Кемпферол
| Кемпферол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C15H10O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 286,23 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 520-18-3 |
| PubChem | 5280863 |
| Рег. номер EINECS | 208-287-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28499 |
| ChemSpider | 4444395 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Кемпферол представляет собой природный флавонол, разновидность флавоноидов, обнаруженный в различных растениях и продуктах растительного происхождения, включая капусту, бобы, чай, шпинат и брокколи[1]. Кемпферол является фитоэстрогеном[2] и действует как агонист эстрогена[3].
Нахождение
[править | править код]Кемпферол является вторичным метаболитом, обнаруженным во многих растениях, продуктах растительного происхождения и традиционных лекарствах[4]. Кемпферол широко распространен в различных родах растений: живокость (Delphinium), камелия (Camellia), барбарис (Berberis), цитрус, капуста, лук, яблоня и другие[5][6]. В этих растениях кемпферол связан с различными фрагментами гликозидов[4]. Он также был обнаружен в различных лекарственных растениях: акация нильская, алоэ, шафран посевной, гинкго билоба, зверобой продырявленный, эмблика, смородина чёрная и розмарин лекарственный[4][7][6].
| Ягоды, фрукты, овощи | Кемпферол (мг/100 г) |
|---|---|
| каперсы, сырые | 259[8] |
| шафран | 205[8] |
| каперсы, консервированные | 131[8] |
| руккола, сырая | 59[8] |
| капуста, сырая | 47[8] |
| зелень горчицы, сырая | 38[8] |
| имбирь | 34[8] |
| фасоль обыкновенная, сырая | 26[8] |
| пекинская капуста, сырая | 23[8] |
| укроп, свежий | 13[8] |
| кресс-салат, сырой | 13[8] |
| лук, сырой | 10[8] |
| док, сырой | 10[8] |
| эндивий, сырой | 10[8] |
| капуста, сырая | 9[8] |
| брокколи, сырая | 8[8] |
| листья фенхеля | 7[8] |
| ягоды годжи, сушеные | 6[8] |
| листья голени, сырые | 6[8] |
| мангольд, сырой | 4[8] |
Влияние на организм
[править | править код]Кемпферол обладает широким спектром фармакологического воздействия на воспаление, окисление и регуляцию опухолей и вирусов[9]. Кемпферол оказывает множественное терапевтическое воздействие на заболевания печени, может не только защищать паренхиматозные клетки печени с помощью различных антиоксидантных и антиапоптотических механизмов, но и снижать иммунный воспалительный ответ в микроокружении печени, тем самым предотвращая клеточный апоптоз. Большое количество доклинических исследований подтвердили положительную роль кемпферола в профилактике и лечении рака молочной железы.[10] Сообщается, что кемпферол является подходящим соединением для терапии ревматоидного артрита[2].
Биодоступность
[править | править код]Кемпферол плохо всасывается, имеет крайне низкую биодоступность при пероральном приеме. Однако сообщалось, что комбинация кемпферола с другими противоопухолевыми средствами усиливает действие противоракового средства. Например, комбинация кемпферола с кверцетином значительно усиливает противораковые эффекты кверцетина[6].
Побочные эффекты
[править | править код]Кемпферолы вызывают некоторые дополнительные побочные эффекты. Например, потребление кемпферола снижает биодоступность железа и/или снижает уровень фолиевой кислоты в клетках, что может вызывать некоторые аномальные эффекты у пациентов с дефицитом железа и/или фолиевой кислоты.[11][12]
Примечания
[править | править код]- ↑ Thomas M. Holland, Puja Agarwal, Yamin Wang, Sue E. Leurgans, David A. Bennett. Dietary flavonols and risk of Alzheimer dementia (англ.) // Neurology. — 2020-04-21. — Vol. 94, iss. 16. — P. e1749–e1756. — ISSN 1526-632X 0028-3878, 1526-632X. — doi:10.1212/WNL.0000000000008981. Архивировано 1 апреля 2022 года.
