Verbenona
| Substància química | grup d'estereoisòmers  |
|---|---|
| Massa molecular | 150,104 Da |
| Trobat en el tàxon | Chrysanthemum indicum, Artemisia salsoloides, Elsholtzia fruticosa, Eucalyptus behriana, Eucalyptus camaldulensis, Eucalyptus cuprea, Eucalyptus fasciculosa, Eucalyptus intertexta, Eucalyptus lansdowneana, Eucalyptus leucoxylon, Eucalyptus melanophloia, Eucalyptus ochrophloia, Eucalyptus odorata, Eucalyptus populnea, Eucalyptus porosa, Eucalyptus sparsa, Eucalyptus viridis, Micromeria maderensis, Thymus funkii, pastanaga, Cyperus, Rosmarinus officinalis, Thymus longiflorus, Vaccinium vitis-idaea, Perovskia atriplicifolia, Magnolia obovata, Wurfbainia villosa i mostassa negra |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₀H₁₄O |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
La verbenona és un compost orgànic de la família dels monoterpens que es troba de manera natural en diverses plantes. El producte químic presenta una olor característica agradable. A més de ser un component natural de les plantes, ell i els seus analògics són feromones dels insectes. En particular, la verbenona quan es formula en una matriu de llarga durada té un paper important en el control dels escarabats d'escorça com ara les espècies Dendroctonus ponderosae i Dendroctonus frontalis.
Química
[modifica]La verbenona és un monoterpè, específicament una cetona bicíclica. És el constituent principal de l'oli de verbena, de la qual rep el nom; també es troba a l'oli de romaní. És gairebé insoluble en aigua, però és miscible amb la majoria de dissolvents orgànics.
La verbenona es pot preparar sintèticament fàcilment mitjançant l'oxidació de l'α-pinè:
La verbenona es pot convertir en crisantenona mitjançant una reacció de reordenació fotoquímica:[1]
Referències
[modifica]- ↑ Erman, William F. «Photochemical transformations of unsaturated bicyclic ketones. Verbenone and its photodynamic products of ultraviolet irradiation». Journal of the American Chemical Society, 89, 15, 7-1967, pàg. 3828–3841. DOI: 10.1021/ja00991a026.