Metionina

Infotaula de compost químicMetionina
Substància químicagrup d'estereoisòmers Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular149,05105 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Juncus effusus, Chlamydomonas reinhardtii, Daphnia magna, ésser humà, escheríchia coli, Saccharomyces cerevisiae, Arabidopsis thaliana i Caenorhabditis elegans Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₅H₁₁NO₂S Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CSCCC(C(=O)O)N Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,34 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
PKa2,29 Modifica el valor a Wikidata

La metionina, de símbol químic Met o M i de fórmula C₅H11NO₂S, és un dels aminoàcids transcripcionals que conformen les proteïnes dels éssers vius. És un aminoàcid essencial, el que implica que els humans no podem sintetitzar-la. per tant, l'hem d'incorporar al nostre organisme a través de la dieta.

Pertany al grup dels aminoàcids hidrofòbics alifàtics i juntament amb la cisteïna és l'únic aminoàcid que conté sofre al radical. Aquest sofre li aporta moltes de les seves principals característiques.

Al codi genètic, la metionina és codificada pel triplet AUG, que és el codó d'inici (start) de la traducció genètica de l'ARNm, de manera que aquest aminoàcid sempre és el primer a l'extrem N terminal de la proteïna, que és on comença la seva síntesi, tot i que normalment és eliminada.

Visualment és una pols blanca i cristal·lina. Té un punt de fusió elevat: 281-283 Cº i un punt isoelèctric de 5,74.

Estructura

[modifica]

La metionina i la cisteïna són els únics aminoàcids que contenen sofre. Aquesta primera es conforma per un grup amino unit a un hidrogen (NH2), un grup carboxil (COOH) i una cadena lateral (C2H7S) unida al carboni central.

És una molècula lineal i presenta isomeria òptica degut a que té un carboni asimètric. És a dir, podem trobar l'isòmer L-metionina, l'isòmer D-metionina i la mescla racèmica D-L metionina (es produeix a escala industrial mitjançant la síntesi química).

Estructura de la metionina amb les parts indicades

Es tracta d'un aminoàcid tioèter perquè té un pont de sofre entre dues cadenes carbonades i també és hidròfob, el que implica que estigui situat dins el grup dels aminoàcids apolars. Com a conseqüència, té un alt grau d'impermeabilitat.

Biosíntesi a plantes o altres organismes

[modifica]

Els humans no som capaços de sintetitzar metionina, per això es considera un aminoàcid essencial.

En canvi, les plantes i els microorganismes, són capaces de fer-ho mitjançant una via que utilitza l'àcid aspàrtic i la cisteïna.

El procés s'inicia amb l'àcid aspàrtic, el qual es redueix a homoserina (molècula vital en la formació de la treonina). La homoserina es torna activa mitjançant una molècula de fosfat. El grup hidroxil és substituït per una cisteïna o un derivat de la metionina, de manera que permet que s'hi uneixi la molècula de sofre. Per acabar, la molècula passa per un procés de metilació, s'introdueixen un parell de grups metilens (-CH3) contigus.

Catabolisme

[modifica]

Els seus principals destins com aminoàcid són: La incorporació a cadenes polipeptídiques i la utilització a la producció d'alfa-cetobutirat i la cisteïna (dos glucogènics) per acció del co-substrat S-Adenosil Metionina (SAM).

El seu metabolisme està regulat per la disponibilitat dels aminoàcids metionina i cisteïna. Si les quantitats d'aquests són suficents, la SAM s'acumula de manera que actua positivament per a la formació de cisteïna i d'alfa-cetobutirat. Aquesta cisteïna s'utilitza més endavant en la biosíntesi de glutatió juntament amb Serina.

En canvi, si no hi ha suficient metionina, la SAM se forma en petites quantitats, de manera que la Homocisteïna acumulada torna a rebre grups metilens, fins a convertir-se en metionina.

Funcions a l'organisme

[modifica]

La metionina contribueix a aconseguir una bona salut a molts nivells:

  • És un aminoàcid que forma cadenes que contenen un percentatge de sofre, i les proteïnes que conformen (com la Carnitina la Taurina o la Melatonina), són imprescindibles per a mantenir els teixits corporals en bon estat, en concret les ungles, la pell i el cabell.
  • És l'encarregada de transportar la grassa fins a les cèl·lules, per a transformar-la en energia i així poder aconseguir un bon rendiment muscular. És a dir, és fonamental per cremar les grasses de l'organisme. A més, al realitzar aquest transport de grasses, evita l'acumulació d'aquestes a les artéries i al fetge. Aquesta propietat fa que es classifiqui dins del grup dels lipotròpics. És per això que aquest aminoàcid està inclòs en fàrmacs per aprimar.
  • A més, té un gran poder antioxidant, de manera que redueix els efectes causats pels radicals lliures.
  • Té un rol important a la metilació de l'ADN: la metionina pot convertir-se en el SAM, molècula que pot canviar l'ADN, afegint-hi un grup metil (CH₃). Segons la quantitat de metionina que s'ingereix a partir de la dieta, aquest procés succeirà amb més o menys freqüència, i per tant podrien produir-se més o menys canvis a l'ADN, com a resultat de la SAM.[1] Aquests canvis poden ser beneficiosos o perjudicials. Alguns estudis han demostrat que dietes riques en nutrients donadors de grups metilens a l'ADN poden reduir el risc de càncer colorectal. No obstant, altres investigacions han provat que la ingesta excessiva de metionina pot empitjorar condiccions com l'esquizofrènia, potser a causa de l'adició de més grups metils a l'ADN.[2]
Catabolisme de la metionina

Aliments d'on es pot obtenir metionina

[modifica]

La metionina és un aminoàcid que està implicat en la producció de molècules essencials al nostre organisme, raó per la qual a vegades es recomana incrementar la seva ingesta.

