Alcaloidi della vinca

Gli alcaloidi della vinca sono una famiglia di farmaci con attività anti-mitotica impiegati prevalentemente nella chemioterapia oncologica.

Origine

Questi farmaci sono stati originariamente isolati dal Catharanthus roseus (pervinca del Madagascar).^[1] I primi alcaloidi ad essere impiegati in ambito terapeutico furono la vinblastina^[2] e la vincristina:^[3] successivamente si è riusciti ad ottenere anche degli alcaloidi semisintetici, come la vinorelbina.^[4]

Farmacodinamica

Gli alcaloidi della Vinca agiscono durante la metafase^[5] inibendo la polimerizzazione della tubulina, la principale componente del citoscheletro. La polimerizzazione della tubulina è essenziale durante la mitosi e la produzione del fuso mitotico: il blocco di questa tappa impedisce la divisione cellulare^[6]. Questi farmaci risultano quindi particolarmente efficaci a contrastare le neoplasie, in cui spesso vi è un'anomala velocità di divisione: non essendo tuttavia dotati di specificità tendono a bloccare la mitosi anche nelle cellule sane, e possono dare vari effetti collaterali^[7].

Note

^ Robert van Der Heijden, Denise I. Jacobs e Wim Snoeijer, The Catharanthus alkaloids: pharmacognosy and biotechnology, in Current Medicinal Chemistry, vol. 11, n. 5, 2004-03, pp. 607–628, DOI:10.2174/0929867043455846. URL consultato il 28 gennaio 2021.
^ Justin E. Sears e Dale L. Boger, Total synthesis of vinblastine, related natural products, and key analogues and development of inspired methodology suitable for the systematic study of their structure-function properties, in Accounts of Chemical Research, vol. 48, n. 3, 17 marzo 2015, pp. 653–662, DOI:10.1021/ar500400w. URL consultato il 28 gennaio 2021.
^ Takeshi Kuboyama, Satoshi Yokoshima e Hidetoshi Tokuyama, Stereocontrolled total synthesis of (+)-vincristine, in Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 101, n. 33, 17 agosto 2004, pp. 11966–11970, DOI:10.1073/pnas.0401323101. URL consultato il 28 gennaio 2021.
^ Bryan A. Faller e Trailokya N. Pandit, Safety and efficacy of vinorelbine in the treatment of non-small cell lung cancer, in Clinical Medicine Insights. Oncology, vol. 5, 2011, pp. 131–144, DOI:10.4137/CMO.S5074. URL consultato il 28 gennaio 2021.
^ (EN) Werner Krause, Resistance to anti-tubulin agents: From vinca alkaloids to epothilones, in Cancer Drug Resistance, vol. 2, n. 1, 19 marzo 2019, pp. 82–106, DOI:10.20517/cdr.2019.06. URL consultato il 28 gennaio 2021.
^ Pazdur, Richard., Cancer management : a multidisciplinary approach : medical, surgical, & radiation oncology, 11th ed, CMP Media, 2008, ISBN 978-1-891483-62-2, OCLC 880786996. URL consultato il 28 gennaio 2021.
^ (EN) Ruben Vardanyan e Victor Hruby, Synthesis of Best-Seller Drugs, Academic Press, 1º gennaio 2016, pp. 495–547, ISBN 978-0-12-411492-0. URL consultato il 28 gennaio 2021.

Voci correlate

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su alcaloidi della Vinca

Portale Chimica

Portale Medicina

[1] Robert van Der Heijden, Denise I. Jacobs e Wim Snoeijer, The Catharanthus alkaloids: pharmacognosy and biotechnology, in Current Medicinal Chemistry, vol. 11, n. 5, 2004-03, pp. 607–628, DOI:10.2174/0929867043455846. URL consultato il 28 gennaio 2021.

[2] Justin E. Sears e Dale L. Boger, Total synthesis of vinblastine, related natural products, and key analogues and development of inspired methodology suitable for the systematic study of their structure-function properties, in Accounts of Chemical Research, vol. 48, n. 3, 17 marzo 2015, pp. 653–662, DOI:10.1021/ar500400w. URL consultato il 28 gennaio 2021.

[3] Takeshi Kuboyama, Satoshi Yokoshima e Hidetoshi Tokuyama, Stereocontrolled total synthesis of (+)-vincristine, in Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 101, n. 33, 17 agosto 2004, pp. 11966–11970, DOI:10.1073/pnas.0401323101. URL consultato il 28 gennaio 2021.

[4] Bryan A. Faller e Trailokya N. Pandit, Safety and efficacy of vinorelbine in the treatment of non-small cell lung cancer, in Clinical Medicine Insights. Oncology, vol. 5, 2011, pp. 131–144, DOI:10.4137/CMO.S5074. URL consultato il 28 gennaio 2021.

[5] (EN) Werner Krause, Resistance to anti-tubulin agents: From vinca alkaloids to epothilones, in Cancer Drug Resistance, vol. 2, n. 1, 19 marzo 2019, pp. 82–106, DOI:10.20517/cdr.2019.06. URL consultato il 28 gennaio 2021.

[6] Pazdur, Richard., Cancer management : a multidisciplinary approach : medical, surgical, & radiation oncology, 11th ed, CMP Media, 2008, ISBN 978-1-891483-62-2, OCLC 880786996. URL consultato il 28 gennaio 2021.

[7] (EN) Ruben Vardanyan e Victor Hruby, Synthesis of Best-Seller Drugs, Academic Press, 1º gennaio 2016, pp. 495–547, ISBN 978-0-12-411492-0. URL consultato il 28 gennaio 2021.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]