Síntesis de quinolinas de Doebner

Síntesis de quinolinas de Doebner.

La Síntesis de Quinolinas de Doebner es un método de síntesis orgánica que se utiliza para obtener un ácido 4-quinolincarboxílico a partir de una anilina, un aldehído y ácido pirúvico[1]​[2]​

Mecanismo[editar]

Aún falta concluir algunos detalles del mecanismo, sin embargo actualmente existen dos propuestas. La primera es una condensación aldólica entre el enolato del piruvato (1) y el aldehído, formando así un ácido α-cetocarboxílico β,γ-insaturado (2). La segunda reacción es una adición de Michael con anilina para formar el aducto (3). Después de la ciclización en el anillo de benceno y dos intercambios protónicos, el ácido 4-quinolincarboxílico (4) se forma por deshidratación:[3]​

Un mecanismo alternativo se basa en la formación de una base de Schiff entre la anilina y el aldehído con eliminación de agua. La reacción subsecuente con el enolato del ácido pirúvico(1) lleva a la formación del derivado de la anilina (3):[3]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Doebner, O. Ann. 1887, 242 & 265.
  2. ↑ Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 156. (Review)
  3. ↑ a b Plantilla:Citation/core

Véase también[editar]

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