Essigsäurebutylester

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Strukturformel
Struktur von Essigsäurebutylester
Allgemeines
Name Essigsäurebutylester
Andere Namen
  • Essigsäure-n-butylester
  • Butylacetat
  • Butylethanoat
  • n-Butylacetat
  • BUTYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C6H12O2
Kurzbeschreibung

farblose, fruchtartig riechende Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-86-4
EG-Nummer 204-658-1
ECHA-InfoCard 100.004.236
PubChem 31272
Wikidata Q411073
Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−77 °C[2]

Siedepunkt

127 °C[2]

Dampfdruck
  • 10,7 hPa (20 °C)[2]
  • 20,2 hPa (30 °C)[2]
  • 35,1 hPa (40 °C)[2]
  • 58,3 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,3941 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​336
EUH: 066
P: 210[2]
MAK

DFG/Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 480 mg·m−3[2][6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäurebutylester, auch Essigsäure-n-butylester, Butylacetat oder Butylethanoat, ist ein klares, farbloses Lösungsmittel mit eher angenehmem, fruchtartigem Geruch, das natürlich in vielen Früchten vorkommt und Bestandteil des Apfelaromas ist.[7] Es handelt sich um den Ester der Essigsäure mit 1-Butanol. Neben diesem haben noch die Butylacetate der isomeren Butanole Essigsäure-sec-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-tert-butylester Bedeutung.

Vorkommen

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Butylacetat ist eine wichtige Aromakomponente in Birnen

Butylacetat ist als Fruchtester in Fruchtaromen weitverbreitet und in einigen Fällen eine der Hauptkomponenten. Es kommt beispielsweise in Äpfeln[8][9] vor, unter anderem in den Sorten Granny Smith,[10] Golden Delicious[10] und Gala,[11] und auch in Apfelbaumblüten.[12] Auch in Birnen,[13][14][15] Bananen,[16][17] Melonen[18][19] und Erdbeeren[20][21][22][23] ist es enthalten. Weiterhin kommt es in Pflaumen,[24] Feigen,[25] Passionsfrucht,[26] Jackfrucht,[27] Papaya[28] und Bergpapaya,[29] Pfirsich und Nektarinen,[30] sowie in Lulo,[31] Pepino[32] und Curuba[33] vor. Es ist auch in Fruchtsäften (beispielsweise von Birne und Aprikose)[34] sowie in Olivenöl[35] enthalten.

Gewinnung und Darstellung

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Großtechnisch wird Essigsäurebutylester durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 1-Butanol bei Temperaturen von 80–120 °C hergestellt. Als Katalysator werden dafür meist saure Ionentauscherharze verwendet.[36][3] Im Labormaßstab wird als Katalysator meist p-Toluolsulfonsäure verwendet.[37]

Synthese von Essigsäurebutylester
Synthese von Essigsäurebutylester

Nach dem Prinzip von Le Chatelier bewirkt eine Abtrennung des entstehenden Wassers bzw. das Abziehen des Esters eine Verlagerung des Gleichgewichts auf die Produktseite (siehe auch Massenwirkungsgesetz).

Eigenschaften

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Essigsäurebutylester ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch. Die Schmelztemperatur beträgt −76 °C. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 126 °C.[38] Mit Wasser bildet die Verbindung ein azeotrop siedendes Gemisch. Bei Normaldruck und mit einem Wassergehalt von 26,7 Ma% liegt der azeotrope Siedepunkt bei 90,2 °C.[38]

Thermodynamische Eigenschaften

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Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,26803, B = 1440,231 und C = −61,362 im Temperaturbereich von 332,9 bis 399,2 K.[39]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas 		−609,6 kJ·mol−1[40]
−566,0 kJ·mol−1[40] 		als Flüssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −3467,0 kJ·mol−1[40]
Wärmekapazität cp 225,11 J·mol−1·K−1 (25 °C)[41] als Flüssigkeit
Kritische Temperatur Tc 575,4 K[42]
Kritischer Druck pc 30,9 bar[42]
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 43,89 kJ·mol−1[43] beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 64,07 kJ/mol, β = 0,306 und Tc = 579 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 358 K beschreiben.[43]

Dampfdruckfunktion von n-Butylacetat

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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Essigsäurebutylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 27 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (58 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und ca. 8,5 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[44] Der untere Explosionspunkt liegt bei 19,5 °C.[2][45] Der maximale Explosionsdruck beträgt 8,6 bar.[44] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,02 mm bestimmt.[44] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[44] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.[44] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

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Die Weltjahresproduktion von Butylacetat betrug 2003 über 500.000 Tonnen.[46] Butylacetat wird als Lösungsmittel in Beschichtungsprozessen, beispielsweise für Möbel, verwendet.[47][48][49] In Nagellack-Produkten ist es neben Ethylacetat eines der beiden meistgenutzten Lösungsmittel.[50][51] Auch in Klebstoffen, beispielsweise für die Schuh-Produktion und im Modellbau wird es verwendet.[52][53]

