أمفيتامينات
أمفيتامينات | |
---|---|
صنف دوائي | |
البنية الراسيمية للأمفيتامين. | |
معرفات الصنيف | |
تصنيف كيميائي | مشتقات أمفيتامين مستبدلة |
في ويكي بيانات |
L-أمفيتامين | D-أمفيتامين |
الأمفيتامينات (بالإنجليزية: Substituted amphetamines) هي قسم من المركبات المبنية على بنية الأمفيتامين،[1] تشمل جميع المركبات المشتقة المكوَّنة من تعويض أو استبدال مستبدلات بذرة هيدروجن واحدة أو أكثر في البنية التركيبية للأمفيتامين.[1][2][3] يشمل هذا القسم من المركبات مجموعة متنوعة من الأقسام الفرعية الدوائية منها: المنبهات، المشعِّرات، المهلوسات، وأخرى غيرها.[2] من الأمثلة على الأمفيتامينات المستبدلة: أمفيتامين في حد ذاته،[1][2] ميثامفيتامين، إفيدرين، كاثينون، فينتيرمين، ميفينتيرمين، بوبروبيون، ميثوكسي فينامين، سيليجيلين، أمفيبرامون، بيروفاليرون،[1] MDMA وDOM.
تظهر بعض مشتقات الأمفيتامين المستبدل طبيعيا، على سبيل المثال في أوراق نباتي العلندى والقات، وقد استخدمت هاتين النبتتين منذ القدم (على الأقل منذ ألف سنة مضت) بسبب تأثيراتها الدوائية.[1] تم إنتاج الأمفيتامين أول مرة في نهاية القرن التاسع عشر، وبحلول العقد 1930 استُخدم الأمفيتامين وبعض المركبات المشتقة منه كمزيلات احتقان في معالجة أعراض البرد وكذلك كعوامل نفسية المفعول في بعض الأحيان. تأثيراتها على الجهاز العصبي المركزي متنوعة، لكن يمكن تلخيصها في ثلاث أنشطة متداخلة: تنشيط نفسي، هلوسي ومثير للمشاعر. مختلف مستبدلات الأمفيتامين يمكن أن تحدث هذه التأثيرات وحدها أو في توليفة مع بعضها.
مراجع
[عدل]- ^ ا ب ج د ه Hagel JM، Krizevski R، Marsolais F، Lewinsohn E، Facchini PJ (2012). "Biosynthesis of amphetamine analogs in plants". Trends Plant Sci. ج. 17 ع. 7: 404–412. DOI:10.1016/j.tplants.2012.03.004. PMID:22502775.
Substituted amphetamines, which are also called phenylpropylamino alkaloids, are a diverse group of nitrogen-containing compounds that feature a phenethylamine backbone with a methyl group at the α-position relative to the nitrogen (Figure 1). Countless variation in functional group substitutions has yielded a collection of synthetic drugs with diverse pharmacological properties as stimulants, empathogens and hallucinogens [3]. ... Beyond (1R,2S)-ephedrine and (1S,2S)-pseudoephedrine, myriad other substituted amphetamines have important pharmaceutical applications. The stereochemistry at the α-carbon is often a key determinant of pharmacological activity, with (S)-enantiomers being more potent. For example, (S)-amphetamine, commonly known as d-amphetamine or dextroamphetamine, displays five times greater psychostimulant activity compared with its (R)-isomer [78]. Most such molecules are produced exclusively through chemical syntheses and many are prescribed widely in modern medicine. For example, (S)-amphetamine (Figure 4b), a key ingredient in Adderall® and Dexedrine®, is used to treat attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) [79]. ...
[Figure 4](b) Examples of synthetic, pharmaceutically important substituted amphetamines. - ^ ا ب ج Glennon RA (2013). "Phenylisopropylamine stimulants: amphetamine-related agents". Foye's principles of medicinal chemistry (ط. 7th). Philadelphia, USA: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. ص. 646–648. ISBN:9781609133450.
The simplest unsubstituted phenylisopropylamine, 1-phenyl-2-aminopropane, or amphetamine, serves as a common structural template for hallucinogens and psychostimulants. Amphetamine produces central stimulant, anorectic, and sympathomimetic actions, and it is the prototype member of this class (39).
- ^ Lillsunde P، Korte T (مارس 1991). "Determination of ring- and N-substituted amphetamines as heptafluorobutyryl derivatives". Forensic Sci. Int. ج. 49 ع. 2: 205–213. DOI:10.1016/0379-0738(91)90081-s. PMID:1855720.