Flaischlen war der Sohn des Majors Gottlieb Friedrich Flaischlen und dessen Ehefrau Antonie Clara geb. Sonnenkalb. Nach Absolvierung seiner Schulzeit (Gymnasium Ellwangen, Karlsgymnasium Stuttgart) begann Flaischlen 1880 mit 16 Jahren in der Metzler’schen Buchhandlung (Stuttgart) eine Lehre als Buchhändler.
1883 beendete Flaischlen erfolgreich seine Erstausbildung und begann an den Universitäten Berlin und Heidelberg Germanistik und Philosophie zu studieren. 1889 beendete Flaischlen sein Studium an der Universität Leipzig mit einer Promotion über den Schriftsteller Otto Heinrich von Gemmingen.
1891 ließ sich Flaischlen in Berlin nieder. Begeistert vom Naturalismus entstanden hier seine Werke Toni Stürmer (1891), Martin Lehnhardt (1895) u. a. 1895 bekam er eine Anstellung als Redakteur bei der Kunst- und Literaturzeitschrift Pan und blieb in dieser Stellung, bis 1900 die Zeitschrift eingestellt wurde. Von 1902 bis 1907 war er Mitherausgeber der angesehenen Monatsschrift Kunst und Künstler, die bis 1933 im Verlag Bruno Cassirer in Berlin erschien.
1905 konnte er seinen autobiographischen RomanJost Seyfried veröffentlichen. Mit diesem Werk erregte Flaischlen Aufsehen, da es im herkömmlichen Sinn kein Roman war, sondern eine scheinbar willkürliche Aneinanderreihung rhythmischer Prosa mit eingestreuten Aphorismen, Epigrammen etc. Bereits hier ist Flaischlens Begeisterung für den modernen Impressionismus zu erkennen, ohne dass er sich bewusst vom Naturalismus abgekehrt hätte.
Eine fast ebenso große Resonanz fanden Flaischlens Lyrikbände in schwäbischem Dialekt, wie Von Derhoim und Drauße u. a.
1910 heiratete Flaischlen in Hamburg Edith Klapp. Um 1915 zog er sich mit seiner Ehefrau nach Ingelfingen zurück. Nach dem Ersten Weltkrieg erfreute sich sein Gedichtband Von Alltag und Sonne großer Beliebtheit.
Am 16. Oktober 1920 starb Cäsar Flaischlen im Alter von 56 Jahren im Sanatorium Horneck bei Gundelsheim. Er wurde in einem Ehrengrab auf dem Stuttgarter Pragfriedhof (vorderer Teil, vor dem Krematorium) begraben und ist heute weitgehend vergessen. In Stuttgart ist im Bezirk West sowie in Frankfurt am Main im Stadtteil Schwanheim eine Straße nach Cäsar Flaischlen benannt.
Graphische Litteratur-Tafel. Die Deutsche Litteratur und der Einfluss fremder Litteraturen auf ihren Verlauf vom Beginn einer schriftlichen Ueberlieferung an bis heute in graphischer Darstellung., Stuttgart, Göschen’sche Verlagshandlung 1890
Amalie Böck: Cäsar Flaischlen’s Wirken mit besonderer Berücksichtigung seiner dramatischen Werke. Univ. Diss., Wien 1921.
Cornelia Kopp: Der Dichter von 'Alltag und Sonne'. Ein Gedenkwort für Cäsar Flaischlen. In: Reclams Universum Weltrundschau Nr. 41 vom 23. Oktober 1920, S. 39–40.
Georg Muschner-Niedenführ: Cäsar Flaischlen. Beitrag zu einer Geschichte der neueren Literatur. Fleischel, Berlin 1903.
Emmy Rotth: Erinnerungen an Cäsar Flaischlen. Sponholtz, Hannover 1924.
Gotthilf Stecher: Cäsar Flaischlen. Kunst und Leben. DVA, Stuttgart 1924.
Frank Thiess: Cäsar Flaischlen. Ein Essay. Fleischel, Berlin 1914.
Andreas Butz: Cäsar Flaischlen. In: Maria Magdalena Rückert (Hrsg.): Württembergische Biographien unter Einbeziehung hohenzollerischer Persönlichkeiten. Band III. Im Auftrag der Kommission für geschichtliche Landeskunde in Baden-Württemberg. Kohlhammer, Stuttgart 2017, ISBN 978-3-17-033572-1, S. 65–67.
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