Tris(8-hydroxyquinoléine)aluminium(III)

	Tris(8-hydroxyquinoléine)aluminium(III)
	; Structure du tris(8-hydroxyquinoléine)aluminium(III)
Identification
Nom UICPA	tri(quinoléin-8-yloxy)alumane
Synonymes	tris(quinoléine-8-olate) d'aluminium,; tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium,; oxinate d'aluminium, Alq3
No CAS	2085-33-8
No ECHA	100.016.570
No CE	218-227-0
PubChem	16683111
SMILES
InChI
Apparence	poudre jaune
Propriétés chimiques
Formule	C27H18AlN3O3 [Isomères];
Masse molaire	459,431 7 ± 0,024 4 g/mol ; C 70,59 %, H 3,95 %, Al 5,87 %, N 9,15 %, O 10,45 %,
Propriétés physiques
T° fusion	413-415 °C
T° ébullition	> 425 °C
Solubilité	insoluble dans l'eau
Précautions
SGH
	; AttentionH315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le tris(8-hydroxyquinoléine)aluminium(III), généralement abrégé en Alq₃, est un complexe de formule Al(C₉H₆NO)₃ formé d'un cation d'aluminium(III) Al³⁺ chélaté par trois anions de 8-hydroxyquinoléine C₉H₆NO⁻.

La dénomination de ce chélate peut varier au gré des articles publiés dans la littérature anglophone et francophone, les plus courantes étant tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium et aluminum tris(8-hydroxyquinolinate) en anglais.

Les isomères méridionaux mer-Alq₃ et faciaux fac-Alq₃ ont été identifiés, ainsi que plusieurs polymorphes^[3] :


Structure du mer-Alq₃^[4]	Structure du fac-Alq₃^[5]

L'Alq₃ est une substance couramment utilisée dans les diodes électroluminescentes organiques (OLED), les différents substituants sur le noyau quinoléine permettant de moduler la luminescence du composant^[6]. On prépare l'Alq₃ en faisant réagir des sources d'aluminium(III) et de 8-hydroxyquinoléine^[7] :

Al³⁺ + C₉H₆NOH → Al(C₉H₆NO)₃ + 3 H⁺.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} SIGMA ALDRICH
↑ (en) Michael Cölle, Robert E. Dinnebier et Wolfgang Brütting, « The structure of the blue luminescent δ-phase of tris(8-hydroxyquinoline)aluminium(III) (Alq₃) », Chemical Communications, n^o 23,‎ 5 novembre 2002, p. 2908-2909 (lire en ligne)
DOI 10.1039/B209164J
↑ (en) M. Brinkmann, G. Gadret, M. Muccini, C. Taliani, N. Masciocchi et A. Sironi, « Correlation between Molecular Packing and Optical Properties in Different Crystalline Polymorphs and Amorphous Thin Films of mer-Tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III) », J. Am. Chem. Soc., vol. 122, n^o 21,‎ 2000, p. 5147-5157 (DOI 10.1021/ja993608k)
↑ (en) M. Rajeswaran, T. N. Blanton et K. P. Klubek, « Refinement of the crystal structure of the δ-modification of tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III), δ-Al(C₉H₆NO)₃, the blue luminescent Alq₃ », Z. Kristallogr. NCS, vol. 218,‎ 2003, p. 439-440 (lire en ligne)
↑ (en) Victor A. Montes, Dr. Radek Pohl, Prof. Joseph Shinar, Prof. Pavel Anzenbacher Jr., « Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes », Chemistry – A European Journal, vol. 12, n^o 17,‎ 2 juin 2006, p. 4523-4535 (lire en ligne)
DOI 10.1002/chem.200501403
↑ (en) Ryo Katakura et Yoshihiro Koide, « Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq₃) », Inorganic Chemistry, vol. 45, n^o 15,‎ 30 juin 2006, p. 5730-5732 (lire en ligne)
DOI 10.1021/ic060594s

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] {a et b} SIGMA ALDRICH

[3] (en) Michael Cölle, Robert E. Dinnebier et Wolfgang Brütting, « The structure of the blue luminescent δ-phase of tris(8-hydroxyquinoline)aluminium(III) (Alq₃) », Chemical Communications, n^o 23,‎ 5 novembre 2002, p. 2908-2909 (lire en ligne)
DOI 10.1039/B209164J

[4] (en) M. Brinkmann, G. Gadret, M. Muccini, C. Taliani, N. Masciocchi et A. Sironi, « Correlation between Molecular Packing and Optical Properties in Different Crystalline Polymorphs and Amorphous Thin Films of mer-Tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III) », J. Am. Chem. Soc., vol. 122, n^o 21,‎ 2000, p. 5147-5157 (DOI 10.1021/ja993608k)

[5] (en) M. Rajeswaran, T. N. Blanton et K. P. Klubek, « Refinement of the crystal structure of the δ-modification of tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III), δ-Al(C₉H₆NO)₃, the blue luminescent Alq₃ », Z. Kristallogr. NCS, vol. 218,‎ 2003, p. 439-440 (lire en ligne)

[6] (en) Victor A. Montes, Dr. Radek Pohl, Prof. Joseph Shinar, Prof. Pavel Anzenbacher Jr., « Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes », Chemistry – A European Journal, vol. 12, n^o 17,‎ 2 juin 2006, p. 4523-4535 (lire en ligne)
DOI 10.1002/chem.200501403

[7] (en) Ryo Katakura et Yoshihiro Koide, « Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq₃) », Inorganic Chemistry, vol. 45, n^o 15,‎ 30 juin 2006, p. 5730-5732 (lire en ligne)
DOI 10.1021/ic060594s

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Identification
Tris(8-hydroxyquinoléine)aluminium(III)

Structure du tris(8-hydroxyquinoléine)aluminium(III)
Nom UICPA	tri(quinoléin-8-yloxy)alumane
Synonymes	tris(quinoléine-8-olate) d'aluminium, tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium, oxinate d'aluminium, Alq₃
N^o CAS	2085-33-8
N^o ECHA	100.016.570
N^o CE	218-227-0
PubChem	16683111
SMILES	C1=CC2=C(C(=C1)O[Al](OC3=CC=CC4=C3N=CC=C4)OC5=CC=CC6=C5N=CC=C6)N=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/3C9H7NO.Al/c311-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8;/h31-6,11H;/q;;;+3/p-3 Std. InChIKey : TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K
Apparence	poudre jaune
Propriétés chimiques
Formule	C₂₇H₁₈Al N₃O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	459,431 7 ± 0,024 4 g/mol C 70,59 %, H 3,95 %, Al 5,87 %, N 9,15 %, O 10,45 %,
Propriétés physiques
T° fusion	413-415 °C
T° ébullition	> 425 °C
Solubilité	insoluble dans l'eau
Précautions
SGH^[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Tris(8-hydroxyquinoléine)aluminium(III)

Notes et références

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