Triptamin

Triptamin je monoamini alkaloid pronađen u biljkama i životinjama. Njegova struktura se tvori oko indolnog prstena, a prirodno se sintetizira iz aminokiseline triptofan od kuda je i dobiveno ime triptamin. Triptamin je u tragovima pronađen u mozgovima sisavaca i smatra se da ima ulogu neurotransmitera.

Triptamin je također polazišna osnova za grupu spojeva zajedno zvanih triptamini. U skupini triptamina se nalaze i razni biološki aktivni spojevi poput neurotransmitera ili halucinogena.

Koncentracija triptamina u mozgu štakora iznosi otprilike 3.5 pmol/g.

Triptamini u biljkama

[uredi | uredi kôd]

Mnoge ili skoro sve biljke imaju malenu količinu triptamina koji sudjeluje u procesu biosinteze biljnog hormona indol-3-acetatna kiselina (heteroauksin). Veće koncentracije mogu biti pornađene u biljkama vrste

Triptamin u biljci djeluje kao prirodni pesticid.

Derivati triptamina

[uredi | uredi kôd]

Najpoznatiji triptamini su serotonin, važan neurotransmiter, i melatonin. Triptamini alkaloidi pronađeni u gljivama, biljkama i životinjama čovjek često koristi zbog njihovih psihoaktivnih djelovanja. Neki od takvih primjera je i psilocibin iz gljive, i DMT nekih biljaka. Napravljeni su i mnogi sintetički triptamini koji uključuji sumatriptan, lijek za migrenu.

Opća struktura supstituiranih triptamina

Neki triptamini mogu biti i dijelom kompleksnijih spojeva kao što su: LSD i Ibogain


Prirodni triptamini (vidi još Popis prirodnih triptamina)
Kratko ime R4 R5 R6 RN1 RN2 Puno ime
DMT H H H CH3 CH3 N,N-dimetiltriptamin
NMT H H H H CH3 N-metiltriptamin
Psilocin OH H H CH3 CH3 4-hidroksi-N,N-dimetiltriptamin
Serotonin H OH H H H 5-hidroksitriptamin
Bufotenin H OH H CH3 CH3 5-hidroksi-N,N-dimetiltriptamin
Melatonin H OCH3 H O=CH-CH3 H 5-metoksi-N-acetiltriptamin
5-MeO-DMT H OCH3 H CH3 CH3 5-metoksi-N,N-dimetiltriptamin
Sintetički triptamini
Kratko ime Rα R4 R5 RN1 RN2 Puno ime
AET CH2CH3 H H H H α-etiltriptamin
AMT CH3 H H H H α-metiltriptamin
DET H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-dietiltriptamin
DiPT H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-diizopropiltriptamin
DPT H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-dipropiltriptamin
5-MeO-AMT CH3 H OCH3 H H 5-metoksi-α-metiltriptamin
4-HO-DET H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-hidroksi-N,N-dietiltriptamin
4-HO-DIPT H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-hidroksi-N,N-diizopropiltriptamin
5-MeO-DIPT H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-metoksi-N,N-diizopropiltriptamin
4-HO-MiPT H OH H CH(CH3)2 CH3 4-hidroksi-N-izopropil-N-metiltriptamin
Sumatriptan H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamin
5-DAT H OCH3 H O=CH-CH3 O=CH-CH3 5-metoksi-N,N-diacetiltriptamin


Organska reakcija za sintezu triptamina počevši od beta-karbolina zove se Abramovitch-Shapiro sinteza triptamina.

Zakonska regulativa

[uredi | uredi kôd]

Triptamin i njegovi strukturno izvedenispojevi, vrsta su psihotropnih tvari. Uvršteni su u Hrvatskoj na temelju Zakona o suzbijanju zlouporabe droga na Popis droga, psihotropnih tvari i biljaka iz kojih se može dobiti droga te tvari koje se mogu uporabiti za izradu droga, pod Popis droga i biljaka iz kojih se može dobiti droga, pod 2. Popis psihotropnih tvari i biljaka, Odjeljak 1 - Psihotropne tvari sukladno Popisu 1. Konvencije UN-a o psihotropnim tvarima iz 1971. godine. Kemijskim sastavom to su spojevi strukturno izvedeni iz 2-(1H-indol-3-il)etanamina zamjenom jednog ili oba vodikova atoma amino-skupine alkilnom ili alkenilnom skupinom ili uključenjen dušikova atoma u cikličku strukturu, bez obzira na to jesu li ili nisu dodatno modificirani na jedan ili više od sljedećih načina:.[1]

  • zamjenom vodikova atoma u alfa položaju alkilnom ili alkenilnom skupinom;
  • supstitucijom na šesteročlanom prstenu supstituentom ili supstituentima iz skupine koju čine alkil, alkiloksi, halogenalkil, alkiltio, alkilendioksi, halogen, hidroksilna ili supstituirana hidroksilna skupina;
  • supsitucijom na položaju 2 triptaminskog prstena alkilnom skupinom.

