7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure
Andere Namen	G-Säure 2-Naphthol-6,8-disulfonsäure
Summenformel	C10H8O7S2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-32-1 842-19-3 (Dinatriumsalz)[2] EG-Nummer 204-245-6 ECHA-InfoCard 100.003.860 PubChem 67041 ChemSpider 60392 Wikidata Q15726101
Eigenschaften
Molare Masse	303,97 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure (Trivialname G-Säure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buchstabensäuren, die als industrielles Zwischenprodukt zur Synthese von Azofarbstoffen eingesetzt wird.

7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure (2) wird aus 2-Hydroxynaphthalin (1) hergestellt, indem zunächst mit 98 %iger Schwefelsäure und anschließend mit 20 %igem Oleum sulfoniert wird.^[3]

Synthese von 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure durch Sulfonierung von 2-Hydroxynaphthalin

Durch Umsetzung mit Oleum bei erhöhter Temperatur lässt sich die 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure zur 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure weitersulfonieren. Mit Diazoniumverbindungen kuppelt die 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure in der 8-Position, wobei die Reaktion jedoch träge verläuft.^[3]

7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von weiteren Hydroxy- und Aminosubstituierten Naphthalinsäurederivaten. Die Verbindung wird als Kupplungskomponente bei der Herstellung von verschiedenen Azofarbstoffen eingesetzt.^[3][4]

Azofarbstoffe mit 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure als Kupplungskomponente
C.I. Acid Orange 10	C.I. Acid Red 18	C.I. Acid Red 73

1. ↑ ^{a b c d} 2-Naphthol-6,8-disulfonic acid. (PDF) In: Safety Data Sheet. Carbosynth Ltd, 29. Mai 2021, abgerufen am 17. März 2022 (englisch). 
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-7-hydroxy-1,3-naphthalindisulfonat: CAS-Nr.: 842-19-3, EG-Nr.: 212-674-5, ECHA-InfoCard: 100.011.522, PubChem: 70051, ChemSpider: 63241, Wikidata: Q27276257.
3. ↑ ^{a b c} Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 692, doi:10.1002/14356007.a17_009. 
4. ↑ J. Lenoir: Organic Pigments. In: K. Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. Band V. Academic Press, New York, London 1971, S. 380.