134 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 108-01-0 | ||
| PubChem | 7902 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-542-8 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | KK6125000 | ||
| ChEBI | 271436 | ||
| Номер ООН | 2051 | ||
| ChemSpider | 13854944 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
2-(Диметиламино)этанол, DMAE — органическое соединение, третичный амин, спирт.
Строение и химические свойства
[править | править код]Молекула диметиламиноэтанола содержит третичную аминогруппу и первичную спиртовую группу. Эти функциональные группы в сочетании с его низкой молекулярной массой способствуют растворимости в воде и позволяют получать производные: сложные эфиры и соли. Диметиламиноэтанол реагирует с углекислым газом.[1].
Физические свойства
[править | править код]Диметиламиноэтанол при комнатной температуре — бесцветная гигроскопичная вязкая жидкость, с водой образует азеотроп[1].
Биохимическая роль
[править | править код]По данным сайта WebMD[англ.][2], диметиламиноэтанол участвует в серии реакций, которые приводят к образованию ацетилхолина.
Диметиламиноэтанол необходим для синтеза холина. Он служит предшественником холина в печени. В мозге DMAE входит в состав фосфолипидов в виде фосфатидилдиметиламиноэтанола (PDME), который затем может быть преобразован через N-метилирование в фосфатидилхолин.
Получение
[править | править код]Диметиламиноэтанол получают этоксилированием диметиламина[1].
Применение
[править | править код]Диметиламиноэтанол используется в качестве сырья в химическом синтезе[3].
Диметиламиноэтанол применяется в очистке воды, в качестве тонких химических полупродуктов в фармацевтической промышленности, а также в качестве добавки в различные смолы и покрытия. Развивается интерес использования DMAE в качестве БАД и возможного лекарственного средства, влияющего на различные холинергические функции. Битартрат 2-диметиламиноэтанола продается как пищевая добавка[4][страница не указана 1083 дня]. Это белый порошок, в составе которого 37% DMAE[5].
DMAE используется в больших количествах для очистки воды, в лакокрасочной промышленности и в качестве отвердителя для полиуретанов и эпоксидных смол. Он также используется в химическом синтезе красителей, фармацевтических препаратов, эмульгаторов, текстильно-вспомогательных веществ, в качестве добавки к краске[источник не указан 3247 дней].
Диметиламиноэтанол примененяется в составе косметических средств, заявляющих об эффекте омоложения[6] и улучшения тонуса кожи[1]. Есть исследования, в которых показано вредное воздействие DMAE на клетки кожи при его применении в косметических процедурах; при этом видимый эффект омоложения кожи достигается за счёт утолщения кожи вследствие её повреждения[7].
DMAE образует ряд солей с температурой плавления ниже комнатной температуры — ионные жидкости (например, его ацетат и октаноат), которые могут быть использованы там, где необходима альтернатива обычным растворителям.[8]
Диметиламиноэтанол принимают в качестве ноотропа[1].
2-диметиламиноэтанол-битартрат, получаемый из DMAE и винной кислоты, продаётся в качестве биологически активной добавки[4].
См. также
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 4 5 Frauenkron et al., 2001.
- ↑ DEANOL: Overview, Uses, Side Effects, Precautions, Interactions, Dosing and Reviews (англ.). WebMD. Дата обращения: 14 января 2022. Архивировано 14 января 2022 года.
- ↑ Ashford, 2011.
- ↑ 1 2 Haneke, 2002.
- ↑ Aldrich-39000, 2019.
- ↑ Saxena, S. J. Assessment of a Comprehensive Anti-Aging Neck Cream : [англ.] : [арх. 15 апреля 2019] / S. J. Saxena, D. Duque, M. J. Schirripa // Journal of drugs in dermatology. — 2015. — Vol. 14, no. 9 (14 September). — P. 997–1002. — PMID 26355619.
- ↑ Эстетика тела.
- ↑ Sanders, M. W. Unexpected preferential dehydration of artemisinin in ionic liquids : [англ.] / M. W. Sanders, L. Wright, L. Tate … [et al.] // The Journal of Physical Chemistry. A. — 2009. — Vol. 113, no. 38 (24 September). — P. 10143–10145. — doi:10.1021/jp906436e. — PMID 19722599.
Литература
[править | править код]- Safety data Sheet : according to Regulation (EC) No. 1907/2006 : Generic EU MSDS, No country specific data, No EOL data : [англ.] : PDF. — Version 6.2. — Sigma−Aldrich, 2019. — 15 April. — 7 p. — Aldrich−39000.
- Haneke, K. Dimethylethanolamine (DMAE) [108-01-0 and Selected Salts and Esters. Review of Toxicological Literature (Update)] : DMAE Aceglutamate [3342-61-8], DMAE p-Acetamidobenzoate [281131-6] and [3635-74-3], DMAE Bitartrate [5988-51-2], DMAE Dihydrogen Phosphate [6909-62-2], DMAE Hydrochloride [2698-25-1], DMAE Orotate [1446-06-6], DMAE Succinate [10549-59-4], Centrophenoxine [3685-84-5], Centrophenoxine Orotate [27166-15-0], Meclofenoxate [51-68-3] : [Toxicological Summary for Dimethylethanolamine and Selected Salts and Esters] : [англ.] : [арх. 25 января 2017] : PDF / Prepared for Scott Masten, Ph. D.. — National Institute of Environmental Health Sciences, 2002. — November. — [2],xii,[3],114 p.
- Frauenkron, M. Ethanolamines and Propanolamines // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry : [англ.] / M. Frauenkron, J.-P. Melder, G. Ruider … [et al.]. — Weinheim : Wiley-VCH, 2001. — ISBN 978-3527306732. — doi:10.1002/14356007.a10_001.
- Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals : [англ.]. — 3rd ed. — 2011. — P. 3294. — ISBN 978-0-9522674-3-0.
- Littel, R. J. Dissociation constants of some alkanolamines at 293, 303, 318, and 333 K : [англ.] / R. J. Littel, M. Bos, G. J. Knoop // Journal of Chemical and Engineering Data. — 1990. — Vol. 35, no. 3. — P. 276–277. — doi:10.1021/je00061a014.
Ссылки
[править | править код]- DMAE (ДМАЭ). CleverMind.ru (9 февраля 2018). Дата обращения: 15 апреля 2019.
- Вся правда о вреде и пользе ДМАЕ. Эстетика тела. Яндекс.Дзен (9 февраля 2018). Дата обращения: 15 апреля 2019.[неавторитетный источник]