2-Oxopropanal
El 2-oxopropanal, antigament anomenat metilglioxal o piruvaldehid (CH₃-CO-CH=O o C₃H₄O₂) és la forma aldehid de l'àcid pirúvic. Té dos grups carbonil, per tant, és un compost dicarbonil, és un aldehid i una cetona.
En els organismes el 2-oxopropanal és un producte secundari de diverses vies metabòliques.[1] Es pot formar a partir de la 3-aminoacetona, la qual és un intermedi del catabolisme de la treonina, com també per la peroxidació de lípids. Tanmateix, la font més important és la glicòlisi. Com que el 2-oxopropanal és molt citotòxic, el cos desenvolupa diversos mecanismes de destoxicació.
La raó per la qual es forma metilglioxal és desconeguda.[2] El 2-oxopropanal es troba en més altes concentracions en la sang dels diabètics.[3]
Referències
[modifica]- ↑ Inoue Y, Kimura A «Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms». Adv. Microb. Physiol., vol. 37, 1995, pàg. 177–227. DOI: 10.1016/S0065-2911(08)60146-0. PMID: 8540421.
- ↑ Shinohara M; Thornalley, PJ; Giardino, I; Beisswenger, P; Thorpe, SR; Onorato, J; Brownlee, M «Overexpression of glyoxalase-I in bovine endothelial cells inhibits intracellular advanced glycation endproduct formation and prevents hyperglycemia-induced increases in macromolecular endocytosis». J Clin Invest., vol. 101, 5, 1998, pàg. 1142–7. DOI: 10.1172/JCI119885. PMC: 508666. PMID: 9486985.
- ↑ Rabbani N; Godfrey, L; Xue, M; Shaheen, F; Geoffrion, M; Milne, R; Thornalley, PJ «Glycation of LDL by methylglyoxal increases arterial atherogenicity. A possible contributor to increased risk of cardiovascular disease in diabetes». Diabetes, vol. 60, 7, 26-05-2011, pàg. 1973–80. DOI: 10.2337/db11-0085. PMC: 3121424. PMID: 21617182.