חומצת שומן

חומצות שומן הן קבוצה של תרכובות אורגניות בעלות חשיבות עליונה בכל היצורים החיים.

כמעט מאה סוגים של חומצות שומן מצויות בטבע. הן מתחלקות מבחינה כימית לשלוש קבוצות:

• חומצות שומן רוויות
• חומצות שומן חד בלתי רוויות
• חומצות שומן רב בלתי רוויות

חומצות השומן הלא רווית מתחלקות גם לשני סוגי איזומרים: ציס וטראנס.

חומצות השומן כולן, מכל הסוגים, עשויות אטומים של פחמן ואטומים של מימן; בקצה כל חומצת שומן קיימת קבוצת קרבוקסיל (COOH); חומצות השומן הן, לפיכך, חומצות קרבוקסיליות. שדרת החומצה, השרשרת שבמרכזה, עשויה אטומים של פחמן. לכל אטום של פחמן יש ארבעה אלקטרוני ערכיות, המאפשרים לו ליצור עד ארבעה קשרים. לפחות שני קשרים מנוצלים לקשר עם הפחמנים השכנים ושאר הקשרים מנוצלים לקשר עם מימן.

אם החומצה לא מכילה קשר כפול כחלק מהשרשרת, תיקרא החומצה "חומצת שומן רוויה". כלומר, רוויה באטומי מימן שקשורים לכל אטומי הפחמן.

חומצות שומן אלו נוטות להיות מוצקות בטמפרטורת החדר.

אם החומצה מכילה קשר כפול אחד לפחות, תיקרא החומצה "חומצה בלתי רוויה", כלומר, חומצה שאינה רוויה באטומי מימן, היות שבמקום הקשר הכפול לא נזקק כל אחד מהפחמנים המקושרים זה לזה לאטום מימן נוסף כדי להשלים את ארבעת הקשרים, מאחר שהוא משלים זאת בקשר הכפול לפחמן שלצידו. חומצה זו נוטה להיות במצב צבירה נוזלי בטמפרטורת החדר.

• כאשר תהיה החומצה השומנית מחוברת לכל אורכה בעזרת קשרים יחידים ורק קשר אחד יהיה כפול, תיקרא החומצה חד בלתי רוויה, כלומר חסר רק זוג אחד של אטומי מימן. חומצות מסוג זה נמצאות לרוב בשמן הזית למשל, שמן נוזלי שאם נעשה בכבישה קרה, יהפוך מוצק עם ירידת הטמפרטורה ל-5 מעלות.
• כאשר יופיעו שני קשרים כפולים לפחות, תכונה החומצה רב בלתי רוויה, כלומר חסרים שני זוגות אטומי מימן לפחות, למשל: שמן סויה. שמנים אלה יישארו נוזליים גם כשתרד הטמפרטורה בצורה ניכרת.

ההבדלים במצבי הצבירה נובעים ממהות הקשרים שבין אטומי הפחמן בשרשרת. קשר כפול, במקרה של איזומריית ציס, גורם לריחוק בין המולקולות ובכך מקטין את חוזק הקשר הבין-מולקולארי. לכן, ככל שהחומצה פחות רוויה (מכילה יותר קשרים כפולים), היא תנטה לטמפרטורת היתוך נמוכה יותר.

אם הקשר ה-3 בין אטומי הפחמן הוא כפול, מכונה חומצה זו אומגה 3 (ω-3); אם הקשר ה-6 הוא הכפול, מכונה חומצת השומן אומגה 6 (ω-6). שתי קבוצות אלו הן חומצות שומן חיוניות.

גוף האדם יודע לייצר בכבד, חומצות שומניות שונות מחלבונים ופחמימות וחומצות שומן אחרות. חומצות שומן אלה שהגוף יודע לייצר בעצמו, נקראות חומצות לא חיוניות מפני שאין הכרח לקבלן מהמזון.

