MDEA

MDEA
Общие
Систематическое наименование	3,4-​метиленэдиокси-​N-​этиламфетамин
Традиционные названия	MDEA
Хим. формула	C12H17NO2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	207,269 г/моль
Плотность	1,041 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	247,3 °C
Классификация
Рег. номер CAS	82801-81-8
PubChem	105039
Рег. номер EINECS	804-304-1
SMILES	CCNC(C)Cc1ccc2OCOc2c1
InChI	InChI=1S/C12H17NO2/c1-3-13-9(2)6-10-4-5-11-12(7-10)15-8-14-11/h4-5,7,9,13H,3,6,8H2,1-2H3 PVXVWWANJIWJOO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	132234
ChemSpider	94775
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

MDEA (MDE, 3,4-метилендиокси-N-этиламфетамин) — химическое соединение из группы амфетаминов. Запрещённое в большинстве стран мира психоактивное вещество, которое обладает эмпатогенным действием. Встречается под названием Ева (англ. Eve), или, более редко, Интеллект (англ. Intellect)^[1]:92. Химически близко к MDMA, также имеет два энантиомера и оказывает похожее влияние на психику человека^[1]. Часто бывает, что таблетки экстази содержат MDEA вместо или вдобавок к MDMA^[1].

Производство, хранение, транспортировка и распространение MDEA без лицензии криминализованы и запрещены большинством стран мира, он находится в списках наиболее жёстко контролируемых веществ^[1]:93. На рынке наркотиков он распространился в конце 1980-х после запрещения MDMA, став таким образом дизайнерским наркотиком^[1]:92. В США MDEA попал под действие закона о производных запрещённых веществ, и стал нелегальным с 13 августа 1987 года, в Германии — с 28 января 1991 года, в Нидерландах — с 1993^[1]:93. Пути синтеза MDEA близки к тем, которые используются для MDMA, используют те же прекурсоры — сафрол и MDP2P — и также не требуют сложного или дорогого оборудования, что затрудняет борьбу с его производством, сосредоточенным к 2004 году в основном в Бельгии и Нидерландах^[1]:92.

Механизм действия MDEA схож с механизмом действия MDMA и заключается в выделении большого количества нейротрансмиттера серотонина, который участвует в регулировании настроения и ощущений удовольствия — в этом отношении он настолько же силён, как и MDMA, но проявляет большую селективность действия, высвобождение других нейтротрансмиттеров от него меньше, чем от других родственных ему фенилэтиламинов^[1]:95. Также MDEA слабее подавляет триптофангидроксилазу, чем MDA или MDMA, а фиксируемые после его употребления в мозгу падения уровней серотонина и его метаболита гидроксииндолуксусной кислоты меньше^[1]:96. Таким образом, предположительно, MDEA менее нейротоксичен^[1]:96.

Ева чаще всего встречается в разноцветной таблетированной форме, аналогично экстази, и также маркируется штампами производителя^[1]:92. Наполнителями выступают сорбит, целлюлоза или глюкоза, а вместо чистого MDEA в Еве часто встречаются его смеси с MDA, MDMA и MBDB^[1]:92. Дозы MDEA в таблетках варьируются от нуля до 175 мг (2004)^[1]:92—93. Также MDEA иногда встречается в таблетках экстази вместе с или вместо MDMA^[1]:92.

Типичный способ употребления MDEA — оральный, реже интраназальный или ректальный^[1]:99. Типичная доза MDEA слегка больше чем у MDMA (100—200 мг, около 2 мг/кг)^[1]:99. Психоделический эффект начинается через 20—85 минут после орального приёма и длится от 3 до 5 часов — короче, чем у MDMA или MDA^[1]:99[2]. Максимальные концентрации вещества в крови после приёма типичных доз несколько выше чем у MDMA — около 300 мг/л, и достигаются через 2—3 часа после приёма^[1]:100. Фармакокинетика MDEA также стереоселективна: R(-)-энантиомер имеет период полувыведения около 7,5 часов, а S(+) — около 4^[1]:100.

Основной путь метаболизма MDEA — окислительное деалкилирование, второй по важности N-деметилирование, при котором метаболитом образуется MDA^[1]:99. Метаболизм происходит в основном в печени под действием ферментов CYP2D6^[англ.] (только деалкилирование) и CYP3A4 (оба пути)^[1]:99. Их генетические вариации, ингибирующее влияние на них MDEA и известные влияния на них различных веществ могут объяснять нелинейную фармакокинетику концентраций MDEA и его основного метаболита HME в плазме крови^{[1]:100—101}. Дальнейшие продукты метаболизма выводятся с мочой^[1]:99.

