Triiodthyronin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Liothyronin
Andere Namen	3,3',5-Triiod-L-thyronin O-(4-Hydroxy-3-iodphenyl)-3,5-diiod-L-tyrosin (S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3-iodphenoxy)-3,5-diiodphenyl]propansäure
Summenformel	C15H12I3NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6893-02-3 EG-Nummer 229-999-3 ECHA-InfoCard 100.027.272 PubChem 5920 ChemSpider 5707 DrugBank DB00279 Wikidata Q327362
Arzneistoffangaben
ATC-Code	H03AA02
Eigenschaften
Molare Masse	650,97 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	234–238 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (3,96 mg/l bei 37 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triiodthyronin oder Trijodthyronin (T₃, auch fT₃ für freies Triiodthyronin und rT₃ für reverses Triiodthyronin), auch Liothyronin (INN), ist eines von zwei wichtigen Schilddrüsenhormonen. Es ist das wirksamste Hormon der Schilddrüse und übertrifft in seiner biologischen Aktivität das zweite Iod-haltige Schilddrüsenhormon Tetraiodthyronin (T₄), auch Thyroxin oder Levothyroxin genannt, um das Drei- bis Fünffache,^[3] nach anderen Angaben um das Hundertfache.^[4][5]

Die beiden iodhaltigen Schilddrüsenhormone unterscheiden sich nur in der Anzahl der gebundenen Iodatome, nämlich drei bei Triiodthyronin und vier bei Thyroxin – daher auch die Abkürzungen T₃ und T₄. Liegt Triiodthyronin nicht an Eiweiße gebunden im Blut vor, so wird es als freies Triiodthyronin (fT₃) bezeichnet. Das Isomer, bei dem am inneren Benzolring nur ein und am äußeren Ring zwei Iodatome sitzen, wird als reverses Triiodthyronin (rT₃) bezeichnet – es ist ein Abbauprodukt des Thyroxins und eine biologisch inaktive Form des Triiodthyronins.

Triiodthyronin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Triiodthyronin [Synonym: (S)-Triiodthyronin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Triiodthyronin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Triiodthyronin gemeint.

Die Identifikation des Triiodthyronin über chemische Isolation und Synthese erfolgte erstmals 1951 durch Jack Gross (1921–1994) und Rosalind V. Pitt-Rivers (1907–1990).^[6][7][8]

Das T₃-Molekül enthält 58,5 % Massenanteil an Iod.

T₃ bildet nur einen Anteil von 5 bis 10 % der beiden Schilddrüsenhormone und hat eine Halbwertzeit (HWZ) von etwa 10–19 Stunden im menschlichen Körper, wird also schnell wieder abgebaut. Dies ist nur möglich, da es aus T₄ mit Hilfe von Deiodasen (engl.: deiodinases) bei Bedarf neu gebildet wird. Die Deiodasen 1 und 2 (DIO1 und DIO2) entfernen ein Iodatom vom 5'-Kohlenstoffatom und überführen das wenig aktive T₄ in aktives T₃.

T₃ und T₄ liegen zu etwa 99,95 % in gebundener und zu etwa 0,05 % in freier Form vor. Stoffwechselaktiv ist die freie Form des T₃-Hormons.^[9]

Das Verhältnis T₃ zu rT₃ verändert sich bei Erschöpfungszuständen und sehr schweren Erkrankungen. In diesen Fällen steigt das Verhältnis von rT₃ zu T₃ an. Als Zweck wird vermutet, dass so Energieressourcen für die lebensnotwendigen Prozesse frei werden. Andere Schilddrüsenhormone zeigen ebenfalls reaktive Veränderungen. Das Verhältnis der Schilddrüsenhormone kann so zur Beurteilung der Prognose von Patienten in der Klinik eingesetzt werden.^[5]

