Камфора

Камфора
Общие
Систематическое наименование	1,7,7-​триметилбицикло-​ [2.2.1]-​гептан-​2-​он
Традиционные названия	камфора, камфара
Хим. формула	C10H16O
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	152,23 г/моль
Плотность	0,990 г/см³
Энергия ионизации	8,76 ± 0,01 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
• плавления	179,75 °C
• кипения	204 °C
• вспышки	64 °C
Пределы взрываемости	0,6 ± 0,1 об.%[1]
Тройная точка	180,1 °C, 51,3 КПа
Удельная теплота испарения	387,28 Дж/кг
Удельная теплота плавления	34,75 К
Давление пара	4 мм рт. ст. (70°C)
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,12 г/100 мл
• в ацетоне	250 г/100 мл
• в этаноле	100 г/100 мл
• в хлороформе	100 г/100 мл
Вращение ${\displaystyle [\alpha ]_{D}}$	+41–44, -39–44°
Оптические свойства
Показатель преломления	1,470
Структура
Дипольный момент	2,95 Д
Классификация
Рег. номер CAS	76-22-2
PubChem	2537
Рег. номер EINECS	200-945-0
SMILES	CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2
InChI	InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3 DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EX1225000
ChEBI	36773
Номер ООН	2717
ChemSpider	2441
Безопасность
Предельная концентрация	3 м
Токсичность	чистая камфора малотоксична, но опасна при пероральном применении
Фразы риска (R)	R11, R22, R36/37/38, R55
Фразы безопасности (S)	S7, S15, S16, S25, S26
NFPA 704	2 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Ка́мфора, также камфара́^[3] (лат. Camphora), — терпеноид^{[нет в источнике]}, бициклический кетон терпенового ряда^[4].

Бесцветные легколетучие кристаллы с характерным запахом; плохо растворимы в воде, хорошо — в малополярных органических растворителях^[5], в том числе в спиртах; существует в виде двух оптически активных форм (D и L− формы, t_пл 178,5—179 °C) и в виде рацемической смеси (t_пл = 178—178,5 °C).

Камфора распространена в природе, входит в состав многих эфирных масел. Особенно много её в масле камфорного лавра (Cinnamonum camphora), базилика, полыней, розмарина. Эфирное масло камфорного лавра в XIX веке служило основным источником (d)− камфоры, натуральной (японской) камфоры.

• Натуральную d-камфору получают из древесины или смолы камфорного лавра (Япония, Китай, Индонезия)
• Полусинтетическую L-камфору получают из пихтового масла.
• Синтетическую рацемическую-камфору в промышленности получают (в виде рацемической смеси) переработкой скипидара или его основного компонента — α-пинена.

Камфору используют в медицине и ароматерапии (см. ниже).

В начале XX века камфора широко применялась в производстве некоторых пластмасс, особенно целлулоида — как пластификатор нитрата и ацетата целлюлозы, а также как флегматизатор бездымного пороха.

В исламе добавление камфоры в воду при последнем омовении усопшего предписано Сунной.

С давних пор камфору, камфорное эфирное масло и камфорный спирт применяли для борьбы с молью и клопами^[6][7].

В Китае и по всей юго-восточной Азии камфору использовали в качестве благовонного курения, для чего кристаллы камфоры помещали на раскаленные угли в курильнице.

В некоторых районах Индии, в основном Бенгалии и Ориссе, натуральную камфору используют в кулинарии как специю при приготовлении сладостей и молочных пудингов.

Натуральную камфору, желательно борнейскую, используют при создании химического барометра-штормгласса Роберта Фицроя.

Вследствие высокой криоскопической константы камфора используется для определения молекулярной массы методом криоскопии.

В медицине применяют d- и L- камфору; рацемическую камфору допускают лишь для наружного применения из-за повышенной токсичности ввиду возможного химического загрязнения, которое связано со способом производства синтетической камфоры.

Фармакологи рассматривают камфору как представитель аналептических средств. При введении под кожу растворы камфоры в растительном масле тонизируют дыхательный центр, стимулируют сосудодвигательный центр^[англ.] в продолговатом мозге. Оказывает также непосредственное действие на сердечную мышцу, усиливая обменные процессы в ней и повышая её чувствительность к влиянию симпатических нервов. Под влиянием камфоры суживаются периферические кровеносные сосуды. Способствует отделению мокроты. Возможно, что камфора ингибирует агрегацию тромбоцитов, в связи с чем она рекомендована к применению для улучшения микроциркуляции. Противозудное действие камфоры, возможно, связано с тем, что она, как и ментол, избирательно активирует холодовые рецепторы.

Применяют правовращающую натуральную d-камфору, добываемую из камфорного дерева, или полусинтетическую, левовращающую L-камфору, получаемую из пихтового масла. Рацемическую камфору используют только для наружного применения.