Butylacetat wird außerdem als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.004 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[54]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu BUTYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu CAS-Nr. 123-86-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Eintrag zu Butylacetate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. November 2018.
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
  5. ↑ Eintrag zu N-butyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 123-86-4 bzw. Essigsäure-n-butylester), abgerufen am 2. November 2015.
  7. ↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  8. ↑ En-tai Liu, Gong-shuai Wang, Yuan-yuan Li, Xiang Shen, Xue-sen Chen, Fu-hai Song, Shu-jing Wu, Qiang Chen, Zhi-quan Mao: Replanting Affects the Tree Growth and Fruit Quality of Gala Apple. In: Journal of Integrative Agriculture. Band 13, Nr. 8, August 2014, S. 1699–1706, doi:10.1016/S2095-3119(13)60620-6.
  9. ↑ T. Lavilla, J. Puy, M. L. López, I. Recasens, M. Vendrell: Relationships between Volatile Production, Fruit Quality, and Sensory Evaluation in Granny Smith Apples Stored in Different Controlled-Atmosphere Treatments by Means of Multivariate Analysis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 47, Nr. 9, 1. September 1999, S. 3791–3803, doi:10.1021/jf990066h.
  10. ↑ a b M.L. LóPez, M.T. Lavilla, M. Riba, M. Vendrell: COMPARISON OF VOLATILE COMPOUNDS IN TWO SEASONS IN APPLES: GOLDEN DELICIOUS AND GRANNY SMITH. In: Journal of Food Quality. Band 21, Nr. 2, April 1998, S. 155–166, doi:10.1111/j.1745-4557.1998.tb00512.x.
  11. ↑ Isabel Lara, Gemma Echeverría, Jordi Graell, María Luisa López: Volatile Emission after Controlled Atmosphere Storage of Mondial Gala Apples ( Malus domestica ): Relationship to Some Involved Enzyme Activities. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 15, 1. Juli 2007, S. 6087–6095, doi:10.1021/jf070464h.
  12. ↑ Gerhard. Buchbauer, Leopold. Jirovetz, Michael. Wasicky, Alexej. Nikiforov: Headspace and essential oil analysis of apple flowers. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 41, Nr. 1, Januar 1993, S. 116–118, doi:10.1021/jf00025a025.
  13. ↑ Peng-Fei Lu, Ling-Qiao Huang, Chen-Zhu Wang: Identification and Field Evaluation of Pear Fruit Volatiles Attractive to the Oriental Fruit Moth, Cydia molesta. In: Journal of Chemical Ecology. Band 38, Nr. 8, August 2012, S. 1003–1016, doi:10.1007/s10886-012-0152-4.
  14. ↑ Peng-Fei Lu, Hai-Li Qiao, Zhi-Chun Xu, Jin Cheng, Shi-Xiang Zong, You-Qing Luo: Comparative analysis of peach and pear fruit volatiles attractive to the oriental fruit moth, Cydia molesta. In: Journal of Plant Interactions. Band 9, Nr. 1, 2. Januar 2014, S. 388–395, doi:10.1080/17429145.2013.843724.
  15. ↑ María Alejandra Moya-León, Mireya Vergara, Carolina Bravo, María Elena Montes, Claudia Moggia: 1-MCP treatment preserves aroma quality of ‘Packham's Triumph’ pears during long-term storage. In: Postharvest Biology and Technology. Band 42, Nr. 2, November 2006, S. 185–197, doi:10.1016/j.postharvbio.2006.06.003.
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  19. ↑ Moshe Shalit, Nurit Katzir, Yaakov Tadmor, Olga Larkov, Yosef Burger, Fernond Shalekhet, Elena Lastochkin, Uzi Ravid, Orit Amar, Menahem Edelstein, Zvi Karchi, Efraim Lewinsohn: Acetyl-CoA: Alcohol Acetyltransferase Activity and Aroma Formation in Ripening Melon Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 2, 1. Februar 2001, S. 794–799, doi:10.1021/jf001075p.
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  21. ↑ Eun Kyoung Mo, Chang Keun Sung: Phenylethyl alcohol (PEA) application slows fungal growth and maintains aroma in strawberry. In: Postharvest Biology and Technology. Band 45, Nr. 2, August 2007, S. 234–239, doi:10.1016/j.postharvbio.2007.02.005.
  22. ↑ Samuel Macario Padilla-Jiménez, María Valentina Angoa-Pérez, Hortencia Gabriela Mena-Violante, Guadalupe Oyoque-Salcedo, José Luis Montañez-Soto, Ernesto Oregel-Zamudio: Identification of Organic Volatile Markers Associated with Aroma during Maturation of Strawberry Fruits. In: Molecules. Band 26, Nr. 2, 19. Januar 2021, S. 504, doi:10.3390/molecules26020504, PMID 33477940, PMC 7833409 (freier Volltext).
  23. ↑ J.Fernando Ayala-Zavala, Shiow Y Wang, Chien Y Wang, Gustavo A González-Aguilar: Effect of storage temperatures on antioxidant capacity and aroma compounds in strawberry fruit. In: LWT - Food Science and Technology. Band 37, Nr. 7, November 2004, S. 687–695, doi:10.1016/j.lwt.2004.03.002.
