Uridiinidifosfaattigalaktoosi
| Uridiinidifosfaattigalaktoosi | |
|---|---|
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioksopyrimidin-1-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metoksihydroksifosforyyli]-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]vetyfosfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H24P2N2O17 |
| Moolimassa | 566,302 g/mol |
Uridiinidifosfaattigalaktoosi eli UDP-galaktoosi (C15H24N2O17P2I on nukleotidi ja galaktoosisokerista muodostunut aktivoitu johdannainen. Eliöt käyttävät uridiinidifosfaattigalaktoosia polysakkaridien ja eräiden glykoproteiinien ja glykolipidien biosynteesiin.
Biosynteesi ja biologinen rooli
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Ihmisen elimistössä uridiinidifosfaattigalaktoosia muodostuu maksassa ja sitä tuottavia entsyymejä on kaksi, joista molemmat käyttävät substraattinaan galaktoosi-1-fosfaattia. Galaktoosi-1-fosfaattiuridyylitransferaasi siirtää uridiinimonofosfaattiryhmän UDP-glukoosilta galaktoosi-1-fosfaatille ja tässä reaktiossa tuotteina muodostuu UDP-galaktoosia ja glukoosi-1-fosfaattia.[2][3][4] Toinen galaktoosi-1-fosfaattia UDP-galaktoosiksi muokkaava entsyymi on UDP-glukoosipyrofosforylaasi, joka muodostaa UDP-galaktoosia galaktoosi-1-fosfaatista ja UTP-molekyylistä[3].
Uridiinidifosfaattigalaktoosi on UDP-glukoosin epimeeri ja voidaan muuttaa reversiibelisti UDP-glukoosiksi UDP-galaktoosi-4-epimeraasin katalysoimana. Eliöt käyttävät UDP-galaktoosia, di- ja polysakkaridien, kuten laktoosin, glykolipidien kuten serebrosidien ja eräiden glykoproteiinien synteeseihin.[2][3][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Uridine Diphosphate Galactose – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.8.2014.
- ↑ a b Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 450–451. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
- ↑ a b c Reginald Garrett, Charles M. Grisham: Biochemistry, s. 600–601. Cengage Learning, 2010. ISBN 9780495109358 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.8.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Richard A Harvey, Denise R Ferrier: Lippincott's Illustrated Reviews: Biochemistry, s. 140–141. Lippincott Williams & Wilkins, 2010. ISBN 978-1-60831-412-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.8.2014). (englanniksi)
- ↑ Michael Lieberman, Allan D. Marks, Alisa Peet: Marks' basic medical biochemistry, s. 547, 549, 553. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781608315727 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.8.2014). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Uridine diphosphategalactose (englanniksi)
- DrugBank: Uridine Diphosphate Galactose (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): UDP-galactose (englanniksi)