Tauriini
Tauriini | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 2-aminoetaanisulfonihappo |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C(CS(=O)(=O)O)N |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C2H7NSO3 |
Moolimassa | 125,15 g/mol |
Sulamispiste | 305,11 °C |
Tiheys | 1,734 g/cm3 |
Liukoisuus veteen | 8,07 g/l (20 °C) |
Tauriini (C2H7NSO3, 2-aminoetaanisulfonihappo) on biologisesti tärkeä aminohappo. kemiallinen yhdiste. Se eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1827 sonnin sapesta[2], joten yhdiste nimettiin sen mukaisesti: sonni eli kreik. ταύρος ja latinaksi taurus. Puhdas tauriini on valkoista, oikeastaan lähes väritöntä, kiteistä ainetta, joka maistuu lievästi happamalta.
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tauriinia on suhteellisen helppoa valmistaa teollisesti. Lähtöaineena on 1,2-dikloorietaani eli etyleenidikloridi, jota saadaan öljynjalostuksen yhteydessä tuotetusta eteenistä liittämällä eteenimolekyyliin klooria.
Ihminen ja tauriini
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tauriini on välttämätön sydämen ja verisuonten toiminnan sekä luustolihasten, silmän verkkokalvon ja keskushermoston kehittymisen kannalta[3]. Lisäksi tauriini tasapainottaa verensokeria, edistää sydänterveyttä ja toimii antioksidanttina[4].
Tauriinia esiintyy muun muassa aivoissa, joissa se on toiseksi yleisin vapaa aminohappo. Tauriinia on lisäksi silmän verkkokalvossa, sydän- luustolihaskudoksessa ja sappinesteessä sekä sitä voi erittyä äidinmaitoon.
Tauriini ei osallistu ihmiselimistössä proteiinien synteesiin, vaikka onkin aminohappo.
Aikuisessa ihmisessä tauriinia on noin 1 g ruumiinpainokiloa kohti. Tauriinia saadaan yleensä ravinnosta. Aikuisen ihmisen elimistö kykenee lisäksi syntetisoimaan tauriinia B6-vitamiinin läsnä ollessa rikkiä sisältävistä alfa-aminohapoista, kysteiinistä tai metioniinista[2]. Tauriinia kyetään syntetisoimaan keskimäärin 0,4–1,0 mmol (50–125 mg) päivässä. Tauriinin synteesi tapahtuu pääasiallisesti maksassa ja aivoissa[2]. Synteesi on voimakkaampaa miehillä kuin naisilla[2].
Tauriinin synteesi heikkenee iän myötä, minkä johdosta sitä on kutsuttu semivälttämättömäksi (engl. semiessential) aminohapoksi[5].
Liikunnan on havaittu lisäävän elimistön tauriinipitoisuuksia[6]. Voimakas lihasrasitus hidastaa kuitenkin tauriinin muodostumista[3].
Tauriinille ei ole annettu saantisuositusta[3].
Saanti ravinnosta
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Liha ja kala sisältävät runsaasti tauriinia. Suurimmat tauriininpitoisuudet löytyvät simpukoista, mustekaloista ja merilevästä.[7][8] Tauriinia myydään myös lisäravinteena[9].
Tauriinin keskimääräinen saanti Yhdysvalloissa on noin 400 milligrammaa päivässä. Tauriinin turvallisen saannin ylärajana pidettiin 2020-luvun vaihteessa 3000 milligrammaa päivässä.[4]
Terveysvaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Niillä ihmisillä, joiden veri sisältää eniten tauriinia, esiintyy vähemmän vyötärölihavuutta, korkeaa verenpainetta, tulehdusta ja kakkostyypin diabetesta[6].
Eläinkokeissa on havaittu, että äärimmäisten suurten tauriinimäärien (500 mg/painokilo) antaminen lisäravinteena keski-iästä lähtien pidentää elinikää, vähentää vanhuusiän lihomista ja DNA-vaurioita, solusenesenssiä ja telomeraasin puutetta sekä parantaa mitokondrioiden toimintaa. Myös lihasten, haiman, aivojen, suoliston ja immuunijärjestelmän toiminta ja luustoterveys paranevat ja tulehtuneisuus vähenee.[6]
Tauriini eläinten ruokavaliossa
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Joillekin nisäkkäille tauriini on elintärkeä koko elämän ajan. Esimerkiksi kissan on saatava riittävästi tauriinia päivittäisestä ravinnostaan. Tauriinia kissan luonnolliseen ruokavalioon tulee sen pyytämistä pikkujyrsijöistä ja linnuista, jotka se syö luineen ja sisäelimineen. Kuumentaminen tuhoaa suurimman osan tauriinista. Teollisiin kissanruokiin onkin tarpeen lisätä synteettistä tauriinia, sillä kissoilta puuttuu tarvittava entsyymi tauriinin tuottamiseen, ja täten sen täytyy saada se suoraan ravinnosta. Kissojen tauriininpuutos voi johtaa silmän verkkokalvon rappeumaan, ja lopulta sokeuteen. Muita vaikutuksia tämän aminohapon puutostilalla on laajentava kardiomyopatia ja naaraskissojen lisääntymiskyvyttömyys.[10]
Apinalla tauriininpuutoksen on havaittu aiheuttavan samantyyppisiä silmän verkkokalvon muutoksia kuin kissalla. Tauriinin voidaan olettaa vaikuttavan myös ihmislasten verkkokalvon kehitykseen, vaikka suoraa näyttöä asiasta ei olekaan.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ http://www.merckmillipore.com/FI/en/product/Taurine,MDA_CHEM-808616?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.fi%2F
- ↑ a b c d Lourenço R, Camilo ME (2002). "Taurine: a conditionally essential amino acid in humans? An overview in health and disease". Nutrición Hospitalaria 17(6):262-70. http://www.nutricionhospitalaria.com/pdf/3337.pdf
- ↑ a b c Huxtable, RJ: Physiological Actions of Taurine. Physiology, 1.1.1992.
