1,2-Dicyclopropyl-1-méthylcyclopropane
| 1,2-Dicyclopropyl-1-méthylcyclopropane (Syntine) | |
 Structure de la syntine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,2-dicyclopropyl-1-méthylcyclopropane |
| Synonymes | syntin, |
| No CAS | (racémique cis) énantiomère (1R,2S) énantiomère (1S,2S) |
| PubChem | 519050 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H16 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 136,234 ± 0,009 1 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 1,2-dicyclopropyl-1-méthylcyclopropane, généralement appelé syntine (du russe : синтин), est un composé chimique de formule brute C10H16. Il fut développé en Union Soviétique pour servir de carburant pour fusées, devant remplacer les kérosènes de grade RG-1 et T-1 alors utilisés dans le pays. Après un développement dans les années 60, sa production industrielle démarra au milieu des années 70, avant d'être totalement arrêtée peu après la chute de l'URSS[2].
Caractéristiques
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Il s'agit d'un hydrocarbure liquide incolore de masse volumique 0,85 g·cm-3 et dont la température d'ébullition est de 158 °C à pression atmosphérique. Cette molécule possède deux isomères, cis et trans, et quatre stéréoisomères (voir schéma ci-contre). L'utilisation de la syntine est similaire à celle des kérosènes normaux. C'est un liquide incolore, extrêmement fluide, dégageant une légère odeur agréable. Le procédé de synthèse du composé fut établi à la fin des années 50[3]. La présence de trois cycles cyclopropane lui vaut une enthalpie standard de formation de 133 kJ·mol-1 — soit 980 kJ·kg-1 pour le mélange à l'équilibre de ses stéréoisomères — laquelle apporte un surplus d'énergie libérée lors de la combustion. Ceci confère à la syntine plusieurs avantages par rapport aux ergols combustibles usuels, tels que le RG-1 précédemment et toujours utilisé sur les lanceurs spatiaux russes, notamment une masse volumique plus élevée, une viscosité plus faible et un plus grand pouvoir calorifique.
Utilisation
[modifier | modifier le code]La syntine a été utilisé en URSS puis en Russie comme ergol réducteur pour les fusées Soyouz-U2 développées spécifiquement pour ce nouveau carburant dans les années 1980-1990, permettant ainsi l'augmentation de la capacité d'emport du lanceur, nécessaire à l'envoi d'une nouvelle version du vaisseau Soyouz[4]. La syntine fut également employée durant quelques années sur deux versions du Bloc D, équipant le lanceur lourd Proton[5], ainsi que sur la navette spatiale Bourane, et ses deux moteurs 17Д12[6].
Synthétisée à l'aide d'un procédé en plusieurs étapes à partir d'hydrocarbures courants ; la production de ce composé a été arrêtée après la dislocation de l'URSS car il était devenu trop cher à fabriquer. Les derniers stocks furent utilisés pour les vols de Soyouz-U2 emportant des équipages, vols jugés prioritaires. Une fois à court de syntine, les vols habités repassèrent sur Soyouz-U, mais le vaisseau, devenu trop lourd, ne pouvait plus emporter que deux membres d'équipages. La solution fut trouvée à la fin des années 90 en modifiant les têtes d'injections des moteurs du lanceurs, augmentant l'efficacité de la combustion, ce qui donnera naissance à Soyouz-FG.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (ru) В. Азов et Д. Воронцов, « Последний бой углеводородов? » [« La dernière bataille des hydrocarbures ? »] [archive]
[PDF], sur Новости космонавтики, (consulté le ) - (ru) А. П. Мещеряков, В. Г. Глуховцев et А. Д. Петров, « Синтез 1-метил-1,2-дициклопропилциклопропана » [« Synthèse du 1-méthyl-1,2- dicyclopropylcyclopropane »], Академия наук СССР, vol. 130, no 4, , p. 779-781 (lire en ligne [PDF])
- (ru) « ЖРД РД-107 и РД-108 и их модификации » [« Les moteurs RD-107 et RD-108 et leurs modifications »] , sur Liquid Propellant Rocket Engines (consulté le )
- (ru) Инна Климачева, « Российский разгонный блок ДМ-03 » [« Étage supérieur russe DM-03 »] , sur tass.ru, (consulté le )
- (ru) Б.А. Соколов, В.М. Филин et Н.Н. Тупицын, « Кислородно - углеводородные ЖРД для разгонных блоков , созданные в ОКБ-1 – ЦКБЭМ – НПО "Энергия" РКК "Энергия" » [« Moteurs de fusée à propergols liquides oxygène-hydrocarbures pour les étages supérieurs développés à l'OKB-1, TsKBEM, NPO Energuia et RSC Energuia »], Полет, , p. 3-6 (lire en ligne [PDF])
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]- Propergol liquide
- Soyouz, lanceur ayant utilisé la syntine
- Bloc D, étage supérieur ayant utilisé la syntine
- Bourane, navette spatiale ayant utilisé la syntine
