2-Ноненаль

2-​Ноненаль
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 нон-​2-​еналь
Хим. формула C9H16O
Физические свойства
Молярная масса 140,22 г/моль
Плотность 0,846 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 188.00-190.00 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде практически не растворим
 • в этаноле хорошо растворим
 • в нелетучих маслах хорошо растворим
Классификация
Рег. номер CAS 2463-53-8
PubChem 17166
Рег. номер EINECS 219-562-5
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 61726
ChemSpider 16250
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H315, H319, H335
Меры предостор. (P)
P261, P264, P271, P280, P302+P352, P305+P351+P338
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
2
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

2-ноненаль представляет собой химическое соединение из группы ненасыщенных жирных альдегидов, которое в природе встречается в форме цис- и транс-изомеров.

В природе

[править | править код]

Транс−2-ноненаль или E-ноненаль — характерный летучий ароматический компонент огурца. Он содержится в картофеле, корнях моркови, абрикосах[1] а также в некоторых других фруктах и продуктах питания[2]. Так транс-2-ноненаль — важный ароматический компонент выдержанного пива[3] и гречихи[4]. Цис-изомер или Z-ноненаль был обнаружена в зелёных кофейных зернах[5]. Кроме того 2-ноненаль является компонентом человеческого запаха и ассоциируется с запахом стариков[6].

Продукты, в которых есть 2-ноненаль

[править | править код]
  • Абрикос
    Абрикос
  • Огурец
    Огурец
  • Морковь
    Морковь
  • Картошка
    Картошка
  • Зелёные кофейные зерна
    Зелёные кофейные зерна

Синтез

[править | править код]

2-ноненаль можно получить окислением 9,10,12-тригидроксистеариновой кислоты путём реакция Криги[2]. Транс-2-ноненаль получают озонолизом касторового масла в уксусной кислоте с последующей реакцией полученного промежуточного соединения с толуолсульфокислотой или другими подобными веществами[7][8].

Характеристики

[править | править код]

Транс-2-ноненаль — бесцветная жидкость, практически нерастворимая в воде. В концентрированной форме имеет очень сильный, проникающий жирный запах. В разбавленном виде запах описывается как ирисовый (корень ириса), восковой и довольно приятный, напоминающий сушёную апельсиновую корку[2]. Вкус меняется в зависимости от концентрации[9]. На воздухе легко окисляется до ноненовой кислоты[10].

Использование

[править | править код]

Используется в качестве пищевого ароматизатора[2], при этом для использования одобрены только транс-изомер (номер FL 05.072 ) и смесь цис/транс-изомеров (номер FL 05.171).

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Datenblatt trans-2-Nonenal, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2020-12-29 (PDF).
  2. ↑ 1 2 3 4 Burdock, George A. Alphabetical Listing: 2-Nonenal // Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (англ.). — 6th ed. — CRC Press, 2016. — P. 1491. — 2159 p. — ISBN 978-1-4200-9086-4. Архивировано 11 августа 2022 года.
  3. ↑ Santos, J. R.; Carneiro, J. R.; Guido, L. F.; Almeida, P. J.; Rodrigues, J. A.; Barros, A. A. (2008). "Determination of E-2-nonenal by high-performance liquid chromatography with UV detection - Assay for the evaluation of beer ageing". Journal of Chromatography A (англ.). 985 (1—2): 395—402. doi:10.1016/S0021-9673(02)01396-1. PMID 12580508.
  4. ↑ Janeš, D.; Kantar, D.; Kreft, S.; Prosen, H. (2008). "Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS". Food Chemistry (англ.). 112 (1): 120—4. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048.
  5. ↑ Ivon Flamen. Coffee Flavor Chemistry : [англ.]. — John Wiley & Sons, 2001. — ISBN 978-0-471-72038-6.
  6. ↑ Haze, S.; Gozu, Y.; Nakamura, S.; Kohno, Y.; Sawano, K.; Ohta, H.; Yamazaki, K. (2001). "2-Nonenal Newly Found in Human Body Odor Tends to Increase with Aging". Journal of Investigative Dermatology (англ.). 116 (4): 520—4. doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01287.x. PMID 11286617.
  7. ↑ Jozef Kula, Halina Sadowska (1993). "One-pot synthesis of (E)-2-nonenal from castor oil". Journal of the American Oil Chemists’ Society (англ.). 70 (6). doi:10.1007/BF02545336. ISSN 1558-9331.
  8. ↑ Jozef Kula; Magdalena Sikora; Robert Dabrowski (1994). "Further study on the one-pot synthesis of (E)-2-nonenal from castor oil". Journal of the American Oil Chemists' Society (англ.). 71 (5): 545—546. doi:10.1007/BF02540671. ISSN 1558-9331.
  9. ↑ M.J. Saxby. Food Taints and Off-Flavours : [англ.]. — Springer Science & Business Media, 1996. — P. 44. — ISBN 978-0-7514-0263-6. Архивная копия от 11 августа 2022 на Wayback Machine
  10. ↑ George A. Burdock. Encyclopedia of Food and Color Additives : [англ.]. — CRC Press, 1997. — P. 1980. — ISBN 978-0-8493-9412-6. Архивная копия от 11 августа 2022 на Wayback Machine
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Ноненаль&oldid=136551139