Триметиламиноксид
| Триметиламиноксид | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | триметиламин N-оксид |
| Хим. формула | (CH3)3NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 75.11 г/моль |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,8E−29 Кл·м |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1184-78-7 |
| PubChem | 1145 |
| Рег. номер EINECS | 214-675-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 15724, 17196 и 58048 |
| ChemSpider | 1113 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Триметиламиноксид (ТМАО, также известен как триметиламин N-оксид) — органическое вещество имеющее формулу (CH3)3NO. Образует сильные водородные связи с водой[1], применяется при исследованиях фолдинга белков для уменьшения денатурирующего эффекта мочевины. ТМАО используется акулами и некоторыми другими морскими животными в качестве природного осмолита.
Физиология и биологические свойства
[править | править код]Триметиламиноксид образуется в организме человека из триметиламина, который, в свою очередь, является результатом переработки карнитина, холина, бетаина и лецитина кишечным микробиомом[2]. Триметиламин всасывается стенками кишечника, поступает в кровь и перерабатывается в триметиламинооксид в печени. Доказано, что приём антибиотиков, угнетающих кишечную микрофлору, приводит к снижению уровня ТМАО[3]. Триметиламин рассматривается как фактор развития атеросклероза, прочих сердечно-сосудистых заболеваний, инсульта. Точный механизм влияния ТМАО на здоровье остаётся невыясненным[4], но уровень содержания триметиламиноксида в крови и плазме крови считается важным маркером для определения риска развития сердечно-сосудистых заболеваний. Провоцирует воспалительные реакции и уменьшает количество желчи. Увеличивает количество свободного холестерина, понижает CYP7A1 и CYP27A1
Ссылки
[править | править код]- ↑ V.Kocherbitov, V.Veryazov, O.Söderman. Hydration of trimethylamine-N-oxide and of dimethyldodecylamine-N-oxide: An ab initio study. https://dx.doi.org/10.1016/j.theochem.2006.12.043
- ↑ Chhibber-Goel J, Singhal V, Parakh N, Bhargava B, Sharma A. The Metabolite Trimethylamine-N-Oxide is an Emergent Biomarker of Human Health. PubMed.
- ↑ Микрофлора кишечника влияет на развитие атеросклероза. Российское кардиологическое общество (25 апреля 2013). Дата обращения: 11 июня 2019. Архивировано 27 сентября 2018 года.
- ↑ Steven H. Zeisel and Manya Warrier. Trimethylamine N-Oxide, the Microbiome, and Heart and Kidney Disease. Annual Review of Nutrition (17 июля 2017). Дата обращения: 11 июня 2019. Архивировано 7 апреля 2019 года.