Brimonidiini
 | |
Brimonidiini | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 5-bromi-N-(4,5-dihydro-1H-imidatsol-2-yyli)kinoksaliini-6-amiini | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | D11 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C11H10N5Br |
| Moolimassa | 292,14 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 252 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 2 h[2] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Okulaarinen, topikaalinen |
Brimonidiini (C11H10BrN5) on orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä glaukooman ja ruusufinnien hoitamiseen.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Brimonidiini on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta.[1]
Brimonidiini vaikuttaa salpaamalla α-adrenergisiä reseptoreja. Tämän seurauksena silmänpaine laskee. Silmänpainetta laskee myös brimonidiinin silmän kammioveden synteesiä estävä vaikutus. Brimonidiinia käytetään erityisesti avokulmaglaukooman hoidossa. Lääkeaine on suhteellisen lyhytvaikutteinen (puoliintumisaika 2 h) ja lääkettä annostellaan silmätippoina tyypillisesti kolme kertaa päivässä. Brimonidiinin on myös havaittu iholle annosteltavana geelinä vähentävän ruusufinneihin liittyvää kasvojen punoitusta. Ainetta käytetään lääketieteessä yleisesti tartraattisuolana.[3][4][5]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Brimonidiinin haittavaikutuksia voivat olla silmien pinnan kuivuminen sekä allergiset oireet, jotka voivat ilmetä vasta kuukausien kuluttua hoidon aloittamisesta. Erityisesti iäkkäillä glaukoomapotilailla haittavaikutuksina voi ilmetä keskushermosto-oireita esimerkiksi huimausta, uneliaisuutta ja sekavuutta. Brimonidiinilla on yhteisvaikutuksia alkoholin ja muiden keskushermostoon vaikuttavien aineiden kanssa.[3][5]
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Brimonidiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 2,4-dinitroaniliini pelkistetään 1,2,4-triaminobentseeniksi, joka reagoi tämän jälkeen glyoksaalin kanssa muodostaen kinoksaliinirakenteen. Yhdiste bromataan ja reaktio ammoniumtiosyanaatin kanssa johtaa välituotteeseen. Tämä välituote reagoi etyleenidiamiinin kanssa muodostaen brimonidiinia.[6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 225–226. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Brimonidine DrugBank. Viitattu 2.9.2016. (englanniksi)
- ↑ a b Marko Määttä & Päivi Puska: Glaukooman lääkehoito. Duodecim, 2009, 125. vsk, nro 15, s. 1657–1663. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 29.10.2023.
- ↑ Matti Hannuksela: Brimonidiini glaukoomalääkkeestä ruusufinnipunoituksen vaalentajaksi. Duodecim, 2012, 125. vsk, nro 10, s. 1011. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 29.10.2023.
- ↑ a b Neil T. Choplin,Carlo E. Traverso: Atlas of Glaucoma, s. 211. CRC Press, 2014. ISBN 9781482209228 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.9.2016). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 167. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)