Arbutina

Arbutina
Nombre IUPAC
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6- (4-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
General
Otros nombres	Arbutoside Hydroquinone β-D-glucopyranoside
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 12H 16O 7
Identificadores
Número CAS	497-76-7[1]​
Número RTECS	CE8663000
ChEBI	18305
ChEMBL	232202
ChemSpider	389765
DrugBank	DB11217
PubChem	346
UNII	C5INA23HXF
SMILES c1cc(ccc1O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1 Key: BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	sin color a blanco
Masa molar	272,25 g/mol
Punto de fusión	199,5 °C (473 K)
Punto de ebullición	561,6 °C (835 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	5.0
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Arbutina es un glucósido; una glicosilada hidroquinona extraída de la planta gayuba en el género Arctostaphylos. Se inhibe la tirosinasa y por lo tanto previene la formación de melanina. Por lo tanto, la arbutina se utiliza como un agente aclarador de la piel. Arbutina se encuentra en el trigo, y se concentra en la piel de la pera. También se encuentra en Bergenia crassifolia.^[2]​

La arbutina pura se puede preparar sintéticamente a partir de la reacción de acetobromoglucosa y la hidroquinona en presencia de álcali.^[3]​

Arctostaphylos uva-ursi, que contiene arbutina, es un tratamiento tradicional para las infecciones del tracto urinario.^[4]​

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Arbutin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.