Alliina

Questa voce sull'argomento chimica organica è solo un abbozzo.

Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia.

Questa voce o sezione sull'argomento chimica è priva o carente di note e riferimenti bibliografici puntuali.

---

Sebbene vi siano una bibliografia e/o dei collegamenti esterni, manca la contestualizzazione delle fonti con note a piè di pagina o altri riferimenti precisi che indichino puntualmente la provenienza delle informazioni. Puoi migliorare questa voce citando le fonti più precisamente. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento.

Alliina
Nome IUPAC
S-3-(2-Propen 1-sulfinil)L-alanina
Nomi alternativi
(+)-S-(2-Propenil)-L-cisteina sulfossido acido (2R)-2-ammino-3-[(R)-propil-2-enilsulfinil]propanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H11NO3S
Massa molecolare (u)	177.2178
Aspetto	Liquido incolore
Numero CAS	556-27-4
Numero EINECS	209-118-9
PubChem	9576089 e 51380903
SMILES	C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	164-166 °C (437,15-439,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338 [1]
Modifica dati su Wikidata · Manuale

L'alliina è un amminoacido non proteinogenico costituente dell'aglio fresco, insieme a cicloalliina, isoalliina e S-metilcisteina.^[2] Si tratta di un solfossido derivato dalla cisteina.

Il composto è stato descritto per la prima volta dai chimici svizzeri A. Stoll e E. Seebeck nel 1950.

L'amminoacido ha in posizione α, 4 differenti sostituenti (${\displaystyle {\ce {-COOH}}}$, ${\displaystyle {\ce {-NH2}}}$, ${\displaystyle {\ce {-R}}}$ e ${\displaystyle {\ce {H}}}$) e il loro posizionamento identifica come R lo stereocentro α. A livello dello zolfo è presente un altro stereocentro (i sostituenti sono −R₁, −R₂, =O e un doppietto elettronico) la cui priorità dei sostituenti è S. L'attività ottica della molecola è complessivamente L, dunque l'amminoacido si classifica come L-α.

Alliina ed isoalliina, sottoposte ad azione enzimatica da parte dell'alliinasi (alliina liasi), contenuta nel sistema di vacuoli cellulari della stessa pianta vengono convertite nei solfonati, in primis allicina passando per intermedi solfenici, mentre la cicloalliina non è sensibile all'enzima. La trasformazione avviene anche solo per schiacciamento degli spicchi, e produce il caratteristico odore. Il composto è poco stabile, e per prevenirne l'ossidazione va mantenuto a 4 °C.

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia