Heterosyklinen yhdiste

Heterosykliset yhdisteet ovat IUPACin määritelmän mukaan rengasrakenteisia kemiallisia yhdisteitä, joiden renkaassa on vähintään kahta eri alkuainetta.^[1] Vetyatomeja ei huomioida. Epäorgaaninen heterosyklinen yhdiste on esimerkiksi bisyklo[3.3.1]tetrasiloksaani. Orgaanisissa heterosyklisissä yhdisteissä rengasrakenteessa hiilen lisäksi tyypillisimmät alkuaineet ovat typpi, rikki tai happi. Näitä muita kuin hiiliatomeja kutsutaan heteroatomeiksi. Rengasrakenteet voivat olla aromaattisia tai ei-aromaattisia.^[2]

Pelkkiä hiiliatomeja renkaassa sisältävät yhdisteet, eivät ole heterosyklisiä, vaan syklisiä hiilivetyjä (sykloalkaaneja, -alkeeneja tai -alkyynejä).^lähde?

Heterosykliset kolmirenkaat ovat reaktiivisempia rengasjännityksen takia, jolloin sidoskulmat eivät ole päässeet optimiarvoonsa. Yhden heteroatomin sisältävät yhdisteet ovat yleensä stabiilimpia, kun taas kaksi heteroatomia sisältävät esiintyvät lähinnä reaktiivisina välituotteina.^lähde?

• Atsiridiini (1 typpiatomi)
• Etyleenioksidi (1 happiatomi)

• Atsetidiini (1 typpiatomi)
• Oksetaani (1 happiatomi)

Viisirengasyhdisteet ovat usein aromaattisia ja siten stabiileja.

• Pyrroli (1 typpiatomi)
• Pyrrolidiini (1 typpiatomi), pyrrolin tyydyttynyt analogi
• Imidatsoli (2 typpiatomia)
• Pyratsoliini (2 typpiatomia)
• Pyratsoli (2 typpiatomia)
• Triatsoli (3 typpiatomia)
• Tetratsoli (4 typpiatomia)
• Furaani (1 happiatomi)
• Tiofeeni (1 rikkiatomi)
• Oksatsoli (typpi- ja happiatomi)
• Tiatsoli (typpi- ja rikkiatomi)

• Dioksaanit (2 happiatomia)
• Morfoliini (happi- ja typpiatomi)
• Piperidiini (1 typpiatomi)
• Pyridiini (1 typpiatomi)
• Piperatsiini (2 typpiatomia)
• Pyrimidiini (2 typpiatomia)
• Pyratsiini (2 typpiatomia)
• Pyridatsiini (2 typpiatomia)
• Ditiaani (2 rikkiatomia)

• Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Heterosyklinen yhdiste Wikimedia Commonsissa