Endiine

Endiine sind eine Klasse bakterieller, cyclischer Naturstoffe, die zu den Cycloalkenen und Diinen zählen. Charakteristisch sind hier die Neun- bzw. Zehnringe, die eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung zwischen zwei entsprechenden Dreifachbindungen enthalten. Durch dieses Strukturmotiv sind diese Verbindungen in der Lage, eine Bergman-Cyclisierung einzugehen und können dadurch die DNA schädigen. Das hierbei entstehende Diradikal führt zu einem Doppelstrangbruch der DNA.^[1] Durch diese Eigenschaft ist diese Verbindungsklasse interessant als Chemotherapeutikum gegen Krebs; sie befinden sich heute zum Teil in der klinischen Phase.^[2][3] Neocarzinostatin wird heute in Japan bereits klinisch eingesetzt.

Es sind verschiedene Naturstoffe bzw. -arten bekannt, die das Strukturmotiv der Endiine tragen:

• Calicheamicine
• Esperamicin
• Dynemicin A
• Chromoproteine

1. ↑ S Walker, R Landovitz, W D Ding, G A Ellestad, and D Kahne: Cleavage behavior of calicheamicin gamma 1 and calicheamicin T, in: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992 May 15; 89(10): S. 4608–4612; PMC 49132 (freier Volltext).
2. ↑ Designed Enediyne Antitumor Agents.
3. ↑ Mukesh C. Joshi, Diwan S. Rawat: Recent Developments in Enediyne Chemistry. In: Chemistry & Biodiversity, 2012, Vol. 9 (3), S. 459–498; doi:10.1002/cbdv.201100047