Vidi još

[uredi | uredi kôd]

Izvori

[uredi | uredi kôd]
  1. ↑ Narodne novine br. 13 Popis droga, psihotropnih tvari i biljaka iz kojih se može dobiti droga te tvari koje se mogu uporabiti za izradu droga. Broj dokumenta u izdanju: 259; Stranica tiskanog izdanja: 73; Donositelj: Ministarstvo zdravstva Republike Hrvatske; Nadnevak tiskanog izdanja: 6. veljače 2019.; pristupljeno 20. siječnja 2020.

Vanjske poveznice

[uredi | uredi kôd]
v • u
Triptamini

4-acetoksi-DET • 4-acetoksi-DIPT • 4-Acetoksi-DMT • 4-HO-DIPT • 5-bromo-DMT • 5-Fluoro-α-MT • 5-MeO-α-ET  • 5-MeO-α-MT • 5-MeO-DALT • 5-MeO-DET • 5-MeO-DIPT • 5-MeO-DMT • 5-MeO-DPT • 5-MeO-MIPT • α-ET • α-MT • bacistin • bufotenin • DET • DiPT • DMT • DPT • etocibin • EiPT • etocin • ibogain • iprocin • MET • MiPT • miprocin • melatonin • NMT • norbacistin • normelatonin • PiPT • psilocin • psilocibin • rizatriptan • serotonin • sumatriptan • triptamin • triptofan

v • u
TiHKAL
v • u
neurotransmiteri
aminokiseline
endokanabinoidi
plinski transmiteri
monoamini
purini
adenozin · ADP · AMP · ATP
amini u tragovima
ostali
v • u
Popis psihotropnih tvari i biljaka
1P-LSD • 2,5-dimetoksifeniletanamin • 2-MeO-difenidin • 2-aminoindan • 3,4-metilendioksifeniletanamin • 4-metilaminoreks • 4,4’-DMAR • 4-MTA • Alileskalin • Alobarbital • Alprazolam • Amfepramon • Amfetamin • Amineptin • Aminoreks • Amobarbital • Barbital • Benzfetamin • Benzilpiperazin • Benzofuran • Bromazepam • Brotizolam • Buprenorfin • Butalbital • Butobarbital • Ciklički derivat 2-(2,5-dihidroksifenil)etanamina • Ciklobarbital • Cikloheksilfenol • CUMYL-PEGACLONE • Deksamfetamin • Delorazepam • Diazepam • Dibenzopiran • Difenidin • Diklazepam • Dimetokain • Dronabinol • Estazolam • ETH-LAD • Eticiklidin • Etil-loflazepat • Etilamfetamin • Etilfenidat • Etinamat • Etklorvinol • Etriptamin • Fenazepam • Fendimetrazin • Fenetilin • Fenibut • Fenilpiperazin • Fenkamfamin • Fenmetrazin • Fenobarbital • Fenproporeks • Fentermin • Flubromazolam • Fludiazepam • Flurazepam • Gamahidroksibutirat • Glutetimid • Halazepam • Haloksazolam • Homoamfetamin • Iboga • JWH-018 • Kamazepam • Katin (psihotropna tvar) • Katinon • Katinoni • Ketamin • Ketazolam • Klobazam • Kloksazolam • Klonazepam • Klorazepat • Klordiazepoksid • Klotiazepam • Kratom • Lefetamin • Levamfetamin • Levometamfetamin • Lizergamid • Lizergid (LSD) • Loprazolam • Lorazepam • Lormetazepam • Mazindol • MDMB-CHMCZCA • Medazepam • Mefenorex • Meklokvalon • Meprobamat • Meskalin • Metakvalon • Metamfetamin • Metamfetamin-racemat • Metilfenidat • Metilfenobarbital • Metilheksanamin • Metiprilon • Metoksetamin • Mezokarb • Midazolam • Mitraginin • N-hidroksi-MDA • Nabilon • Nafiron • Nimetazepam • Nitrazepam • Nordazepam • Oksazepam • Oksazolam • PCP (droga) • Pemolin • Pentazocin • Pentobarbital • Pinazepam • Pipradrol • Pirovaleron • Prazepam • Pripravci kanabinoida za medicinsku primjenu • Prorokova kadulja • Psilocibin • Rohipnol • Roliciklidin • Sekbutabarbital • Sekobarbital • Temazepam • Tenociklidin • Tetrahidrokanabinol • Tetrazepam • Tiopropamin • Triazolam • Triptamin • Vinilbital • Zipeprol • Zolpidem
Dobavljeno iz "https://hr.wikipedia.org/w/index.php?title=Triptamin&oldid=7032792"