Déméton
| Déméton-O | |
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| Structure du déméton-O | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.504 |
| No CE | 206-053-8 |
| PubChem | 9273 |
| ChEBI | 82116 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H19O3PS2 |
| Masse molaire[1] | 258,338 ± 0,019 g/mol C 37,19 %, H 7,41 %, O 18,58 %, P 11,99 %, S 24,82 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 106 °C[2] à 5,3 kPa |
| Masse volumique | 1,119 3 g·cm-3[2] à 20 °C |
| Point d’éclair | 45 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
  Danger | |
| Transport[2] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 7,5 mg·kg-1[2] (souris, oral) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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| Déméton-S | |||
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| Structure du déméton-S | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 1-diéthoxyphosphorylsulfanyl-2-éthylsulfanyléthane | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.004.366 | ||
| No CE | 204-801-8 | ||
| No RTECS | TF3130000 | ||
| PubChem | 24723 | ||
| ChEBI | 82117 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C8H19O3PS2 | ||
| Masse molaire[3] | 258,338 ± 0,019 g/mol C 37,19 %, H 7,41 %, O 18,58 %, P 11,99 %, S 24,82 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° ébullition | 128 °C[4] à | ||
| Masse volumique | 1,132 g·cm-3[4] à 21 °C | ||
| Précautions | |||
| SGH[4] | |||
Danger | |||
| Transport | |||
| |||
| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 1,5 mg·kg-1[4] (souris, oral) | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le déméton est un insecticide aujourd'hui retiré du marché en raison de sa trop forte toxicité pour l'homme. Il est constitué de deux isomères, notés déméton-O et déméton-S, ce dernier étant cinq fois plus toxique que le premier, avec une structure chimique rappelant celle d'agents innervants comme le VX ; un des dérivés du déméton-S dont l'un des groupes éthoxy est remplacé par un groupe méthyle a été étudié comme possible arme chimique à la fois par les États-Unis et l'Union soviétique[5].
Il se présente sous la forme d'un liquide incolore faiblement soluble dans l'eau avec une odeur fétide de thiol. Il peut être obtenu en faisant réagir du 2-hydroxyéthyléthylsulfure avec du diéthylchlorthiophosphate (de) dans le toluène en présence de carbonate de sodium anhydre et de cuivre métallique. Il se forme un mélange 65:35 de déméton-O et de déméton-S, appelé simplement déméton, et qui a pour numéro CAS .
Le déméton-O et le déméton-S étaient utilisés comme acaricide et insecticide contre les pucerons, les aleurodes, les Cicadoidea (dont les cigales), les thysanoptères et les mouches mineuses.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Demeton-O » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 mai 2018 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Demeton-S » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 mai 2018 (JavaScript nécessaire)
- (en) A. M. Kulieva, D. N. Dalimov, G. M. Dorenskaya, O. V. Charieva, V. I. Rozengart, L. I. Kugusheva, S. N. Moralev, B. N. Babaev et A. A. Abduvakhabov, « Biochemical investigation of cholinesterases and carboxylesterases from the cotton bollworm Heliothis armigera », Chemistry of Natural Compounds, vol. 31, no 1, , p. 116-120 (DOI 10.1007/BF00638435, lire en ligne)
