Diphenylcarbazon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenylcarbazon
Andere Namen	1,5-Diphenylcarbazon
Summenformel	C13H12N4O
Kurzbeschreibung	geruchloser, gelber bis roter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 538-62-5 EG-Nummer 208-698-0 ECHA-InfoCard 100.007.909 PubChem 10860 ChemSpider 10447029 Wikidata Q1227136
Eigenschaften
Molare Masse	240,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	157 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1] löslich in Ethanol, Chloroform und Benzol[1][2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+350​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313​‐​362[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diphenylcarbazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbazone (Stickstoffverbindungen mit der Grundstruktur HN=N-CO-NH-NH₂). Chemisch eng verwandt ist das Dithizon, das 1,5-Diphenylthiocarbazon, das in der Analytik weit verbreitet ist.

Diphenylcarbazon ist ein oranger Feststoff, der sich gut in Ethanol und nicht in Wasser löst. Es bildet mit Hg(II)-Ionen eine violette Komplexverbindung. Ebenso bilden andere Metallionen, wie z. B. Cr(III)-Ionen, farbige Komplexe. Diphenylcarbazon lässt sich über Oxidation aus Diphenylcarbazid herstellen. Bestimmte handelsübliche Produkte von Diphenylcarbazon sind ein Gemisch mit Diphenylcarbazid, das ebenfalls farbige Komplexverbindungen mit bestimmten Metallionen bildet.

Diphenylcarbazon wird als Indikator zur Endpunktbestimmung in der Mercurimetrie eingesetzt: Titriert man eine Natriumchloridlösung mit Quecksilber(II)-nitratlösung, so bildet sich undissoziiertes Quecksilber(II)-chlorid. Bei Überschreiten des Endpunktes bildet sich dann mit Diphenylcarbazon der Farbkomplex. Diese Methode wird in der Wasseranalyse zur Chlorid-Bestimmung angewendet.
Gibt man eine bestimmte Menge Quecksilber(II)-nitratlösung im Überschuss zu einer Chlorid-Lösung, so kann man die Farbintensität des Komplexes fotometrisch bestimmen und damit auf den Chlorid-Gehalt schließen.

• K. Höll: Wasser, Verlag de Gruyter Berlin, 6. Auflage 1979, S. 55, ISBN 3-11-007560-1.
• Lange/Zdenĕk: Photometrische Analyse, Verlag Chemie Weinheim 1980, S. 340, ISBN 3-527-25853-1.

• Diphenylcarbazid

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Diphenylcarbazon bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu 1,5-Diphenylcarbazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2014.