Valaciclovir

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Valaciclovir
Andere Namen	(S)-2-[(2-Amino-6-oxo-3,9-dihydropurin-9-yl)-methoxy]ethyl-2-amino-3-methyl-butanoat
Summenformel	C13H20N6O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124832-26-4 (freie Base) 124832-27-5 (Hydrochlorid)[1] EG-Nummer (Listennummer) 603-015-6 ECHA-InfoCard 100.114.479 PubChem 135398742 ChemSpider 54770 DrugBank DB00577 Wikidata Q418594
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AB11
Wirkstoffklasse	Virostatika
Eigenschaften
Molare Masse	324,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Hydrochlorid-Hydrat Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Valaciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase Guanin. Es wird als Virostatikum bei Erkrankungen mit dem Varizella-Zoster-Virus (beispielsweise bei schwer verlaufendem oder generalisiertem Herpes Zoster) und mit Herpes-simplex-Viren eingesetzt.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Valaciclovir ist ein sogenanntes Prodrug von Aciclovir und wird im Körper in dieses umgewandelt. Vorteile von Valaciclovir sind eine schnellere Resorption aus dem Darm und eine höhere Bioverfügbarkeit (etwa 55 % im Vergleich zu 10 %). Wirkungen und Nebenwirkungen entsprechen denen von Aciclovir.

Stereoisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Valaciclovir ist chiral. Als Arzneistoff wird ausschließlich das (S)-Enantiomer eingesetzt. Valaciclovir ist ein Ester der proteinogenen Aminosäure L-Valin.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Valaciclomed (A), Valdacir (A), Valtrex (D, A, CH), Viropel (A), zahlreiche Generika (A, CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Valacyclovir Hydrochlorid: CAS-Nummer: 124832-27-5, EG-Nummer: 641-092-8, ECHA-InfoCard: 100.168.872, PubChem: 60772, ChemSpider: 54769, Wikidata: Q27888031.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Valacyclovir hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).

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