Flavonoidok

A flavonoidok a növényvilágban elterjedt gyógyhatású vegyületcsoport, sok gyógynövény a flavonoidoknak köszönheti előnyös tulajdonságait. A másodlagos növényi anyagcseretermékek közé tartoznak, amelyek bioszintézise a poliketid és a sikimisav úton megy végbe.^[1] A flavonoidok szobahőmérsékleten szilárd, nem illékony vegyületek.

A flavonoidok onnan kapták a nevüket, hogy a vegyületcsoportba tartozó anyagok zöme sárga színű (flavus latinul sárga). Az UV-fényt elnyelik, így a rovarok számára a virágzat flavonoidtartalma vonzó hatású.

Ezt a vegyületcsoportot Nobel-díjas tudósunk, Szent-Györgyi Albert fedezte fel 1930-ban. Kutatótársaival, köztük Rusznyák István belgyógyásszal megállapította, hogy a flavonoidokkal kombinált C-vitamin jelentős érfalvédő hatással rendelkezik.^[2] Ekkor még azt feltételezték, hogy a flavonoidok is a vitaminok közé sorolható, a szervezet számára esszenciális anyagok (a P-vitamin névvel illették ezeket a vegyületeket), később azonban kiderült, hogy fogyasztásuk nem elengedhetetlenül szükséges az egészség megőrzéséhez, így ma a flavonoidokat nem tekintik vitaminnak. Bizonyos flavonoidokat (pl. rutin, heszperidin, diozmin) napjainkban is használnak a gyógyászatban, jellemzően érvédő hatásuk miatt. A flavonoidok széles körű kémiai és biológiai aktivitással rendelkeznek. A legtöbb flavonoid antioxidáns vitaminokkal (A-, C-, E-vitamin) együttesen fejti ki hatását, azok hatását erősíti.

A flavonoid szó szerint a flavon származékait jelenti; a vegyületcsoport erről kapta a nevét. Később hasonló tulajdonságú vegyületeket találtak a flaván, majd az izoflavon származékai között is, és ezeket is besorolták a tágabb értelemben vett flavonoid csoportba (bár molekulaszerkezet szerint a flavon származik a flavánból, és nem fordítva).

Legtágabb értelemben flavonoidokon a kromán fenilszármazékait értjük:

• (szűkebb értelemben vett) flavonoidok: a 2-fenil-kromán (flaván) származékai
• izoflavonoidok: a 3-fenil-kromán (izoflaván) származékai (lásd izoflavonok alább)
• neoflavonoidok: a 4-fenil-kromán származékai. A természetben nem fordulnak elő.

A flavonoidokat a polifenolok közé soroljuk, mert a biológiailag fontos flavonoidok hidroxilcsoportokat tartalmaznak az A-val és B-vel jelölt gyűrűn.

A flavonoidok jellemzője általában a C6-C3-C6 alapszénváz, amely szén-, oxigén és hidrogénatomokból épül fel. Az alapvázban egy oxigénatomot tartalmazó heterociklikus pirán- vagy pirongyűrűn keresztül kapcsolódik a két benzolgyűrű. Ennek az alapszerkezetnek köszönhető a flavonoidok nagyfokú változatossága. Napjainkban több mint négyezer különféle szerkezettel rendelkező flavonoidot azonosítottak már a kutatók.^[3]

A legfontosabb csoport. Rákellenes, kardiovaszkuláris, antibakteriális, antifungális és gyulladásgátló hatásuk van.

A szűkebb értelemben vett flavonoidokat (a 2-fenil-kromán származékait) az ábrán C-vel jelölt gyűrű tulajdonságai szerint csoportosítjuk:

• van-e oxocsoport a 4-es szénatomon
• van-e kettős kötés a 2-es és 3-as szénatom között
• van-e hidroxilcsoport a 3-as szénatomon.

A természetben előforduló flavonoidokban a 3-hidroxil-csoportot majdnem mindig cukormolekula helyettesíti (lásd pl. rutin).

Az utóbbi évek vizsgálataiból az derült ki, hogy az antioxidáns hatásért

• a C-gyűrű oxocsoportja (4-oxo oszlop a fenti táblázatban)
• a B-gyűrű o-dihidroxicsoportja (3', 4'-helyzet)
• a C-gyűrű telítetlensége (a 2-es és 3-as szénatom között; 2-én oszlop a fenti táblázatban)

a meghatározó.