אף על פי שהגוף מייצר את רוב חומצות השומן בעצמו, גוף האדם לא מסוגל להכניס קשר כפול לפחמן הנמצא אחרי מיקום 9 (כשסופרים מהקבוצה הקרבוקסילית). כתוצאה מכך ישנן שתי קבוצות של חומצות שומן שהן חיוניות לגוף ואינן מיוצרות ממרכיבי תזונה אחרים. חומצות אלו הן החומצות הרב-בלתי רוויות מקבוצת אומגה 3 (בהן הקשר השלישי בין אטומי הפחמן הוא כפול, בספירה מהקצה הפחמני) ואומגה-6 (כאשר הקשר השישי בין אטומי הפחמן הוא כפול, בספירה מהקצה הפחמני).

מתוך כל חומצות השומן מקבוצות אלו, הכינוי "חומצות שומן חיוניות" מתייחס לחומצות בעלות שרשרת הפחמנים הקצרה ביותר בכל קבוצה, וזאת משום שניתן לייצר מחומצת שומן אחת מקבוצות אלו חומצות שומן אחרות מאותה קבוצה על ידי הוספת פחמנים לשרשרת והפיכת קשרים לכפולים (עד המיקום התשיעי מהקבוצה הקרבוקסילית). חומצות חיוניות אלו הן:

• אלפא-לינולנית — CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH — חומצת אומגה-3 בעל שרשרת הפחמן הקצרה ביותר.
• לינולאית — CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH — חומצת אומגה-6 בעלת השרשרת הקצרה ביותר.

למרות שהגוף מסוגל לייצר את כל חומצות אומגה-3 מחומצה אלפא-לינולנית, לצורך פעולה תקינה של האנזימים המעורבים בתהליך יש צורך בכמות מספקת של מינרלים וויטמינים חיוניים כגון אבץ, מגנזיום, ויטמין B₆, ניאצין וויטמין C. בקבוצות אוכלוסייה הסובלות מחוסר בחלק ממרכיבים תזונתיים אלו רצוי לצרוך גם חומצות אומגה-3 נוספות כגון EPA ו-DHA המצויות בעיקר בדגים.

למרות שהן חומצות אומגה-3 והן חומצות אומגה-6 נחשבות לחיוניות, התזונה המערבית כוללת כמויות גבוהות מאוד של חומצות אומגה-6 וכמויות נמוכות של חומצות אומגה-3, לעיתים ביחס שמגיע עד 1 ל-20 ויותר. מחקרים בתזונה הראו כי לצורך פעילות תקינה של הגוף חשוב לשמור על יחס מאוזן יותר בין צריכת חומצות אומגה-3 לחומצות אומגה-6, ועל כן תזונאים ממליצים כיום להעשיר את התזונה במרכיבים המכילים חומצות אומגה-3 ולצמצם מזונות העשירים בקבוצה השנייה. איזון זה חשוב ביותר לשמירה על מערכת העצבים (מניעת דיכאון ושמירה על הזיכרון) ולשמירה על הלב והעור.

שומן מהחי הוא בדרך כלל רווי. שנים רבות חשבו כי לאור התכונה שלו של העלאת רמות הכולסטרול בגוף, יש להמעיט ככל הניתן בצריכתו וזוהי המלצת משרד הבריאות גם כיום.^[1] עם זאת, בשנים האחרונות יש דעות רבות בנושא: היו מחקרים שמצאו שצריכת שומן רווי אינה גורמת למחלות לב.^[2] מחקר אחר מצא שהחלפת שומן רווי בפחמימות או בחומצות שומן חד בלתי רוויות לא מנעה מחלות לב אך החלפתו בחומצות שומן רב בלתי רוויות כן מנעה.^[3]

על פי משרד הבריאות מקורות שומן טובים הם: "שמני קנולה, זית, סויה, תירס, חמניות ופשתן וכן אבוקדו, גרעינים (חמניות, שומשום ודלעת), שקדים, טחינה ואגוזים" וכן "דגים, בעיקר שמנים, כמו סרדינים, פורל, סלמון, הרינג, מקרל ובורי."

המקורות הטובים ביותר לחומצות שומן חיוניות מסוג אומגה 3 הם דגי ים ממים עמוקים ושמן פשתן. מקורות טובים נוספים הם שמן קנולה בכבישה קרה (לא בבישול המוביל לחימצון^[4]), תרד, אגוז מלך וכן זרעי פשתן הנאכלים בצורה נכונה.^[5]

חומצות השומן מפורקות בתאים איקריוטיים במיטוכונדריה; הרכבת חומצות שומן, לעומת זאת, נעשית בציטופלזמה. הפרדה זו מייעלת את התהליכים ומאפשרת בקרה טובה יותר עליהם.

