Isoconazol

Isoconazol
Nombre (IUPAC) sistemático
(±)-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]ethyl]imidazole
Identificadores
Número CAS	27523-40-6
Código ATC	D01AC05
PubChem	213634
ChemSpider	3629
UNII	GRI7WFR424
KEGG	D04624
Datos químicos
Fórmula	C18H14Cl4N2O
Peso mol.	416.13 g/mol
Datos clínicos
Cat. embarazo	C
Vías de adm.	Tópica, Vía intravaginal
[editar datos en Wikidata]

El isoconazol es un fármaco antifúngico derivado del imidazol que se utiliza en aplicación externa sobre la piel y mucosas. Habitualmente se suele presentar bajo la forma de nitrato de isoconazol.

Fármaco de uso tópico, que prácticamente no se absorbe a través de la piel o las mucosas.

• El isoconazol, al igual que otros derivados del imidazol, interactúa con los sistemas enzimáticos dependientes del citocromo P450, lo que interfiere el metabolismo del lanosterol (dificulta la 14-desmetilación) llevando a una disminución del ergosterol y, de forma secundaria, a un acúmulo de esteroles anómalos (esteroles 14-alfa-metilados).^[1]​ Al ser mucho más importante el ergosterol para la pared de los hongos que para la de las células humanas, y debido a la mayor afinidad de los primeros por los azoles, se explica la acción selectiva.^[2]​ La falta de ergosterol altera la permeabilidad de las membranas de los hongos, lo que lleva a una desestructuración de las orgánulos intracelulares y de la capacidad de división. Secundariamente, el acúmulo de esteroles anómalos contribuye a la fragilidad y muerte celular.
• También posee un efecto directo sobre la membrana celular. Este efecto se pone de manifiesto mediante el efecto sinérgico que tiene lugar entre el isoconazol y determinados detergentes, y conlleva un efecto fungicida, a diferencia de la inhibición de la síntesis de ergosterol, que produce un efecto fungistático.^[1]​
• Una tercera capacidad del isoconazol y de los azoles en general, consiste en la posibilidad de inhibición de la ATPasa de la membrana celular fúngica. Ello puede colapsar rápidamente el gradiente de electrolitos y disminuir el ATP intracelular.^[1]​
• Finalmente, en algunos hongos (como es el caso de las Cándidas) impiden la transformación en pseudohifas, lo que las hace más sensibles a la acción de los leucocitos del organismo.^[3]​
• Tiene un discreto efecto bactericida sobre algunos Gram + del tipo de los estreptococos y estafilococos.

El isoconazol es activo frente a Candida albicans, Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes, Epidermophyton floccosum, Microsporum canis, Pityrosporon orbiculare (Malassezia furfur), Aspergillus, Nocardia y algunas bacterias Gram + (estafilococos y estreptococos). Se utiliza, por tanto, en tiñas, pitiriasis versicolor e infecciones vulvo-vaginales. ^[3]​

Por su uso tópico no hay descritas interacciones de interés.

Para la valoración de las reacciones adversas (RAM) se tendrán en cuenta los criterios de la CIOSM. Ardor y prurito en el sitio de aplicación son reacciones que pueden aparecer de forma infrecuente (0.1% a 1%)

• Dermatofitosis.
• Candidiasis.