Elkülöníthetjük az izoflavonokat - különlegességük a B gyűrű térállása, ami az izoflavonok ösztrogenomimetikus, ösztrogénhatású tulajdonságáért felelős. Ezért az izoflavonokat tartalmazó növények főleg kisebb nőgyógyászati betegségek esetén javasolhatóak. Néhány izoflavonról antiösztrogén hatást írtak le, így a mellrák endokrinterápiája során is használhatónak tűnik a molekulacsoport pár képviselője.

Férfiaknak pont az ösztrogénhatás miatt nem ajánlott az izoflavonokat tartalmazó növények fogyasztása, ugyanis hozzájárulhat az emlő kóros megnagyobbodásához, a gynecomastiához. Izoflavonokat a szója tartalmaz jelentős mennyiségben, de minden flavonoid tartalmú növényben kis mennyiségben megtalálható.

Egy flavonoidot akkor tekintünk bioflavonnak/bioflavonoidnak, ha rendelkezik a P-faktor hatással: a vénák-kapillárisok falát tömíti, a kollagén lebomlását gátolja, így erősíti az érfalakat. A flavonoidokat, feltételezett érvédő hatásuk miatt számos vény nélkül kapható gyógyszer hatóanyagaként is használják. A bioflavonok erős antioxidáns hatással bírnak, így a bőrfiatalság megőrzésében és a tumoros megbetegedések kemoprevenciójában használhatók eredményesen.^[4][5]

Egyik jelentős képviselőjük a citromban is megtalálható rutin,^[6] amit Szent-Györgyi Albert izolált először, és P-vitaminnak nevezett.^[7] A C-vitamin hatását potenciálja és kiegészíti, így általában együtt alkalmazzák őket, például a Rutascorbin tablettában.^[8]

Toxikus hatásukat eddig nem mutatták ki. Fő előfordulásuk a citrusfélékben, a kamillában (Matricariae flos), csipkebogyóban (Rosae pseudo-fructus) van.

A flavonoidokon belül jelenleg 13 különféle vegyületcsoportot különböztetünk meg, ezeken belül pedig mintegy 4000 különféle szerkezetű flavonoid határozható meg.^[9][10]

Ezeket a flavonoidokat elsősorban a citrusfélék tartalmazzák nagyobb mennyiségben. Eredendő funkciójuk a természetben, hogy kialakítsák a gyümölcsök ízvilágát. Ide tartoznak többek között a keserű neoheszperidózok (ilyeneket tartalmaz például a grapefruit) és az íztelen rutinózok (nagy arányban fordulnak elő a narancsban).

A természetben a növényi szövetek színének kialakításáért felelősek (nagy mennyiségben, fémionokkal komplexet létrehozva), illetve közrejátszanak az íz kialakításában is. Elsősorban a fűszer- és gyógynövények tartalmazzák őket nagyobb mennyiségben, mint például a kakukkfű és a rozmaring. A zöldségfélék és gabonafélék szintén gazdagon tartalmazzák őket.

Szinte minden növényben megtalálhatóak, de legnagyobb mennyiségben a gyümölcsök és zöldségek, a fűszernövények, illetve a hüvelyesek tartalmazzák őket. A szervezet számára elsősorban azért hasznosak, mert epicatechint és katechint tartalmaznak, amelyek hatékony antioxidánsok.^[11]

Nagy szerepet játszanak a növények színének kialakításában. Elsősorban bogyós gyümölcsökben találhatóak meg, s színük elsősorban a környezet pH értékétől függ. Savas környezetben vöröses, lúgosban pedig kékes színűek. Nagy mennyiségben fellelhetőek a körtében, almában, a különféle csonthéjas gyümölcsök héjában. Emellett gazdag forrásuk a lila hagyma, a vörösbab, a rebarbara és a retek is.

• Rutin (BioTech)

Szerkezeti képletek:

• 2-Phenylchromane (flaván; ChemSpider)
• Flavone (ChemSpider)
• Isoflavone (ChemSpider)
• Rutin (ChemSpider)