Изопропанол

Изопропанол
Общие
Систематическое наименование	Пропан-​2-​ол
Традиционные названия	Изопропиловый спирт
Хим. формула	C3H8O
Рац. формула	CH3CH(OH)CH3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	60,09 г/моль
Плотность	0,7851 г/см³
Динамическая вязкость	0,00243 Па·с
Энергия ионизации	10,1 ± 0,1 эВ[4] и 10,12 эВ[5]
Термические свойства
Температура
• плавления	-89,5 °C
• кипения	82,4 °C
• вспышки	11,7 °C
• самовоспламенения	400 °C
Пределы взрываемости	2 ± 1 об.%[4]
Мол. теплоёмк.	155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара	4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	16,5
Растворимость
• в бензоле	хорошо растворим
• в ацетоне	растворим
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3776 (nD, 20°C)
Структура
Дипольный момент	1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS	67-63-0
PubChem	3776
Рег. номер EINECS	200-661-7
SMILES	CC(O)C
InChI	InChI=1S/C3H8O/c1-3(2)4/h3-4H,1-2H3 KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NT8050000
ChEBI	17824
Номер ООН	1219
ChemSpider	3644
Безопасность
ЛД50	3600 мг/кг (перорально, мыши)[1] 5045 мг/кг (перорально, крысы)[1] 6410 мг/кг (перорально, кролики)[1]
Токсичность	Зарегистрированные препараты изопропилового спирта относятся к 3 классу опасности (для человека)[2]. Класс опасности 3[3]
NFPA 704	3 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Изопропано́л (изопропи́ловый спирт, пропано́л-2, также — втор-пропанол, диметилкарбино́л, ИПС, (CH₃CH(OH)CH₃) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1 с гидроксильной группой у крайнего атома углерода.

При нормальных условиях изопропанол — прозрачная, бесцветная жидкость с резким характерным запахом. Хорошо растворяет многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Показатель преломления n_D = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода. Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания — 34,1 МДж/кг.

Смеси паров изопропанола с воздухом образуют взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9%-го изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение^[6]:

(*Наблюдается переохлаждение)

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры, с щелочными металлами образует алкоголяты. Гидроксильная группа способна замещаться на атом галогена. С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании, например ферментом алкогольдегидрогеназой в организме млекопитающего, превращается в ацетон^[7]. Реагирует с сильными окислителями, образуя ацетон.

Изопропанол получают методами гидрирования ацетона и гидратации пропилена^[8][9].

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена:

${\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2\ + H2O ->[{\ce {H2SO4}}] (CH3)2CHOH}}}$.

Сырьём может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата ${\displaystyle {\ce {(CH3)2CHOSO2OH}}}$, серной кислоты и воды. На второй стадии процесса сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора: ортофосфорной кислоты на твёрдом неорганическом носителе при 240—260 °С и 2,5—6,5 МПа или на носителе из катионообменной смолы при 130—160 °С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами^[7].

Современный способ гидрирования ацетона водородом в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора^[10][11]:

${\displaystyle {\ce {CH3COCH3\ +H2->[{\text{катализатор}}]CH3CH(OH)CH3}}}$.

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в медицине (в последнее время очень активно, так как не уступает по антисептической активности этанолу), в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей (стеклоомывающих в основном, а также антифризов), медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ в промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине благодаря своей относительно низкой токсичности^[12].

75%-й водный раствор изопропанола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее обеззараживание^[13].

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита^[14].

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Изопропиловый спирт также используют как исходное сырьё для синтеза:

• ацетона (дегидрированием или неполным окислением)
• пероксида водорода
• метилизобутилкетона
• изопропилацетата
• изопропиламина.

По причине особого государственного регулирования использования этанола изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

• косметики
• парфюмерии
• бытовой химии
• дезинфицирующих средств
• средства для автомобилей (антифриз, растворитель в зимних стеклоомывателях)
• репеллентов
• промывок печатных плат после пайки с флюсом, продается под названием «Очиститель универсальный».

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резке алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность металлообработки.

Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители).

Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Также используется при обслуживании оргтехники, в частности для очистки поверхностей фотобарабанов лазерных принтеров.

Применялся как компонент бинарного химического оружия для получения зарина^[15].

70%-й изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Используется при экстракции ДНК. Поскольку ДНК становится нерастворимой в растворах, содержащих 35% изопропанола, то при добавлении к ДНК-содержащему раствору соответствующего количества изопропилового спирта становится возможным получить осадок ДНК.^[16]

Ингаляционное

В больших количествах изопропиловый спирт ядовит (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения.

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населённых мест — 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает^[17].

Изопропиловый спирт менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Как и все летучие спирты, огнеопасен. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на воду и углекислый газ. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

${\displaystyle {\ce {(CH3)2CHOH + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O}}}$

Испарение изопропанола из ёмкости в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей^[18].

Пероральное

Отравления изопропанолом чаще всего случайны и в основном происходят у детей младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко. Употребление внутрь запрещено^[19].

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах примерно 50 мл и более. Изопропанол при приёме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приёме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие так же выше, но уже в 10 раз^{[источник не указан 331 день]}. По этой причине смертельные отравления изопропанолом по сравнению с отравлениями от этилового спирта случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов^[19].

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием^[17], наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола^[20]. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть^[18].

При длительном воздействии больших концентраций паров изопропанола в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающей ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко. Благодаря резкому запаху разливы изопропанола легко обнаруживаются. Поэтому, почувствовав запах, следует обеспечить проветривание помещения и покинуть помещение.

Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист Эти сайты могут нарушать авторские права, быть признаны неавторитетными источниками или по другим причинам быть запрещены в Википедии. Редакторам следует заменить такие ссылки ссылками на соответствующие правилам сайты или библиографическими ссылками на печатные источники либо удалить их (возможно, вместе с подтверждаемым ими содержимым). Список проблемных ссылок www.xumuk.ru