Keilstrichformel

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Die Keilstrichformel (englisch Natta Projection nach Giulio Natta) gehört zu den chemischen Strukturformeln. Sie verdeutlicht die räumliche Anordnung der Molekülbestandteile (der Substituenten). Diese Kommunikation und Kenntnis der räumlichen Anordnung ist besonders bei chiralen Arzneistoffen von erheblicher praktischer Bedeutung, da die Stereoisomere in der Regel unterschiedliche pharmakologische Wirkungen im Körper entfalten.[1][2]


Vergleich verschiedener Formelschreibweisen für Moleküle in unterschiedlichen Abstraktionsgraden
Strukturformeln andere Darstellungsweisen
Elektronen-
formel
Valenzstrich-
formel
Keilstrich-
formel
Skelett-
formel
Konstitutions-
formel
Summen-
formel
Verhältnis-
formel
Methan existiert
nicht
CH4 CH4 CH4
Propan CH3–CH2–CH3
oder CH3 CH2 CH3
C3H8 C3H8
Essigsäure CH3–COOH
oder CH3 COOH
C2H4O2 CH2O
Wasser existiert
nicht
H–O–H
oder H O H
H2O H2O


Beispiel (2S,3S)-Butandiol: Zwei verschiedene Präsentationen der Keilstrichformel.

Hilfreich ist die Verwendung der Keilstrichformel, auch Keilstrich-Schreibweise, vor allem zur Verdeutlichung der Stereochemie eines Moleküls, da so die absolute Konfiguration auch in der zweidimensionalen Zeichenebene erkannt werden kann.[3] Ein gefüllter Keil gibt dabei an, dass der Rest (bzw. der Substituent oder das Atom) aus der Zeichenebene herausragt; ein gestrichelter Keil oder eine gestrichelte Linie besagt, dass sich der Substituent hinter der Zeichenebene befindet.[4] Bindungen, die in der Zeichenebene liegen, werden als einfache Linien gezeichnet. Beim Methan (Bindungswinkel H–C–H : 109° 28')[5] liegen beispielsweise

  • zwei Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen in der Zeichnungsebene (einfacher Strich),
  • eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung ragt aus der Zeichenebene heraus (keilförmig fett gezeichnete Bindung) und
  • eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung befindet sich hinter der Zeichenebene (gestrichelt gezeichnete Bindung).

Die Keilstrich-Präsentation wird selten separat, sondern meist kombiniert mit einer Skelettformel verwendet.

Einzelnachweise

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  1. Everhardus Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668, doi:10.1007/BF00541922.
  2. Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, S. 33–104, ISBN 3-8047-1485-4.
  3. K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH, 1990, S. 31–32, ISBN 3-527-26912-6.
  4. Harold Hart: Organische Chemie, VCH, 1983, S. 30, ISBN 3-527-26480-9.
  5. Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 5, ISBN 3-211-81060-9.