3-(N-Morpholino)propansulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-(N-Morpholino)propansulfonsäure
Andere Namen	MOPS MORPHOLINOPROPANE SULFONIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C7H15NO4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1132-61-2 EG-Nummer 214-478-5 ECHA-InfoCard 100.013.162 PubChem 70807 ChemSpider 63972 DrugBank DB03434 Wikidata Q4030654
Eigenschaften
Molare Masse	209,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,427 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	283,5–284,5 °C[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (598 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-(N-Morpholino)propansulfonsäure (MOPS) ist eine biochemische Puffersubstanz aus der Gruppe der Morpholine.

MOPS ist ein zwitterionischer Good-Puffer mit einem pK_a-Wert von 7,2 (mit ΔpK_a/°C = −0,013^[4] bis −0,015^[2]), weshalb er sich zur Pufferung bei neutralen pH-Werten eignet.^[5] Wie alle Good-Puffer wurde MOPS entwickelt, um möglichst wenige Wechselwirkungen mit Proteinen, eine hohe Löslichkeit, keine Diffusion durch Biomembranen, einen Pufferbereich zwischen pH 6 und 8, eine geringe Toxizität, eine geringe UV-Absorption, eine Unabhängigkeit der Pufferwirkung von anderen Faktoren, eine kostengünstige Herstellung und eine metabolische und chemische Stabilität aufzuweisen. MOPS neigt nur wenig zur Komplexierung von Metallionen,^[6] wie auch 2-(N-Morpholino)ethansulfonsäure (MES) und 2,2'-(1,4-Piperazindiyl)diethansulfonsäure (PIPES). MES ist eine strukturell mit MOPS verwandte Puffersubstanz, die wiederum mit HEPES strukturell verwandt ist. MOPS kann die Thermostabilität von bovinem Serumalbumin in Lösungen erhöhen.^[7] Peroxinitrit setzt nach Reaktion mit MOPS Stickoxid frei.^[8] MOPS zerfällt teilweise, wenn es in Anwesenheit von Glucose autoklaviert wird.^[9]

MOPS wird bei der Proteinreinigung verwendet, z. B. bei der Chromatographie,^[10] bei Agarose-Gelelektrophoresen^[11] und bei Polyacrylamid-Gelelektrophoresen wie die kationische PAGE^[12] und die SDS-PAGE. In der Zellkultur von Säugetierzellen wird MOPS in einer Konzentration unter 20 mM als nicht-toxische Puffersubstanz verwendet.^[13] Bei der bakteriellen Zellkultur wird die metabolische Ansäuerung des Zellkulturmediums durch Zugabe von MOPS verlangsamt.^[14] MOPS kann im Zuge einer PCR-Optimierung dem PCR-Puffer zugesetzt werden.^[15]

• L. N. Roy, R. N. Roy, K. A. Allen, C. J. Mehrhoff, I. B. Henson, J. M. Stegner: Buffer standards for the physiological pH of the zwitterionic compound of 3-(N-morpholino)propanesulfonic acid (MOPS) from T = (278.15 to 328.15) K. In: The Journal of chemical thermodynamics. Band 47, April 2012, S. 21–27, doi:10.1016/j.jct.2011.09.010. PMID 22247568. PMC 3254115 (freier Volltext).

1. ↑ Eintrag zu MORPHOLINOPROPANE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Juli 2020.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt MOPS, BioPerformance Certified, cell culture tested, ≥99.5% (titration) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2014 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu (3-(N-Morpholino)propansulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ R. Goldberg, Kishore, N.; Lennen, R.: Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 31. Jahrgang, Nr. 2, 2002, S. 231–370, doi:10.1063/1.1416902 (englisch, nist.gov (Memento des Originals vom 6. Oktober 2008 im Internet Archive) [abgerufen am 20. Dezember 2014]). 
5. ↑ N. E. Good, G. D. Winget, W. Winter, T. N. Connolly, S. Izawa, R. M. Singh: Hydrogen ion buffers for biological research. In: Biochemistry. Band 5, Nummer 2, Februar 1966, S. 467–477, PMID 5942950.
6. ↑ C. Montigny, P. Champeil: Use of metallochromic dyes and potentiometric pH-meter titration to detect binding of divalent cations to "Good's" buffers: 4-morpholinepropanesulfonic acid (Mops) does not bind Mg2+. In: Analytical Biochemistry. Band 366, Nummer 1, Juli 2007, S. 96–98, doi:10.1016/j.ab.2007.02.025. PMID 17407760.
7. ↑ B. S. Gupta, M. Taha, M. J. Lee: Buffers more than buffering agent: introducing a new class of stabilizers for the protein BSA. In: Physical chemistry chemical physics : PCCP. Band 17, Nummer 2, Januar 2015, S. 1114–1133, doi:10.1039/c4cp04663c. PMID 25415385.
8. ↑ K. Schmidt, S. Pfeiffer, B. Mayer: Reaction of peroxynitrite with HEPES or MOPS results in the formation of nitric oxide donors. In: Free Radical Biology and Medicine. Band 24, Nummer 5, März 1998, S. 859–862, PMID 9586817.
9. ↑ The Merck Index, 12. Auflage, Entry# 6346.
10. ↑ C. R. Narahari, J. C. Strong, D. D. Frey: Displacement chromatography of proteins using a self-sharpening pH front formed by adsorbed buffering species as the displacer. In: Journal of Chromatography A. Band 825, Nummer 2, November 1998, S. 115–126, PMID 9842719.
11. ↑ J. Sambrook, T. Maniatis, D. W. Russel: Molecular cloning: a laboratory manual. 3rd edition (2001), Cold Spring Harbor Laboratory Press. ISBN 0-87969-577-3.
12. ↑ J. M. Thomas, M. E. Hodes: A new discontinuous buffer system for the electrophoresis of cationic proteins at near-neutral pH. In: Analytical biochemistry. Band 118, Nummer 1, November 1981, S. 194–196, PMID 6278979.
13. ↑ Harry Eagle: Buffer combinations for mammalian cell culture. In: Science. Band 174, Nummer 4008, Oktober 1971, S. 500–503, PMID 5110427.
14. ↑ G. A. Somkuti, S. E. Gilbreth: Influence of organic buffers on bacteriocin production by Streptococcus thermophilus ST110. In: Current microbiology. Band 55, Nummer 2, August 2007, S. 173–177, doi:10.1007/s00284-007-0179-x. PMID 17632754.
15. ↑ A. Ahmad, J. Ghasemi: New buffers to improve the quantitative real-time polymerase chain reaction. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 71, Nummer 8, August 2007, S. 1970–1978, doi:10.1271/bbb.70164. PMID 17690445.