- ↑ a b Top Foods High in Taurine WebMD. Viitattu 21.5.2021. (englanniksi)
- ↑ Parminder Singh, Kishore Gollapalli, Stefano Mangiola, Daniela Schranner, Mohd Aslam Yusuf, Manish Chamoli, Sting L. Shi, Bruno Lopes Bastos, Tripti Nair, Annett Riermeier, Elena M. Vayndorf, Judy Z. Wu, Aishwarya Nilakhe, Christina Q. Nguyen, Michael Muir, Michael G. Kiflezghi, Anna Foulger, Alex Junker, Jack Devine, Kunal Sharan, Shankar J. Chinta, Swati Rajput, Anand Rane, Philipp Baumert, Martin Schönfelder, Francescopaolo Iavarone, Giorgia di Lorenzo, Swati Kumari, Alka Gupta, Rajesh Sarkar, Costerwell Khyriem, Amanpreet S. Chawla, Ankur Sharma, Nazan Sarper, Naibedya Chattopadhyay, Bichitra K. Biswal, Carmine Settembre, Perumal Nagarajan, Kimara L. Targoff, Martin Picard, Sarika Gupta, Vidya Velagapudi, Anthony T. Papenfuss, Alaattin Kaya, Miguel Godinho Ferreira, Brian K. Kennedy, Julie K. Andersen, Gordon J. Lithgow, Abdullah Mahmood Ali, Arnab Mukhopadhyay, Aarno Palotie, Gabi Kastenmüller, Matt Kaeberlein, Henning Wackerhage, Bhupinder Pal, Vijay K. Yadav: Taurine deficiency as a driver of aging. Science, 9.6.2023, 380. vsk, nro 6649. PubMed:37289866 doi:10.1126/science.abn9257 ISSN 0036-8075 Artikkelin verkkoversio. (englanti)
- ↑ a b c Parminder Singh, Kishore Gollapalli, Stefano Mangiola, Daniela Schranner, Mohd Aslam Yusuf, Manish Chamoli, Sting L. Shi, Bruno Lopes Bastos, Tripti Nair, Annett Riermeier, Elena M. Vayndorf, Judy Z. Wu, Aishwarya Nilakhe, Christina Q. Nguyen, Michael Muir, Michael G. Kiflezghi, Anna Foulger, Alex Junker, Jack Devine, Kunal Sharan, Shankar J. Chinta, Swati Rajput, Anand Rane, Philipp Baumert, Martin Schönfelder, Francescopaolo Iavarone, Giorgia di Lorenzo, Swati Kumari, Alka Gupta, Rajesh Sarkar, Costerwell Khyriem, Amanpreet S. Chawla, Ankur Sharma, Nazan Sarper, Naibedya Chattopadhyay, Bichitra K. Biswal, Carmine Settembre, Perumal Nagarajan, Kimara L. Targoff, Martin Picard, Sarika Gupta, Vidya Velagapudi, Anthony T. Papenfuss, Alaattin Kaya, Miguel Godinho Ferreira, Brian K. Kennedy, Julie K. Andersen, Gordon J. Lithgow, Abdullah Mahmood Ali, Arnab Mukhopadhyay, Aarno Palotie, Gabi Kastenmüller, Matt Kaeberlein, Henning Wackerhage, Bhupinder Pal, Vijay K. Yadav: Taurine deficiency as a driver of aging. Science, 9.6.2023, 380. vsk, nro 6649. PubMed:37289866 doi:10.1126/science.abn9257 ISSN 0036-8075 Artikkelin verkkoversio. (englanti)
- ↑ Taurine content of meats, seafood, and dairy products www.ccjm.org. Viitattu 12.9.2024.
- ↑ Taurine: The Best Known Amino Acid - Fetching Foods fetchingfoods.com. 30.4.2019. Viitattu 12.9.2024. (englanti)
- ↑ How to Balance GABA and Glutamate in Fibromyalgia and ME/CFS Verywell Health. Viitattu 7.4.2024. (englanniksi)
- ↑ Hayes KC, Carey RE, Schmidt SY: Retinal degeneration associated with taurine deficiency in the cat. Science magazine, 30.5.1975.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Taurine (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo tauriinia sisältävistä kasveista
- Food Component Database (FooDB): Taurine (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Taurine (englanniksi)
- DrugBank: 2-Aminoethanesulfonic Acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Taurine (englanniksi)
- Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Taurine (englanniksi)
- ChemBlink: Taurine (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - taurine (englanniksi)
Artikkelit
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Saransaari, Pirjo; Oja, Simo S., Tauriini – aivojen arvoituksellinen viestintäaine, Suomen Lääkärilehti 56, 3189 (33/2001)