سينيقرن

سينيقرن
	سينيقرن
الاسم النظامي (IUPAC)
	S-β-D-glucopyranosyl (Z)-O-(potassium sulfonato)but-3-enehydroximothioate
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء
	Potassium [(Z)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbut-3-enylideneamino] sulfate
أسماء أخرى
	Allylglucosinolate; 2-Propenylglucosinolate
المعرفات
رقم CAS	3952-98-5
بوب كيم (PubChem)	23682211
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C=CCC(=NOS(=O)(=O)[O-])SC1C(C(C(C(O1)CO)O)O)O.[K+] ; C=CC/C(=N/OS(=O)(=O)[O-])/S[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O.[K+] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C10H17NO9S2/c1-2-3-6(11-20-22(16,17)18)21-10-9(15)8(14)7(13)5(4-12)19-10/h2,5,7-10,12-15H,1,3-4H2,(H,16,17,18)/b11-6-/t5-,7-,8+,9-,10+/m1/s1 ; InChIKey:PHZOWSSBXJXFOR-GLVDENFASA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C10H16KNO9S2
الكتلة المولية	397.46 g/mol
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

سينيغرين هو من الغلوكوسينولات التي تنتمي إلى عائلة الغلوكوزيد الموجودة في بعض النباتات من الفصيلة الكرنبية مثل كرنب بروكسل، والقنبيط الأخضر، وبذور الخردل الأسود (براسيكا سوداء). عندما تسحق الأنسجة النباتية المحتوية على السينيغرين أو تلفها بطريقة أخرى، فإن إنزيم الميروسيناز يحلل السينيغرين إلى زيت الخردل (أليل إيزوثيوسيانات)، وهو المسؤول عن الطعم اللاذع للخردل والفجل.^[3] بذور الخردل الأبيض، سينابيس ألبا، تعطي الخردل طعم لاذع أقل بكثير لأن هذه الأنواع تحتوي على غلوكوسينولات مختلفة، سينالبن.

الاسم الكيميائي للسينيغرين هو أليل جلوكوسينولات أو 2-بروبنيل جلوكوسينولات.

كان التكوين الفراغي للسينيغرين على الرابطة المزدوجة C = N غير مؤكدة، وتم حلها بواسطة دراسة البلورات بالأشعة السينية في عام 1963 لتكون مصاوغ معاكس (Z).^[4]

انظر أيضا[عدل]

^ http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/2carb/33.html Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996), 2-Carb-33.3. Thioglycosides نسخة محفوظة 2018-11-01 على موقع واي باك مشين.
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Richard, H. "Arômes alimentaires" (PDF) (بالفرنسية). Archived from the original (PDF) on 2007-02-14.
^ Waser، Jürg؛ Watson، William H. (1963). "Crystal Structure of Sinigrin". Nature. ج. 198 ع. 4887: 1297–1298. DOI:10.1038/1981297b0. ISSN:0028-0836.