1-butanolo
| 1-butanolo | |
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| Nomi alternativi | |
| alcol n-butilico n-butanolo[1] | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H10O |
| Massa molecolare (u) | 74,12 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-751-6 |
| PubChem | 263 |
| DrugBank | DBDB02145 |
| SMILES | CCCCO |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,81 (20 °C) |
| Indice di rifrazione | 1,3993 (20 °C 589 nm) |
| Solubilità in acqua | 77 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | −89 °C (184 K) |
| Temperatura di ebollizione | 118 °C (391 K) (1013 hPa) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 35 °C (308 K) |
| Limiti di esplosione | 1,4 - 11,3 Vol% |
| Temperatura di autoignizione | 340 °C (613 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
   | |
| pericolo | |
| Frasi H | 226 - 302 - 318 - 315 - 335 - 336 |
| Consigli P | 280 - 302+352 - 305+351+338 - 313 [2] |
L'1-butanolo (o alcol n-butilico[3]) è un alcol primario di formula CH3(CH2)3OH.
Caratteristiche strutturali e fisiche
[modifica | modifica wikitesto]A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore alcolico. È un composto infiammabile, nocivo, irritante, miscibile ai più comuni solventi organici e leggermente miscibile con l'acqua.[4]
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Due sono le principali sintesi dell'1-butanolo, una chimica ed una biochimica. La sintesi chimica prevede l'idroformilazione del propene a dare butanale, che viene successivamente purificata e idrogenata a 1-butanolo:
H3C-CH=CH2 + CO + H2 → H3C-CH2-CH2-CHO
H3C-CH2-CH2-CHO + H2 → H3C-CH2-CH2-CH2-OH
Nella prima reazione il propene può subire idroformilazione anche con l'altro orientamento possibile, dando 2-metil-propanale H3C-CH(CHO)-CH3
La sintesi biochimica prevede la fermentazione di zucchero o amido ad opera del batterio Clostridium acetobutylicum.
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]L'1-butanolo trova impiego come solvente per smalti e vernici (prevenendo l'opacizzazione della vernice trasparente quando questa asciuga in un ambiente umido), additivo in solventi usati per pulizie industriali, additivo per carburanti, eluente per la cromatografia su strato sottile e solvente per operazioni di estrazione.
È inoltre usato come intermedio nella sintesi di eteri ed esteri (tra cui butilacrilato e butilacetato[4]), nelle cui reazioni di sintesi funge spesso anche da solvente.
Si utilizza anche come fluido idraulico.[4]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Il nome n-butanolo, benché diffuso, è scorretto. Combina il prefisso n- della nomenclatura tradizionale con il suffisso -olo della IUPAC.
- ^ scheda dell'1-butanolo su IFA-GESTIS
- ^ leggi: alcol normal butilico
- ^ a b c (EN) Thermopedia, "Butanol"
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) n-butyl alcohol, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | GND (DE) 4147063-1 |
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