Vitexine
Vitexine | |
Identification | |
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Nom UICPA | 2-(4-hydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]-4H-chromén-4-one |
Synonymes | apigénine-8-C-glucoside |
No CAS | |
No ECHA | 100.020.876 |
PubChem | 5280441 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre jaune clair |
Propriétés chimiques | |
Formule | C21H20O10 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 432,377 5 ± 0,021 2 g/mol C 58,33 %, H 4,66 %, O 37 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La vitexine est un composé chimique de la famille des flavones. C'est plus précisément un hétéroside, le 8-C-glucoside d'une flavone, l'apigénine que l'on trouve dans la passiflore, le Vitex agnus-castus (gattilier) et dans les feuilles du bambou Phyllostachys nigra[2]. On la trouve aussi dans le millet perle (Pennisetum glaucum)[3] la salicaire commune[4] et le fruit du natsudaidai[5].
Métabolisme
[modifier | modifier le code]La vitexine inhibe la thyroperoxydase et peut entraîner un goitre[6],[7]. La vitexine est métabolisée par :
Isomère
[modifier | modifier le code]La vitexine possède un isomère qui ne diffère que par la position du groupe glucide, l'isovitexine.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography
- Effect of Processing on Flavonoids in Millet (Pennisetum americanum) Flour
J.O. AKINGBALA, 1991 - Becker H, Scher J.M, Speakman J.B & Zapp J (2005) Bioactivity guided isolation of antimicrobial compounds from Lythrum salicaria. Fitoterapia, 76(6), 580-584 (résumé)
- (en) Jean-Jacques Macheix, Fruit Phenolics, CRC Press, (ISBN 978-1-351-08062-0, lire en ligne), p 121
- Goitrogens in food and water
Gaitan E. 1990 - Goitre causing compounds found in pearl millet
Brizer et all 1987