Leonardo Basso vient au cyclisme vers l'âge de six ans ans grâce à son père passionné de vélo. Il est diplômé en génie mécanique[1],[2].
En août 2015, il rejoint la formation WorldTour Trek Factory Racing en tant que stagiaire. Il participe notamment à deux courses professionnelles aux États-Unis, le Tour de l'Utah (sixième d'une étape) ainsi qu'au Tour du Colorado, où il se classe troisième d'une étape[3].