Docosapentaensäure
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Abbildung von (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosapentaensäure | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Docosapentaensäure | |||||||||
| Andere Namen | ||||||||||
| Summenformel | C22H34O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 330,51 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig[1] | |||||||||
| Dichte | 0,92 (20 °C)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Brechungsindex | 1,4928 (20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Docosapentaensäure (DPA) ist eine langkettige, ungesättigte Fettsäure. Die fünf Doppelbindungen sind jeweils durch eine Methylengruppe getrennt. Die Polyensäure zählt somit zu den Isolensäuren.
Isomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Docosapentaensäuren können sich durch die Lage der Doppelbindungen in der Kette und deren Konfiguration (cis/trans-Isomerie) unterscheiden.
Biologisch treten zwei Isomere auf, die stets cis-konfiguriert sind:
- Docosa-7,10,13,16,19-pentaensäure, eine Omega-3-Fettsäure, ist ein Zwischenprodukt bei der Bildung von Docosahexaensäure aus Eicosapentaensäure. Sie kommt als Glycerin-Ester in Fisch, Fischöl, Lebertran, Fleisch und in Algen, sowie in Schildkrötenöl und Eieröl in geringen Mengen vor.
- Docosa-4,7,10,13,16-pentaensäure zählt zu den Omega-6-Fettsäuren und ist ein Konstitutionsisomer. Diese wird durch Elongation und Desaturation aus Arachidonsäure gebildet und trägt den Trivialnamen Osbondsäure.
Um Verwechslungen zu vermeiden, werden die Isomere häufig als n-3-DPA und n-6-DPA bezeichnet.
Docosapentaensäure mit der Konfiguration (4Z,8Z,12Z,15Z,19Z) wurde früher ebenfalls in der Literatur erwähnt, die Existenz dieser Konfiguration konnte aber nicht belegt werden.[5]
Veraltete Bezeichnungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der in der Literatur häufig verwendete Name Clupanodonsäure[3] (oder auch Clupandonsäure[3]) sollte nicht mehr verwendet werden, denn er wird heutzutage der Docosahexaensäure zugeschrieben.[2][6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt all-cis-7,10,13,16,19-Docosapentaensäure synthetic, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
- ↑ a b c John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products. Chapman & Hall, 2008, ISBN 978-08493-8216-1, S. 701 f.
- ↑ a b c Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Thieme, 2000, ISBN 3-13-117711-X, S. 143.
- ↑ H. Gnamm, K. Grafe u. a.: Handbuch der Gerbereichemie und Lederfabrikation. Dritter Band: Das Leder, 1. Teil, Springer, 1936, ISBN 978-3-7091-2211-2 (Reprint), S. 328.
- ↑ Robert G. Ackman: Marine Biogenic Lipids, Fats and Oils. Vol. 1, CRC Press, 1989, ISBN 0-8493-4889-7, S. 104.
- ↑ H. M. Rauen: Biochemisches Taschenbuch. 2. Auflage, Springer, 1964, ISBN 978-3-642-85768-3 (Reprint), S. 232.