Каннабидиол

Каннабидиол
Общие
Хим. формула	C21H30O2
Физические свойства
Молярная масса	314,47 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	66 °C
Классификация
Рег. номер CAS	13956-29-1
PubChem	644019
Рег. номер EINECS	689-176-3
SMILES	CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C2C=C(CCC2C(=C)C)C)O
InChI	InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-16-12-19(22)21(20(23)13-16)18-11-15(4)9-10-17(18)14(2)3/h11-13,17-18,22-23H,2,5-10H2,1,3-4H3/t17-,18+/m0/s1 QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N
ChEBI	69478
ChemSpider	559095
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Каннабидиол (КБД, CBD) — один из как минимум 113 каннабиноидов, обнаруженных в конопле.^[1][2] КБД является главным фитоканнабиноидом, его доля в растительном экстракте может достигать 40 %.^[3] В статье утверждается, что КБД одновременно не обладает психотропными свойствами и при этом имеет антипсихотическое и противотревожное действие, то есть является психотропным веществом.^[4] Потенциальное использование КБД в медицине до сих пор является вопросом продолжающихся исследований.^[5] КБД является производным каннабиса, наркотического вещества, к Единой конвенции ООН о наркотических средствах 1961 года. В 2020 году Международный комитет против наркотиков отклонил предложение ВОЗ о всеобщей легализации КБД^[6].

Одно исследование на животных показало, что одновременное применение КБД вместе с ТГК усилило эффекты последнего.^[7] Один из вероятных механизмов действия — конкурирование за THC-рецепторы.^[8]

Последние обзоры данных клинических исследований позволяют сделать вывод о наличии: а) слабых доказательств того, что дронабинол может быть пригоден для лечения тошноты и рвоты у онкологических больных; b) умеренных доказательств того, что набиксимолс может быть пригоден для лечения невропатической боли и мышечных спазмов у больных рассеянным склерозом; c) умеренных доказательств того, что каннабидиол может снижать частоту приступов при некоторых фармакорезистентных генетически обусловленных формах эпилептического синдрома у детей. Ни при одном из этих состояний каннабиноиды не подлежат применению в качестве терапии первой линии^[9].

Набиксимолс — аэрозоль для перорального применения, содержащий КБД и ТГК (запрещенное психотропное вещество) в примерном соотношении 1:1. Лекарственное средство было одобрено канадскими властями в 2005 году для облегчения боли, связанной с рассеянным склерозом.^[10]

Каннабидиол появился на рынке красоты после принятия в США в 2018 году новых законов о сельском хозяйстве. Среди прочего власти разрешили продажу продуктов, содержащих менее 0,3 процента CBD (каннабидиола), что открыло новые возможности для отрасли, и почти сразу на американском рынке появилось множество продуктов — от кремов для лица до масок для волос, содержащих этот ингредиент.^[11]

Два систематических обзора по CBD и лечению зависимости сообщили о положительных эффектах при лечении зависимости от табака и марихуаны. Продемонстрированные анти-аддиктивные свойства могут быть связаны с защитным эффектом CBD при стрессе и нейротоксичности. Оба обзора также рекомендуют дополнительные исследования.^[12][13]

В двух обзорах рассматривается теория о том, что чистый CBD или в комбинации с THC может обладать антиоксидантными и противовоспалительными свойствами. Ни один из обзоров не рассказывает об испытаниях этих свойств на людях.^[14][15]

Исследования показывают, что каннабидиол может уменьшить побочные эффекты ТГК, особенно те, которые вызывают интоксикацию и седативный эффект, но только в высоких дозах.^[16] Исследования безопасности каннабидиола показали, что он хорошо переносится, но может вызывать усталость, диарею или изменение аппетита как частые побочные эффекты^[17]. В документации Epidiolex перечислены сонливость, бессонница и плохой сон, снижение аппетита, диарея и утомляемость.^[18][19]

Результаты, полученные американскими медиками, свидетельствуют, что на фоне препарата Эпидиолекс (Epidiolex) для лечения эпилепсии на основе каннабидиола (в дозировке 20 мг/кг/сутки), частота приступов у больных упала до 42%. В группе пациентов, принимавших экспериментальный препарат в дозировке 10 мг/кг/сутки, частота приступов сократилась на 37%, тогда как в плацебо-группе данный показатель составил 17%. Препарат выполнен в форме сиропа, а действующим веществом является очищенный каннабидиол. Лекарство не содержит тетрагидроканнабинола. Применение Эпидолекса разрешено у детей старше двух лет, страдающих синдромами Драве и Леннокса-Гасто (тяжелые формы эпилепсии).^[20] В июне 2018 года Управление по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных препаратов США (FDA) выдало компании GW Pharmaceuticals регистрационное удостоверение на производство Эпидиолекса.^[21]

Некоторые предварительные исследования показывают потенциал CBD для уменьшения воспаления во время инфекции COVID-19^[22][23]. Предполагается, что CBD также может снизить тревожность и помочь в лечении ПТСР у пациентов, перенесших COVID-19^[24].

