La saison 1998-1999 du Championnat de Hong Kong de football est la cinquante-quatrième édition de la première division à Hong Kong, la First Division League. Elle regroupe, sous forme d'une poule unique, les huit meilleures équipes du pays qui se rencontrent deux fois, à domicile et à l'extérieur. Le vainqueur de cette première phase obtient sa qualification pour la finale nationale. Une deuxième phase voit les quatre premiers s'affronter à nouveau pour déterminer le deuxième club qualifié pour la finale tandis que les quatre derniers se rencontrent pour éviter la relégation.
C'est le club de Happy Valley AA qui remporte le championnat cette saison après avoir terminé en tête de la première phase puis battu South China AA lors de la finale nationale. C'est le troisième titre de champion de Hong Kong de l'histoire du club, le premier depuis 1989.
Le barème de points servant à établir les classements se décompose ainsi :
- Victoire : 3 points
- Match nul : 1 point
- Défaite : 0 point
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{{{titre}}} | | Qualifications pour la finale nationale et la poule des champions | | | Qualification pour la poule des champions | | | Participation à la poule de relégation | | T : Tenant du titre
P : Promu de deuxième division | |
Les équipes démarrent la deuxième phase avec la moitié du total de points et de buts acquis lors de la première phase.
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{{{titre}}} | | Qualifications pour la finale nationale | | C : Vainqueur de la Coupe de Hong Kong | |
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{{{titre}}} | | Retrait du championnat en fin de saison | | T : Tenant du titre
P : Promu de deuxième division | |
- Sing Tao SC se retire du championnat à l'issue de la saison, ce qui évite la relégation aux Rangers.
Championnats nationaux de première division 1998-1999 à travers le monde |
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| CAF | |
| CONCACAF | |
| CONMEBOL | | Masculin | - Argentine
- Bolivie
- Brésil
- Chili
- Colombie
- Équateur
- Paraguay
- Pérou
- Uruguay
- Venezuela
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| AFC | |
| UEFA | |
| OFC | | Masculin | - Australie
- Fidji
- Nouvelle-Calédonie
- Nouvelle-Zélande
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41e 