Triiodthyronin wird gelegentlich zur Behandlung bei einer Schilddrüsenunterfunktion (Hypothyreose) verabreicht. In der Regel kommt dann eine Kombination mit Thyroxin zum Einsatz. Die physiologischen Wirkungen sind dabei wohl weitgehend identisch, es wurde in einer Studie allerdings eine stärker-positive Wirkung auf die Stimmungslage festgestellt.^[10]

Als unerwünschte Nebenwirkungen können auftreten: Herzschwäche, Vorhofflimmern,^[11] Muskelschwäche, Knochenabbau, Haarverlust, psychische Veränderungen, Nervosität aber auch Erschöpfung, Libidoverlust und Beeinträchtigung der Sexualfunktion, bei Frauen Oligo- oder Amenorrhoe, bei Männern (selten) Gynäkomastie usw. T₃ ist zum Abnehmen nicht zugelassen.

In der Bodybuilderszene soll T₃ zum „schnellen Fettabbau“ angepriesen werden. Es bewirkt beim Gesunden Symptome, die einer Schilddrüsenüberfunktion entsprechen (und als Thyreotoxicosis factitia bezeichnet werden) und auch zu einem Gewichtsverlust führen, indem Fettabbau und Stoffwechsel beschleunigt werden. Dadurch verliert der Anwender aber nicht nur Fett, sondern auch einen erheblichen Teil an Muskelmasse. Behauptet wird teilweise auch, dass der Appetit vermindert werde, allerdings ist das Gegenteil der Fall.

Monopräparat
Thybon (D)

Kombinationspräparate
Mit Thyroxin: Novothyral (A, CH, D), Prothyrid (D)

In Österreich wurde die Produktion und der Vertrieb von Trijodthyronin und Combithyrex Mitte 2016 eingestellt, womit in Österreich kein Monopräparat und nur mehr ein einziges Kombinationspräparat verfügbar ist.^[12]

• Monoiodtyrosin
• Diiodtyrosin

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3,3′,5-Triiodo-L-thyronine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
2. ↑ Eintrag zu Liothyronine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5920)
3. ↑ Frank Grünwald und Karl-Michael Derwahl: Diagnostik und Therapie von Schilddrüsenerkrankungen, Frankfurt, Berlin, 2014, ISBN 978-3-86541-538-7, S. 15.
4. ↑ Hans-Christian Pape, Armin Kurtz, Stefan Silbernagl: Physiologie. 7. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2014, ISBN 978-3-13-796007-2, S. 620. 
5. ↑ ^{a b} Hans-Christian Pape, Armin Kurtz, Stefan Silbernagl: Physiologie. 7. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2014, ISBN 978-3-13-796007-2, S. 622. 
6. ↑ J. Gross, R. Pitt-Rivers: II. Thyroid hormone physiology and biochemistry. Triiodothyronine in relation to thyroid physiology. In: Recent Progress in Hormone Research. Band 10, 1954, S. 109.
7. ↑ Alischa Quindeau: Kooperation und Konkurrenz in der endokrinologischen Forschung am Beispiel der Identifizierung von Schilddrüsenhormonen. Medizinische Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf 2019, S. 2 f.
8. ↑ Milestones in European Thyroidology (MET): Rosalind Venetia Pitt-Rivers (1907–1990). www.eurothyroid.com
9. ↑ G. Löffler, P. E. Petrides: Biochemie und Pathobiochemie. Springer, Berlin 2006.
10. ↑ Deutsches Ärzteblatt: Hypothyreose: Substitution mit T4 und T3?
11. ↑ Janet S. Kinney u. a.: Community outbreak of thyrotoxicosis: Epidemiology, immunogenetic characteristics, and long-term outcome. In: The American Journal of Medicine. Band 84, Nr. 1, Januar 1988, S. 10–18, PMID 3257352.
12. ↑ Aussendung der Pharmafirma Ersatz für Trijodthyronin und Combithyrex (Memento vom 20. Februar 2018 im Internet Archive) (PDF)

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