Butil

Un butil és el grup alquil que conté quatre àtoms de carboni enllaçat entre si i a nou àtoms d'hidrogen, la qual fórmula molecular és ${\ce {C4H9 -}}$ . Deriva del butà per eliminació d'un àtom d'hidrogen. No existeix lliure a la naturalesa. Presenta quatre isòmers estructurals.

Nomenclatura

El mot butil prové del radical químic but–, i aquest de l'adjectiu butíric, d'àcid butíric,^[1] a partir de la paraula llatina, butyrum (o buturum), 'mantega', ja que l'àcid butíric o àcid butanoic fou observat per primera vegada en la mantega rància pel químic francès Michel Eugène Chevreul (1786–1889)^[2] i que s'empra en química orgànica per nomenar les cadenes de quatre àtoms de carboni. I la terminació -il, del grec hýlē 'matèria, principi' usat a química orgànica per anomenar els grups alquil.^[1]

Estructura

Butil normal o n-butil: ${\ce {CH3-CH2-CH2-CH2 -}}$ (nom sistemàtic complet: butil).
Butil secundari o sec-butil: ${\ce {CH3-CH2-CH(CH3) -}}$ (nom sistemàtic: 1-metilpropil).

Isobutil: ${\ce {(CH3)2CH-CH2 -}}$ (nom sistemàtic: 2-metilpropil).
Butil terciari, tert-butil o t-butil: ${\ce {(CH3)3C -}}$ (nom sistemàtic: 1,1-dimetiletil)

Nom comú	Nomenclatura de la IUPAC	Nom alternatiu	Nom sistemàtic complet	Símbol
butil normal n-butil	butil		butan-1-il	Bu, n-Bu, nBu, ⁿBu
butil secundari sec-butil	butan-2-il	1-metilpropil	butan-2-il	s-Bu, sBu, ^sBu
isobutil	2-metilpropil	2-metilpropil	2-metilpropan-1-il	i-Bu, iBu, ⁱBu
butil terciari tert-butil t-butil	tert-butil	1,1-dimetiletil	2-metilpropan-2-il	t-Bu, tBu, ^tBu

Per exemple, l'acetat de butil té els següents isòmers:^[3]


Acetat de n-butil^[4]	Acetat d'isobutil^[5]	Acetat de sec-butil^[6]	Acetat de tert-butil^[7]

Efecte del tert-butil

El substituent tert-butil es fa servir en química per al control de la reacció de l'estabilització cinètica junt amb altres grups com els del trimetilsilil.^[8]

Referències

↑ ^1,0 ^1,1 «Butà». Gran Diccionari de la Llengua Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
↑ Chevreul (1817) "Extrait d'une lettre de M. Chevreul à MM. les Rédacteurs du Journal de Pharmacie", Journal de Pharmacie et des sciences accessoires, 3 : 79–81. A la p. 81 diu:"Ce principe, que j'ai appelé depuis acid butérique, … "
↑ "Acetic acid", Ullman's encyclopedia of industrial chemistry (2003, 6th ed., Vol. 1, pp. 170–171). Weinheim, Germany: Wiley-VCH.
↑ n-Butyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0072». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ Isobutyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0351». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ sec-Butyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0073». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ tert-Butyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0074». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20, 1988, Pages 2493-2496 doi:10.1016/S0040-4039(00)87916-2

Bibliografia

Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 2014, p. 370. DOI 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[:0-1] 1,0 ^1,1 «Butà». Gran Diccionari de la Llengua Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.

[2] Chevreul (1817) "Extrait d'une lettre de M. Chevreul à MM. les Rédacteurs du Journal de Pharmacie", Journal de Pharmacie et des sciences accessoires, 3 : 79–81. A la p. 81 diu:"Ce principe, que j'ai appelé depuis acid butérique, … "

[3] "Acetic acid", Ullman's encyclopedia of industrial chemistry (2003, 6th ed., Vol. 1, pp. 170–171). Weinheim, Germany: Wiley-VCH.

[4] -Butyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0072». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[5] Isobutyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0351». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[6] sec-Butyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0073». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[7] tert-Butyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0074». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[8] Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20, 1988, Pages 2493-2496 doi:10.1016/S0040-4039(00)87916-2

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]