При местном применении препараты камфоры оказывают охлаждающее, раздражающее и отчасти антисептическое действие. Их применяют в составе мазей и втираний при воспалительных процессах, ревматизме и т. п. Пример — масло камфорное для наружного применения (Solutio Camphorae oleosae ad usum externum):

Кроме того, эфирное масло камфорного лавра применяется в ароматерапии (но только «белое» эфирное масло) — одна из трех фракций исходного масла.

В начале XX века считали, что терапевтическое действие оказывает только натуральная (правовращающая) d-камфора, затем было доказано, что синтетические продукты — левовращающая и рацемическая камфора не имеют существенного различия с действием натуральной формы. Камфора улучшает альвеолярную вентиляцию, лёгочный кровоток и функцию миокарда. В цикле рассказов М. А. Булгакова «Записки юного врача» часто упоминается камфора как что-то первостепенное, необходимое в аптечке врача — действие происходит с конца 1917 года.

Применяют растворы камфоры в комплексной терапии при острой и хронической сердечной недостаточности, коллапсе, при угнетении дыхания; пневмонии и других инфекционных заболеваниях, при отравлениях снотворными и наркотическими средствами в качестве антидота.

Из производных камфоры в медицине в качестве седативного средства применяется 3-бромкамфора.

• Раствор камфоры в масле 20 % для инъекций (Solutio Camphorae oleosae 20 % pro injectionibus). 20 % раствор камфоры в жирном (персиковом или оливковом) масле.

Регистрация данного препарата в России прекращена.^[8][9]

• Камфорное масло 10%-й раствор камфоры в подсолнечном масле. Наружное для растираний при артритах, ревматизме и др.
• Камфорная мазь (Unguentum Camphoratum): камфоры — 10 г, вазелина медицинского — 54 г, парафина медицинского — 8 г, ланолина безводного — 28 г. Наружное для растираний при мышечных болях, ревматизме, артритах и др.
• Камфорный спирт (Spiritus Camphoratus): камфоры — 10 г, спирта 90%-го — 70 мл, воды — до 100 мл. Применяют наружно для растираний и предупреждения пролежней.
• Камфорный спирт 2%-й (антисептическое и слабое местноанестезирующее средство).
• Раствор камфоры и салициловой кислоты спиртовой (Solutio Camphorae et Acidi salicylici spirituosa) (камфоры — 50 г, салициловой кислоты — 10 г, спирта 70%-го — до 1 л).
• Камфоцин (Camphocinum). Линимент: камфоры — 15 г, кислоты салициловой — 3 г, масла касторового — 5 г, масла терпентинного очищенного — 10 г, метилсалицилата — 10 г, настойки стручкового перца — до 100 г. Растирание при ревматизме, артритах.
• Капли «Дента» для успокоения зубной боли (Guttae «Denta»): Хлоралгидрата и камфоры — по 33,3 г, спирта 95%-го — до 100 мл. Наносят по 2—3 капли (на ватке) на больной зуб.
• Капли зубные: камфоры — 6,4 г, мятного масла — 3,1 г, настойки валерианы — до 100 г.
• Камфомен и Каметон — аэрозоли для наружного применения при заболеваниях верхних дыхательных путей.
• Входит в состав препарата бромкамфора.
• Камфорфен-жидкость для антисептической обработки корневых каналов(Р-хлорфенол; DL-камфора; тимол; дексаметазон.)

Применение камфоры противопоказано при эпилепсии и склонности к судорожным реакциям.

Хранение: в защищённом от света месте.

• Как пластификатор камфора широко использовалась в производстве целлулоида (особенно активно с 1930 по 1960 год). С разработкой новых пластических масс, а также из-за горючести и летучести она была практически полностью вытеснена с этого рынка.
• В настоящее время применяется как пластификатор для обработки пересохших фото- и киноплёнок и при реставрационных работах с некоторыми пластиками.^[10]
• В технике используют раствор камфоры сo скипидаром для смачивания свёрл при сверлении стекла.

Проверить информацию. Необходимо проверить точность фактов и достоверность сведений, изложенных в этой статье. На странице обсуждения должны быть пояснения.

Камфоре свойственно большинство реакций кетонов. Камфора может быть восстановлена до изоборнеола с помощью борогидрида натрия.

Предельное содержание в окружающем воздухе по стандарту США (OSHA) — 2 мг/м³ (аналог ПДКсс)

Камфора токсична.^[11] ПДК^[12] 3 мг/м³ (максимально разовая). В то же время порог восприятия запаха может достигать, например, 32 мг/м^3[13]. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию паров камфоры на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от этого вещества следует использовать значительно более эффективные технологии и средства коллективной защиты.

• Рудаков Г. А., Химия и технология камфоры, 2 изд., М., 1976
• The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.

C01