Gliceraldehído

Gliceraldehído
Nombre IUPAC
2,3-Dihidroxipropanal
General
Fórmula semidesarrollada	C3H6O3
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	367-47-5[1]​
ChEBI	5445
ChEMBL	CHEMBL173813
ChemSpider	731
PubChem	751
UNII	DI19XSG16H
KEGG	C02154
InChI InChI=InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2 Key: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1455 kg/m³; 1,455 g/cm³
Masa molar	90,08 g/mol
Punto de fusión	418 K (145 °C)
Punto de ebullición	423 K (150 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Un gliceraldehído es una aldotriosa cuya fórmula es C₃H₆O₃. Posee dos isómeros ópticos, ya que tiene un carbono asimétrico, representado como C* en la figura 1.

Los monosacáridos (azúcares simples) pueden dividirse en aldehídos polihidroxilados, también llamados aldosas; o bien en cetonas polihidroxiladas, llamadas cetosas. De estos, los monosacáridos más sencillos son los que cuentan con tres átomos de carbono en su estructura, y se les conoce como triosas. Gliceraldehído es el nombre dado a la aldosa formada por tres átomos de carbono (aldotriosa).

El estereoisómero de la figura 1.1 corresponde al D-gliceraldehído y el estereoisómero de la figura 1.2 corresponde al L-gliceraldehído. Como se puede apreciar, ambos son imágenes especulares el uno del otro, lo que se denomina enantiómeros o enantiomorfos.

La diferencia óptica entre ambos isómeros es que la forma D tiene el grupo hidroxilo (-OH) del carbono asimétrico a la derecha mientras que la forma L tiene el -OH del carbono asimétrico a la izquierda. Esta determinación se ha tomado por convenio (IUPAC) y no implica la desviación del plano de la luz hacia la derecha para la forma D ni hacia la izquierda para la forma L.

Es importante porque es el primer monosacárido que se obtiene en la fotosíntesis, durante la fase oscura (ciclo de Calvin). Además, es un paso intermedio de bastantes rutas metabólicas, como la glucólisis.

Nombre del enantiómero	D-gliceraldehído (R)-gliceraldehído (+)-gliceraldehído	L-gliceraldehído (S)-gliceraldehído (−)-gliceraldehído
Proyección de Fischer
Fórmula estructural
Modelo molecular

• Estereoisómero
• Carbohidratos