Ecdisona

 
Ecdisona
Nombre IUPAC
(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17- [(2S,3R)-3,6-dihidroxi-6-metilheptan- 2-il]-2,3,14-trihidroxi-10,13-dimetil- 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahidro- 1H-ciclopenta[a]fenantren-6-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C27H44O6
Identificadores
Número CAS 3604-87-3[1]​
ChEMBL CHEMBL549300
ChemSpider 18130
PubChem 19212
UNII RH692X7B7B
C[C@@H]([C@H]1CC[C@@]2([C@@]1 (CC[C@H]3C2=CC(=O)[C@H]4[C@@]3 (C[C@@H]([C@@H](C4)O)O)C)C)O) [C@@H](CCC(C)(C)O)O
InChI=InChI=1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1
Key: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N
Propiedades físicas
Masa molar = 464.63 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La ecdisona es una prohormona esteroide de la 20-hidroxiecdisona, es una de las principales hormonas de la muda, que es secretada en las glándulas protorácicas. A las hormonas de la muda de los insectos (ecdisona y sus homólogos), generalmente, se les llama ecdiesteroides. Los ecdiesteroides actúan como hormonas de la muda en artrópodos pero además se dan en otros filos relacionados donde pueden jugar diferentes roles.

En Drosophila melanogaster, un incremento en la concentración de ecdisona induce la expresión de genes que codifican para proteínas que son requeridas por la larva, y causa la formación de puff cromosómicos (bandas de material cromático acumulado localizadas en lugares específicos de cromosomas gigantes). Los ecdiesteroides además se encuentran en muchas plantas, en la mayoría como un agente de protección (toxinas o antialimenticios) contra insectos herbívoros. Estos fitoecdiesteroides tienen importancia médica y son parte de remedios de herbarios adaptogénicos como Cordyceps, un hongo que crece en las larvas de varias especies de insectos. (Aunque los hongos no son plantas, "fungalecdiesteroide" no existe como una categoría y fitoecdiesteroide es el término que se usa). Las plantas medicinales probadas que incluyen fitoecdiesteroides incluyen Achyranthes bidentata,[2]​ Tinospora cordifolia,[3]​ Pfaffia paniculata[4]​ Leuzea carthamoides,[5]​ Rhaponticum uniflorum (Zhang et al. 2002), y Serratula coronata[6]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Gao XY, Wang DW, Li FM 2000, Determination of ecdysterone in Achyranthes bidentata Bl. and its activity promoting proliferation of osteoblast-like cells. Yao Xue Xue Bao 35(11):868-870
  3. ↑ Song CQ & RS Xu 1991, Phytoecdysones from the roots of Tinospora capillipes. Chinese Chemical Letters 2(1):13-14
  4. ↑ Courtheyn D, Le Bizec B, Brambilla G et al. 2002, Recent developments in the use and abuse of growth promoters.Analytica Chemica Acta 473:71-82
  5. ↑ Pis J, Budesinsky M, Vokac K et al. 1994, Ecdysteroids from the roots of Leuzea carthamoides. Phytochemistry 37(3):707-711
  6. ↑ Bathori M, Kalasz H, Csikkelne SA et al. 1999, Components of Serratula species; screening for ecdysteroid and inorganic constituents of some Serratula plants. Acta Pharmacology Hungary 69(2):72-76

Véase también

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Enlaces externos

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