Ácido tíglico

Ácido tíglico
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	80-59-1[1]​
ChEBI	9592
ChEMBL	CHEMBL52416
ChemSpider	111629
PubChem	125468
UNII	I5792N03HC
KEGG	C08279
SMILES O=C(O)/C(=C/C)C
InChI InChI=1S/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3+ Key: UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	100,116 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Ácido tíglico es un ácido orgánico insaturado monocarboxílico con fórmula C₅H₈O₂. Se encuentra en el aceite de crotón y en varios otros productos naturales. También se aisló de la secreción defensiva de ciertos escarabajos.^[2]​

El ácido tíglico tiene un doble enlace entre el segundo y el tercero de la cadena de carbonos. Junto con el ácido angélico forma un par de isómero de Isomería cis-trans. Es una sustancia volátil y cristalizable con un olor picante dulce caliente. Se utiliza en la fabricación de perfumes y agentes aromatizantes. Las sales y ésteres del ácido tíglico se llaman tiglates.

El ácido tíglico es un irritante para los ojos y la piel. La inhalación de la sustancia provoca irritación del tracto respiratorio. Es incluido en la Ley de Control de Sustancias Tóxicas (TSCA).

En 1819 Pelletier y Caventou aislaron un peculiar ácido volátil y cristalizable de las semillas de Schoenocaulon officinale, una planta mexicana de la familia Melanthiaceae (también llamada cevadilla o cebadilla ). Por consiguiente, la sustancia fue nombrado sabadillico o ácido cevadico. Fue descubierto más adelante que era idéntico a Frankland y ácido metilcrotónico de Duppa (1865). En 1870 Geuther y Fröhlich prepararon un ácido de aceite de crotón al que dieron el nombre de ácido tíglico por Croton tiglium (Linn.), el nombre específico de la planta del aceite de croton.^[3]​ El compuesto se demostró que era idéntico con el ácido metil-crotónico descrito anteriormente.

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Tiglic acid» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.