Flumioxazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flumioxazin
Andere Namen	N-(7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-prop-2-inyl-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)cyclohex-1-en-1,2-dicarboximid
Summenformel	C19H15FN2O4
Kurzbeschreibung	gelb-braunes Pulver[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103361-09-7 EG-Nummer (Listennummer) 600-425-7 ECHA-InfoCard 100.113.142 PubChem 92425 ChemSpider 83443 Wikidata Q1434160
Eigenschaften
Molare Masse	354,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,51 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	201–204 °C[1]
Dampfdruck	3,2 mPa (22 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,79 mg·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in organischen Lösemitteln (Dichlormethan 191 g·l−1, Acetonitril 32 g·l−1, Ethylacetat 18 g·l−1)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4] Achtung H- und P-Sätze H: 361d​‐​410 P: 201​‐​273​‐​308+313[4]
Toxikologische Daten	> 5,000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flumioxazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der N-Phenylphthalimid-Derivate und N-Phenylimide. Sie wird als Herbizid verwendet.

Flumioxazin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Fluorphenol mit Chloressigsäure, Salpetersäure, Ethanol, Propargylchlorid und 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid gewonnen werden.^[6]

Flumioxazin ist ein gelber bis leicht brauner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1][2]

Das Herbizid Flumioxazin^[4] wurde von Sumitomo Chemical entwickelt und ist in Kanada für den Einsatz bei Obst-, Gemüse- und Zierpflanzenbau sowie zur Unkrautbekämpfung in Industrieanlagen gegen Ambrosien, Löwenzahn und Nachtschattengewächse zugelassen.^[7] In den USA wurde es 2001 für den Einsatz bei Erdnüssen und Sojabohnen eingeführt.^[8] Dort wurden 2011 knapp 500 Tonnen eingesetzt.

Die Wirkungsweise beruht auf der Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase (PPO), einem Enzym, das für die Synthese von Chlorophyll wichtig ist.^[9][10] Flumioxazin hat in Wasser eine Halbwertszeit von etwa 2 bis 10 Stunden^[11] und in Böden von 12 bis 17 Tagen.^[12]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (zum Beispiel Nozomi, Sumimax, Vorox F) zugelassen, die Flumioxazin als Wirkstoff enthalten.^[2]

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Flumioxazin PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2022 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e} Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flumioxazin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flumioxazin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 14. Juli 2017.
3. ↑ Datenblatt Flumioxazin. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, abgerufen am 14. Juli 2017 (PDF; 19 kB).
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Flumioxazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2023. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Eintrag zu Flumioxazin (ISO); N-(7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-prop-2-ynyl-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)cyclohex-1-en-1,2-dicarboxamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 428 in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Engageagro: Flumioxazin Herbicide (Memento vom 11. Januar 2015 im Internet Archive) (PDF; 113 kB).
8. ↑ Gad Loebenstein, George Thottappilly: The Sweetpotato. 2009, ISBN 978-1-4020-9474-3 (Seite 312 in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ J. H. Daugrois, J. W. Hoy, J. L. Griffin: Protoporphyrinogen Oxidase Inhibitor Herbicide Effects on Pythium Root Rot of Sugarcane, Pythium Species, and the Soil Microbial Community. In: Phytopathology. Band 95, Nr. 3, 2005, S. 220–226, doi:10.1094/PHYTO-95-0220 (freier Volltext). 
10. ↑ Eintrag zu Flumioxazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juli 2017.
11. ↑ Q. Ashton Acton (Hrsg.): Advances in Ecology Environment and Conservation Research and Application: 2012 Edition. ScholarlyEditions, Atlanta 2012, ISBN 978-1-4649-9111-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
12. ↑ Thomas J. Monaco, Stephen C. Weller, Floyd M. Ashton: Weed Science: Principles and Practices. John Wiley & Sons, New York 2002, ISBN 978-0-471-37051-2, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).