Rimantadin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Rimantadin
Andere Namen	(RS)-Adamantan-1-ylethylamin (IUPAC) Rimantadinum (Latein)
Summenformel	C12H21N (Rimantadin) C12H21N·HCl (Rimantadin-Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13392-28-4 (Rimantadin) 1501-84-4 (Rimantadin-Hydrochlorid) PubChem 5071 ChemSpider 4893 DrugBank DB00478 Wikidata Q42171
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AC02
Wirkstoffklasse	Virostatika
Eigenschaften
Molare Masse	179,30 g·mol−1(Rimantadin) 215,77 g·mol −1(Rimantadin-Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	373–375 °C (Rimantadin·Hydrochlorid, Racemat)[1] 400–402 °C (Rimantadin-Hydrochlorid, Enantiomere)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rimantadin (Handelsname in den USA: Flumadine^®) ist ein Wirkstoff zur Behandlung und seltener auch Vorbeugung gegen Influenza des Typs A und wurde von der FDA im Jahre 1993 zugelassen.^[4]

Die Centers for Disease Control and Prevention empfahlen im Januar 2006, Rimantadin und Oseltamivir beim Influenza-Typ H3N2 nicht mehr zu verschreiben, nachdem ein Anstieg der Resistenz von 2 % im Jahre 2004 über 11 % im Jahre 2005 auf 91 % beobachtet worden war.^[5]

Es handelt sich um ein Derivat von Adamantan.

Die Synthese von racemischen Rimantadin geht vom 1-Adamantoylchlorid aus, wobei im ersten Schritt mit Malonsäurediethylester und Magnesium das 1-Acetyladamantan gebildet wird.^[6][7] Dieses kann über das Oxim mit anschließender Reduktion mittels Lithiumaluminiumhydrid^[6] oder direkt durch eine reduktive Aminierung in Gegenwart von Cobaltkatalysatoren zur Zielverbindung umgesetzt werden.^[7][3]

Die Racematspaltung kann mit enantiomerenreinen Tartranil erfolgen.^[1]

1. ↑ ^{a b c} P.E. Aldrich, E.C. Hermann, W.E. Meier, M. Paulshock, W.W. Prichard, J.A. Synder, J.C. Watts: Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine in J. Med. Chem. 14 (1971) 535–543, doi:10.1021/jm00288a019.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 1-(1-Adamantyl)ethylamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2023 (PDF).
3. ↑ ^{a b} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
4. ↑ FDA APPROVES NEW ORAL FLU DRUG, 17. September 1993.
5. ↑ Grippe: Diesjährige Influenzaviren resistent gegen Medikamente. In: Deutsches Ärzteblatt, 16. Januar 2006.
6. ↑ ^{a b} Deutsches Patent 1 468 769 (DuPont, Prioritätsdatum: 18. Juli 1964).
7. ↑ ^{a b} Europäisches Patent 178 668 (DuPont, Prioritätsdatum: 17. Oktober 1985).

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