Genisteína
| Genisteína | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one | ||
| General | ||
| Otros nombres | 4',5,7-Trihydroxyisoflavone | |
| Fórmula estructural | | |
| Fórmula molecular | C 15H 10O 5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 446-72-0[1] | |
| Número RTECS | NR2392000 | |
| ChEBI | 28088 | |
| ChEMBL | 44 | |
| ChemSpider | 4444448 | |
| DrugBank | DB01645 | |
| PubChem | 5280961 | |
| UNII | DH2M523P0H | |
| KEGG | C06563 | |
| Oc1ccc(cc1)C\3=C\Oc2cc(O)cc(O)c2C/3=O | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 270,052823 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La genisteína es un fitoestrógeno que pertenece a la categoría de las isoflavonas. La genisteína fue aislada por primera vez en 1899 a partir de Genista tinctoria ; por lo tanto, el nombre químico deriva del nombre genérico. El compuesto núcleo se estableció en 1926, cuando se encontró que era idéntica a prunetol. Fue sintetizado químicamente en 1928[2]
Presencia natural
[editar]Las isoflavonas como la genisteína y la daidzeína se encuentran en una serie de plantas que incluye los lupinos, habas, soja, kudzu, y psoralea siendo fuente de alimento primario,[3][4] también en las plantas medicinales, Flemingia vestita[5] y F. macrophylla,[6][7] y el café.[8] También se puede encontrar en cultivos celulares de Maackia amurensis.[9]
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ Walter ED (1941). «Genistin (an isoflavone glucoside) and its aglucone, genistein, from soybeans». J Am Chem Soc 62 (12): 3273-3276. doi:10.1021/ja01857a013.
- ↑ Coward L, Barnes NC, Setchell KDR, Barnes S (1993). «Genistein, daidzein, and their β-glycoside conjugates: antitumor isoflavones in soybean foods from American and Asian diets». Journal of Agricultural and Food Chemistry 41 (11): 1961-1967. doi:10.1021/jf00035a027.
- ↑ Kaufman PB, Duke JA, Brielmann H, Boik J, Hoyt JE (1997). «A comparative survey of leguminous plants as sources of the isoflavones, genistein and daidzein: implications for human nutrition and health.». J Altern Complement Med 3 (1): 7-12. PMID 9395689. doi:10.1089/acm.1997.3.7.
- ↑ Rao, HSP, Reddy, KS (1991). «Isofavones from Flemingia vestita». Fitoterapia 62 (5): 458.
- ↑ Li BQ, Song QS (2009). «Chemical constituents in roots of Flemingia macrophylla». Chinese Traditional and Herbal Drugs 40 (2): epub. doi:10.1016/S0031-9422(00)80163-6. Archivado desde el original el 29 de octubre de 2013. Consultado el 12 de agosto de 2014.
- ↑ Wang BS, Juang LJ, Yang JJ, Chen LY, Tai HM, Huan MH (2012). «Antioxidant and antityrosinase activity of Flemingia macrophylla and Glycine tomentella roots». Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine 2012: 1-7. PMID 22997529. doi:10.1155/2012/431081. 431081.
- ↑ Alves RC, Almeida IM, Casal S, Oliveira MB. (2010). «Isoflavones in coffee: influence of species, roast degree, and brewing method.». Journal of Agricultural and Food Chemistry 58 (5): 3002-3007. PMID 20131840. doi:10.1021/jf9039205.
- ↑ Fedoreyev SA, Pokushalov TV, Veselova MV, Glebko LI, Kulesh NI, Muzarok TI, Seletskaya LD, Bulgakov VP and Zhuravlev YN (2000). «Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis». Fitoterapia 71 (4): 365-72. PMID 10925005. doi:10.1016/S0367-326X(00)00129-5. Archivado desde el original el 22 de mayo de 2013. Consultado el 12 de agosto de 2014.
Enlaces externos
[editar]- Compound Summary at NCBI PubChem
- Information at Drugfuture
- Fact Sheet at Zerobreastcancer Archivado el 21 de abril de 2021 en Wayback Machine.
- Information at Phytochemicals
- Chemical Compound Review at Wikigenes
- Information at Chemicalbook
- Description at Pure Matters Archivado el 11 de febrero de 2012 en Wayback Machine.
- Description at SpringerReference
- Description at NCI Drug Dictionary
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