Ion tropylium
En chimie organique et organo-métallique, l'ion tropylium [C7H7]+ est, avec l'ion benzylium C6H5CH2+, l'un des deux isomères[1],[2] du cation C7H7+. Il a pour numéro CAS et c'est la base conjuguée du cycloheptatriène et son nom dérive de la molécule tropane, lui-même nommé d'après l'atropine. Ceci est dû à ce que le cycloheptatriène fut découvert par Albert Ladenburg en 1881 dans la décomposition de la tropine[3],[4].
C'est un ion heptagonal, cyclique et plan. Il est aromatique avec 6 électrons π comme la règle de Hückel le prévoit pour (4n + 2) électrons (ici, n = 1). En chimie organo-métallique, l'ion tropylium est un ligand d'ions métalliques.
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| Squelette | modèle boules et bâtons | modèle atomique |
La structure montre que la charge positive est répartie sur les sept atomes de carbone participant à l'aromaticité du cycle.
Spectrométrie de masse
[modifier | modifier le code]L'ion tropylium est souvent rencontré en spectrométrie de masse sous la forme d'un signal à m/z 91 et est utilisé dans l'analyse des spectres de masse. Ce fragment est souvent trouvé dans les composés aromatiques contenant des groupes benzyle parce que, sous ionisation électronique, le groupe benzyle est coupé comme le cation PhCH2+ qui se ré-arrange sous la forme de l'ion tropylium beaucoup plus stable.
Remarquez le pic du composé parent correspondant à la messe moléculaire M = 92 (C7H8+) et le pic plus intense à M = 91 qui correspond au cation tropylium plus stable (C7H7+).
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tropylium cation » (voir la liste des auteurs).
- « Les cations de benzylium et tropylium identifiés comme les deux isomères stables de C7H7+ », sur INSU (consulté le ).
- (en) Pavol Jusko, Aude Simon, Shreyak Banhatti, Sandra Brünken et Christine Joblin, « Direct Evidence of the Benzylium and Tropylium Cations as the Two Long‐Lived Isomers of C7H7+ », ChemPhysChem, (DOI 10.1002/cphc.201800744).
- Die Zerlegung des Tropines, A. Ladenburg; Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, 1881, 14, pp. 2126–2131. DOI 10.1002/cber.188101402127, [1]
- Die Constitution des Atropins, A. Ladenburg; Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1883, 217(1), pp. 74–149. DOI 10.1002/jlac.18832170107
- spectre de masse du toluène par ionisation électronique sur NIST