Для качественного анализа на MDEA в жидкостях организма применяются стандартные иммунопробы на амфетамины^[1]:101. Для точного определения вещества золотым стандартом считается метод газовой хроматографии с масс-спектрометрией^[1]:101.

Психологические эффекты всех MDMA-подобных эмпатогенов очень схожи, в лабораторных животных, натренированных на различение веществ, они все взаимозаменяемы^[1]:102. Отзывы пользователей дают более низкие психотропные свойства MDEA, более короткое действие и более сильное подавление им аппетита, по сравнению с MDMA^[1]:102. Различают три фазы действия MDEA: короткая изначальная экстатическая волна (сленговое англ. coming on), фаза плато (сленговое англ. plateau phase) и фаза спадания эффектов (сленговое англ. coming down)^[1]:102.

Наступление эффектов вещества в лабораторных исследованиях характеризуется позывами к рвоте, затуманиванием зрения и углублением дыхания, иногда сопровождающегося тревожностью, затем большинство испытуемых рапортуют о сильном психологическом расслаблении, приятном ощущении умиротворения и потере чувств тревоги, в противоположность объективно наблюдаемым, но не замечаемым испытуемыми эффектам увеличения двигательной активности и кровяного давления, логореи, тахикардии и тремора^[1]:102. Минимум половина принявших демонстрирует психомоторную стимуляцию, положительное эмоциональное состояние с небольшими изменениями в восприятии (визуальном, звуковом и тактильном), ухудшения в когнитивных функциях и возбуждение симпатической нервной системы^{[1]:102—103}. Лишь незначительное число респондентов испытывали энтактогенные ощущения^[1]:103.

Стимулирующий эффект MDEA настолько силён, что принявшие его и лёгшие спать испытуемые все просыпаются через час-два^[1]:103. Поднятие кровяного давления и частоты сердцебиения после приёма MDEA подтверждается в двойных слепых плацебо-контролируемых экспериментах, вместе с эффектами подъёма в крови уровней кортизола и пролактина и падением уровня гормона роста^[1]:104. Приём MDEA вызывает также увеличение температуры тела^[1]:104. S(+)-энантиомер оказывает существенно более сильный эффект на улучшение самочувствия и ухудшение когнитивных способностей, а R(-) — на соматические проявления действия MDEA и увеличение скорости реакции^[1]:104.

Эти эффекты на фазе плато — приятное повышение настроения и энергичности — дают синергетическое действие с электронной музыкой, танцами и толпами на рейвах и в клубах, где MDEA в основном и потребляется^[1]:102. Они вызываются, по-видимому, серотониновым выбросом и возбуждением симпатической нервной системы^[1]:102. В более чем половине случаев возникают также побочные эффекты: тахикардия, тризм, бруксизм и ксеростомия^[1]:102. Фаза спадания характеризуется возвращением к исходному состоянию, часто с относительно отрицательными эмоциями^[1]:102.

Возможные постэффекты тянутся от одного до пяти дней и включают в себя боль и напряжение в мышцах, головные боли, ухудшение настроения, ощущения беспокойства, когнитивные нарушения, утомляемость^[1]:102. Эффекты хронического использования MDEA на людях не исследовались, но, вероятно, повторяют подобные от экстази^[1]:105.

Возможные психологические осложнения от приёма MDEA включают в себя психотические эпизоды, дисфорию, тревожность и панические атаки^[1]:104. Действие MDEA также приводит к ухудшению качества оценки рисков и увеличению частоты разнообразных несчастных случаев^[1]:105. Медицинские осложнения сходны с таковыми от MDMA и включают серотониновый синдром, гипертермию, гипонатриемию и их осложнения^[1]:105. Зафиксированы случаи остановки дыхания, инсультов и токсических гепатитов после приёма MDEA^[1]:105. Большинство смертей под действием MDEA сопровождались приёмом других наркотиков, однако в случаях моноинтоксикации концентрации вещества в крови лежали в пределах от 12 до более чем 20 мг/л^[1]:105.

Эта статья входит в число добротных статей русскоязычного раздела Википедии.

Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист Эти сайты могут нарушать авторские права, быть признаны неавторитетными источниками или по другим причинам быть запрещены в Википедии. Редакторам следует заменить такие ссылки ссылками на соответствующие правилам сайты или библиографическими ссылками на печатные источники либо удалить их (возможно, вместе с подтверждаемым ими содержимым). Список проблемных ссылок www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal106.shtml