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  30. ↑ J. Cano-Salazar, M.L. López, C.H. Crisosto, G. Echeverría: Volatile compound emissions and sensory attributes of ‘Big Top’ nectarine and ‘Early Rich’ peach fruit in response to a pre-storage treatment before cold storage and subsequent shelf-life. In: Postharvest Biology and Technology. Band 76, Februar 2013, S. 152–162, doi:10.1016/j.postharvbio.2012.10.001.
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  34. ↑ Montserrat Riu-Aumatell, Elvira López-Tamames, Susana Buxaderas: Assessment of the Volatile Composition of Juices of Apricot, Peach, and Pear According to Two Pectolytic Treatments. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 53, Nr. 20, 1. Oktober 2005, S. 7837–7843, doi:10.1021/jf051397z.
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  36. ↑ Patent EP1690849B1: Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureester mittels einer Reaktivdestillation. Angemeldet am 11. Januar 2006, veröffentlicht am 26. August 2009, Anmelder: Sulzer Chemtech AG, Erfinder: Laurent Zuber et al.‌
  37. ↑ Klaus Schwetlick u. a.: Organikum. 24. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2015, ISBN 978-3-527-33968-6.
  38. ↑ a b H. Cheung, R. S. Tanke, G. P. Torrence: Acetic Acid. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2005, doi:10.1002/14356007.a01_045.
  39. ↑ V. Kliment, V. Fried, J. Pick: Gleichgewicht Flussigkeit-Dampf. XXXIII. Systeme Butylacetat-Phenol und Wasser-Phenol. In: Collect Czech Chem Commun. 29, 1964, S. 2008–2015, doi:10.1135/cccc19642008.
  40. ↑ a b c M. Șchiopu, O. Bot, V. Onu: Studiul termodinamic și cinetic al sistemului acetat de n-butil-apa. Nota I. In: Bul. Inst. Politehnic Iași. 7, 1961, S. 115–118.
  41. ↑ E. Jimenez, L. Romani, Paz Andrade, M.I., Roux-Desgranges, G., J.-P. E. Grolier: Molar excess heat capacities and volumes for mixtures of alkanoates with cyclohexane at 25°C. In: J. Solution Chem. 15, 1986, S. 879–890.
  42. ↑ a b S. K. Quadri, A. P. Kudchadker: Measurement of the critical temperatures and critical pressures of some thermally stable or mildly unstable esters, ketones, and ethers. In: J. Chem. Thermodyn. 23, 1991, S. 129–134, doi:10.1016/S0021-9614(05)80288-5.
  43. ↑ a b V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
  44. ↑ a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  45. ↑ E. Brandes, M. Mitu, D. Pawel: The lower explosion point — A good measure for explosion prevention: Experiment and calculation for pure compounds and some mixtures. In: J. Loss Prev. Proc. Ind. 20, 2007, S. 536–540, doi:10.1016/j.jlp.2007.04.028.
  46. ↑ sec-butyl Acetate. In: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 15. März 2007.
  47. ↑ RON L. STOUT: SOLVENTS IN TODAY'S COATINGS. In: Applied Polymer Science: 21st Century. Elsevier, 2000, S. 527–543.
  48. ↑ Yiqing Qi, Liming Shen, Jilei Zhang, Jia Yao, Rong Lu, Tetsuo Miyakoshi: Species and release characteristics of VOCs in furniture coating process. In: Environmental Pollution. Band 245, Februar 2019, S. 810–819, doi:10.1016/j.envpol.2018.11.057.
  49. ↑ Song Gao, Shuwei Zhang, Xiang Che, Yiran Ma, Xi Chen, Yusen Duan, Qingyan Fu, Shanshan Wang, Bin Zhou, Chuanming Wei, Zheng Jiao: New understanding of source profiles: Example of the coating industry. In: Journal of Cleaner Production. Band 357, Juli 2022, S. 132025, doi:10.1016/j.jclepro.2022.132025.
  50. ↑ Eeva-Liisa Sainio, Kerstin Engström, Maj-Len Henriks-Eckerman, Lasse Kanerva: Allergenic ingredients in nail polishes. In: Contact Dermatitis. Band 37, Nr. 4, Oktober 1997, S. 155–162, doi:10.1111/j.1600-0536.1997.tb00189.x.
  51. ↑ Harleen Arora, Antonella Tosti: Safety and Efficacy of Nail Products. In: Cosmetics. Band 4, Nr. 3, 15. Juli 2017, S. 24, doi:10.3390/cosmetics4030024.
  52. ↑ Andrew Ross: La nuova geografia del lavoro precario. In: SOCIOLOGIA DEL LAVORO. Nr. 115, Dezember 2009, S. 95–214, doi:10.3280/sl2009-115012.
  53. ↑ Jun Saito, Masayuki Ikeda: Solvent constituents in paint, glue and thinner for plastic miniature hobby. In: The Tohoku Journal of Experimental Medicine. Band 155, Nr. 3, 1988, S. 275–283, doi:10.1620/tjem.155.275.
  54. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 18. Oktober 2023.
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