המסלול השכיח ביותר לפירוק חומצות שומן נקרא חמצון בטא (β). במקרה של טריגליצרידים מופרדות בתחילה שלוש חומצות השומן מהגליצרול. הגליצרול מומר לפירובט ונכנס, ביצורים אווירניים (ארוביים), ישירות למעגל קרבס, המשמש להפקת אנרגיה בתא. החומצות מתפרקות למקטעים בני שני אטומי פחמן אשר מאוחר יותר הופכים לשיירי אצטיל, המשמשים לסנתוז חומרים רבים בתא. רוב שיירי האצטיל נקשרים לקואנזים A ונכנסים אף הם למעגל קרבס. בשלב הראשון של מעגל קרבס מתרכב האצטיל עם אוקסאלואצטט ומתקבלת חומצת לימון (קואנזים A, המשמש כנשא בלבד, ניתק מהאצטיל וקולט לאחר מכן קבוצות אצטיל נוספות). עם סיום סיבוב שלם של מעגל קרבס מתחמצנת קבוצת האצטיל חמצון מלא והופכת לשתי מולקולות של פחמן דו-חמצני אשר נפלט אל הסביבה (ביצורים מפותחים דרך הריאות בתהליך הנשימה). השלב האחרון והמכריע של תהליך הוא הנשימה התאית: הזרחון החמצוני.

• חמצון חומצות שומן מתרחש בעזרת רדיקלים חופשיים. כתוצאה מחמצון זה נוצר דיאלדהיד מלוני וחומצות קרבוקסיליות של חומצות שומן.

מיזמי קרן ויקימדיה
ערך מילוני בוויקימילון: חמצת שמן
תמונות ומדיה בוויקישיתוף: חומצת שומן

• ספריית הליפידים
• אבי סאייג, מה ההבדל בין שומן רווי לשומן לא רווי, ומה זה שומן טראנס?, במדור "שאל את המומחה" באתר של מכון דוידסון לחינוך מדעי, 31 מאי 2010 (לא עובד 1/2018)
• על חומצות שומן רוויות ולא רוויות, שומן טרנס והידרוגנציה, באתר "מדע בצלחת", 3 בדצמבר 2016
• מהו שומן?, סרטון ביוטיוב (באנגלית)
• חומצת שומן, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
• חומצות שומניות, דף שער בספרייה הלאומית

קבוצות פונקציונליות
פחמימנים	אלקיל (מתיל, אתיל, פרופיל, בוטיל, פנתיל) • אלקן (ויניל, אליל) • אלקין • קרבן • בנזיל • הלואלקאן • אלן • קומולן • פניל
תרכובות חמצן	הידרוקסיל (כוהל) • קרבוניל • קטון • אלדהיד • אציל • קרבונט • חומצה קרבוקסילית • אנהידריד • אסטר • הידרופראוקסיד • פראוקסיד • אתר • המיאצטל • המיקטאל • אצטל • קטאל• חומצה דיקרבוקסילית • אצטיל • אצטוקסי • אקרילואיל • אלקוקסי (מתוקסי) • בנזויל • דיאוקסירן • אפוקסיד • אורתו-אסטר • ינון
תרכובות חנקן	אמין • אמיד • קרבאמאט • אימין • אימיד • אזיד • אזו • ציאנט • איזוציאנט • ציאניד • ניטריל • איזוניטריל • הידרזון • ניטראט • ניטריט • ניטרו • ניטרוסו • אוקסים • פירידין • הידרזון • איזוניטריל • ניטרן
תרכובות זרחן	פוספין • חומצה פוספונית • פוספאט • פוספודיאסטר
תרכובות גופרית	תיול • תיואתר • דיסולפיד • סולפוקסיד • סולפון • חומצה סולפינית • חומצה סולפונית • תיוציאנט • איזותיוציאנט • תיוקטון • תיאל • תיואסטר • סולפונאמיד • פרסולפיד • תיוניל
תרכובות ביוכימיות	חומצת שומן (ח.קרבוקסילית) • חלבון (פולי-אמיד) • פחמימה (קטון או אלדהיד)