- ↑ 1 2 Debolina Chakraborty, Kriti Gupta, Sagarika Biswas. A mechanistic insight of phytoestrogens used for Rheumatoid arthritis: An evidence-based review (англ.) // Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2021-01-01. — Vol. 133. — P. 111039. — ISSN 0753-3322. — doi:10.1016/j.biopha.2020.111039. Архивировано 28 июня 2022 года.
- ↑ Huiwon Seo, Hyeyeong Seo, Seok-Hee Lee, Yooheon Park. Receptor mediated biological activities of phytoestrogens (англ.) // International Journal of Biological Macromolecules. — 2024-10. — Vol. 278. — P. 134320. — doi:10.1016/j.ijbiomac.2024.134320.
- ↑ 1 2 3 J. M. Calderon-Montano, E. Burgos-Moron, C. Perez-Guerrero, M. Lopez-Lazaro. A Review on the Dietary Flavonoid Kaempferol (англ.) // Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. — Vol. 11, iss. 4. — P. 298–344. — doi:10.2174/138955711795305335. Архивировано 19 июня 2022 года.
- ↑ Seckin Özden, Nedime Dürüst, Kenjiro Toki, Norio Saito, Toshio Honda. Acylated kaempferol glycosides from the flowers of delphinium formosum (англ.) // Phytochemistry. — 1998-09-03. — Vol. 49, iss. 1. — P. 241–245. — ISSN 0031-9422. — doi:10.1016/S0031-9422(97)01044-3.
- ↑ 1 2 3 Kasi Pandima Devi, Dicson Sheeja Malar, Seyed Fazel Nabavi, Antoni Sureda, Jianbo Xiao. Kaempferol and inflammation: From chemistry to medicine (англ.) // Pharmacological Research. — 2015-09-01. — Vol. 99. — P. 1–10. — ISSN 1043-6618. — doi:10.1016/j.phrs.2015.05.002.
- ↑ Rajbir Singh, Bikram Singh, Sukhpreet Singh, Neeraj Kumar, Subodh Kumar. Anti-free radical activities of kaempferol isolated from Acacia nilotica (L.) Willd. Ex. Del. (англ.) // Toxicology in Vitro. — 2008-12. — Vol. 22, iss. 8. — P. 1965–1970. — doi:10.1016/j.tiv.2008.08.007. Архивировано 18 июня 2022 года.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods Release 3. — 2011. Архивировано 9 января 2022 года.
- ↑ Xiaolin Xiao, Qichao Hu, Xinyu Deng, Kaiyun Shi, Wenwen Zhang. Old wine in new bottles: Kaempferol is a promising agent for treating the trilogy of liver diseases (англ.) // Pharmacological Research. — 2022-01-01. — Vol. 175. — P. 106005. — ISSN 1043-6618. — doi:10.1016/j.phrs.2021.106005.
- ↑ Xueni Wang, Yuting Yang, Yating An, Gang Fang. The mechanism of anticancer action and potential clinical use of kaempferol in the treatment of breast cancer (англ.) // Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2019-09-01. — Vol. 117. — P. 109086. — ISSN 0753-3322. — doi:10.1016/j.biopha.2019.109086. Архивировано 18 июня 2022 года.
- ↑ Allen Y. Chen, Yi Charlie Chen. A review of the dietary flavonoid, kaempferol on human health and cancer chemoprevention (англ.) // Food Chemistry. — 2013-06. — Vol. 138, iss. 4. — P. 2099–2107. — doi:10.1016/j.foodchem.2012.11.139. Архивировано 15 июня 2022 года.
- ↑ Clara Lemos, Godefridus J. Peters, Gerrit Jansen, Fátima Martel, Conceição Calhau. Modulation of folate uptake in cultured human colon adenocarcinoma Caco-2 cells by dietary compounds (англ.) // European Journal of Nutrition. — 2007-09. — Vol. 46, iss. 6. — P. 329–336. — ISSN 1436-6215 1436-6207, 1436-6215. — doi:10.1007/s00394-007-0670-y.