Исследование, опубликованное в январе 2022 года в журнале Science, показало существенный эффект каннабидиола также и в профилактике COVID-19^[25].

При хранении конопли (а равно гашиша и других производных конопли) каннабидиол изомеризуется в ТГК, который, в свою очередь, окисляется до каннабинола. Таким образом, постепенно количество ТГК в конопле уменьшается.

Каннабидиол обладает антиконвульсивным действием. Сам по себе этот компонент не психоактивен^[26], однако, очевидно, оказывает некоторое влияние на действие каннабиса в целом (вместе с ТГК и каннабинолом). Существуют данные, что каннабидиол препятствует развитию панических реакций под действием марихуаны и обладает успокаивающим действием.

Есть данные о возможном антипсихотическом действии каннабидиола.^[27] Потребители конопли с повышенным содержанием каннабидиола в волосах демонстрировали меньше шизофреноподобных симптомов, по данным одного исследования.^[28] В небольшом предварительном исследовании действия каннабидиола на психоз при болезни Паркинсона также получены обнадёживающие результаты.^[29]

В одном исследовании отмечается ингибирование выработанного пристрастия к героину у крыс, получавших каннабидиол.^[30] Ведутся исследования противоракового действия каннабидиола и Δ9-ТГК ^[31]

Ученые из Тель-Авивского университета в ходе проведенных исследований выявили, что каннабидиол может быть применен при лечении переломов костей. Рецепторы каннабиноидов, которые представлены в клетках организма, стимулируют формирование костной ткани, а также ингибируют потерю костной массы. В связи с этим исследуется возможность использования КБД для лечения остеопороза и прочих заболеваний опорно-двигательного аппарата.^[32]

Исследование, проведенное в Австрии, показало положительный эффект КБД в терапии COVID-19^[33]. Аналогичные исследования проводит Израиль^[33].

Белые призматические кристаллы
Брутто-формула (система Хилла): C₂₁H₃₀O₂

Молекулярная масса (в а. е. м.): 314,47

Температура плавления (в °C): 66

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

• бензол: растворим
• вода: не растворим
• диэтиловый эфир: растворим
• хлороформ: растворим
• этанол: растворим

Давление паров (в мм.рт.ст.): 2 (190 °C)

В медицине используется только чистый КБД, кристализированный порошок белого цвета. Только эта форма позволяет безопасно дозировать препарат.

Продаваемые в США и Великобритании масла КБД фактически являются раствором КБД в пальмовом и оливковом масле с разным содержанием КБД. Такой продукт не пригоден для медицинского использования и считается фермерской продукцией по Закону о сельском хозяйстве. Более того, FDA запрещает любую рекламу КБД содержащей продукции как БАДов, лекарств или препаратов, имеющих лечебные свойства^[34].

Лекарства из КБД могут продаваться только в аптеках, в упаковке защищенной от детей, после соответствующей государственной регистрации и выпуска на рынок.

Употребление продуктов с каннабидиолом и вождение автомобиля могут быть опасными. КБД может вызывать сонливость, седативный эффект и вялость^[35].

Каннабидиол был исключен из списка Запрещенных веществ в 2018 году. Ознакомиться со списком можно по ссылке. Приказ Министерства спорта РФ от 21 ноября 2019 г. N 964 "Об утверждении перечней субстанций и (или) методов, запрещенных для использования в спорте" так же разрешает использование каннабидиола.

В то же время КБД не является наркотическим средством - экстрактом каннабиса, поскольку он непосредственно экстрагируется из растения каннабис углеводородными газами, также как и другие производные наркотики из марихуаны^[36].

• Тетрагидроканнабинол
• Каннабинол
• Гексагидроканнабинол
• Каннабигерол

• http://www.chemport.ru/chemical_substance_127.html
• Реферат по теме: Проблемы экспертного исследования наркотических средств 19.05.2006 ^{[неавторитетный источник]}