Gairebé tots els aliments que contenen proteïnes, aporten una part de metionina. Els ous, el peix i algun tipus de carn contenen altes quantitats d'aquest aminoàcid.

S'estima que al voltant del 8% dels aminoàcids dels ous blancs contenen sofre[3] (cisteïna o metionina).

A la carn, es troben al voltant d'un 5% i d'un 4% als productes làctics. Les proteïnes vegetals són les que menys quantitat de metionina aporten. Tot i així, es va estudiar la concentració de metionina en sang d'individus que seguien dietes diferents i els resultats van ser sorprenents. Un grup seguia una dieta abundant en proteïnes (6.8 grams de metionina al dia) i un altre seguia una dieta vegetariana (3.0 grams de metionina al dia). Malgrat la ingesta baixa dels vegetarians, es va provar que tenien concentracions en sang més elevades que aquells que ingerien carn i peix. Aquest estudi[4] va portar a la conclusió de que no hi ha una relació directa entre el contingut dietètic de la metionina i la seva concentració en sang.

Salut

[modifica]

Metionina com a tractament

[modifica]

Normalment, es pren metionina per tractar alteracions hepàtiques i infeccions víriques.

A la intoxicació per acetaminofen (paracetamol), la metionina impedeix que els productes que resulten de la seva descomposició perjudiquin al fetge.

Malalties relacionades

[modifica]

Quan el metabolisme de la metionina falla, es produeixen una sèrie de deficiències que tenen efectes adversos al nostre organisme:

  • La ingesta inadequada de metionina pot afectar negativament a la síntesi de cisteïna, i per tant, a la formació de glutatió el qual és un dels antioxidants endògens (produïts per la mateixa cèl·lula) més importants del nostre organisme.
  • Deficiència de Metionina Adenosil-Transferasa: l'enzim MAT és l'encarregat de crear SAM (S-adenosil-metionina) juntament amb ATP, degut a una mutació en l'enzim MAT, aquest procés es veurà afectat creant molècules SAM defectuoses que no podran dur a terme corectament les seves funcions bioquímiques (transmetilació, transulfuració i aminopropilació). Els derivats d'aquestes reaccions seran defectuosos, tot i així, en la majoria de casos aquesta patologia és asimptomàtica però s'han relacionat símptomes com: tremolor, trastorns del moviment i una lleugera discapacitat mental. A més, s'acumularà la metionina en sang, provocant hipermetinonèmia, i a l'orina.
  • Homocistinuria clàssica: és coneguda com a deficiència de cistationina beta sintasa i és una malaltia autosòmica recessiva del metabolisme de la metionina. Està produïda per una mutació al gen CBS (cr 21q22.3) de l'enzim cistationina beta sintasa el qual juntament amb la vitamina B₆ converteix la homocisteïna en cistetionina. Com a conseqüència, hi ha un acumulament d'homocisteïna i metionina a la sang. Les persones que pateixen aquesta patologia poden presentar símptomes com: miopia, discapacitat intel·lectual, hipertensió arterial[5] i extremitats d'un volum exagerat.
  • Hipermetioninemia: es tracta de l'acumulació de metionina en sang i és una conseqüència de la deficiència o mutació de l'enzim MAT (Metionina Adenosil-Transferasa). Aquesta alteració està relacionada amb dificultats de la visió, discapacitat intel·lectual...

Referències

[modifica]
  1. ↑ Waterland, Robert A. «Assessing the Effects of High Methionine Intake on DNA Methylation» (en anglès). The Journal of Nutrition, 136, 6, 01-06-2006, pàg. 1706S–1710S. DOI: 10.1093/jn/136.6.1706S. ISSN: 0022-3166.
  2. ↑ Cohen, B. M.; Lipinski, J. F.; Vuckovic, A.; Prosser, E. «Blood S-adenosyl-L-methionine levels in psychiatric disorders». The American Journal of Psychiatry, 139, 2, 2-1982, pàg. 229–231. DOI: 10.1176/ajp.139.2.229. ISSN: 0002-953X. PMID: 7055296.
  3. ↑ Nimni, Marcel E; Han, Bo; Cordoba, Fabiola «Are we getting enough sulfur in our diet?». Nutrition & Metabolism, 4, 06-11-2007, pàg. 24. DOI: 10.1186/1743-7075-4-24. ISSN: 1743-7075. PMC: 2198910. PMID: 17986345.
  4. ↑ Schmidt, J A; Rinaldi, S; Scalbert, A; Ferrari, P; Achaintre, D «Plasma concentrations and intakes of amino acids in male meat-eaters, fish-eaters, vegetarians and vegans: a cross-sectional analysis in the EPIC-Oxford cohort». European Journal of Clinical Nutrition, 70, 3, 3-2016, pàg. 306–312. DOI: 10.1038/ejcn.2015.144. ISSN: 0954-3007. PMC: 4705437. PMID: 26395436.
  5. ↑ «[https://www.sap.org.ar/docs/publicaciones/archivosarg/2007/v105n6a13.pdf Hipertensión arterial grave en dos pacientes con homocistinuria familiar: respuesta al tratamiento con vitamina B6, ácido fólico y enalapril]» (en castellà), 24-10-2019. [Consulta: 20 octubre 2019].

Bibliografia

[modifica]

Enllaços externs

[modifica]
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Metionina
Obtingut de «https://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Metionina&oldid=33876895»